Oleoquímica
Os oleoquímicos (também química da gordura ) são um ramo da química que lida com o estudo de gorduras vegetais e animais , produtos derivados, bem como os equivalentes de produtos manufaturados ocupados petroquímicos . Como a oleoquímica se preocupa principalmente com a química baseada em matérias-primas renováveis , ela também está intimamente ligada ao conceito de sustentabilidade .
Em química, as gorduras vegetais e animais são chamadas de triacilglicerídeos (triglicerídeos) porque consistem em um resíduo de glicerina ao qual três resíduos de ácido graxo estão ligados por meio de ligações éster . Os resíduos de ácidos graxos consistem em cadeias de carbono saturadas, mono- ou poliinsaturadas, não ramificadas ou ramificadas ou modificadas de outra forma com cerca de 10 a 20 ou mais átomos de carbono, de modo que haja uma grande variedade. A oleoquímica lida com esses compostos e as substâncias derivadas deles e as reações químicas e processos de fabricação correspondentes .
história
Óleos e gorduras são componentes importantes e de alta energia da nutrição humana. Mas o uso do material também é historicamente significativo. A fabricação de sabonetes pode ser vista como a primeira aplicação oleoquímica de óleos e gorduras . O uso energético, por exemplo, como combustível para lamparinas , também foi conhecido desde muito cedo .
A oleoquímica moderna começou no século 19 e um estudo sistemático de propriedades e reações químicas foi realizado. Hoje em dia, a oleoquímica está representada em muitas áreas da vida, como a produção de alimentos , cosméticos , farmacêuticos e para a produção de produtos químicos industriais básicos , bem como no setor de energia na produção de biodiesel de biocombustível . Cerca de um sétimo da quantidade global de óleos e gorduras é processado oleoquimicamente.
Base de matéria prima
As gorduras e óleos que ocorrem naturalmente diferem principalmente na distribuição do comprimento da cadeia e no número de ligações duplas na cadeia de carbono.
ácido graxo | Comprimento da corrente | Principal fonte | Aplicação principal |
---|---|---|---|
Ácido caprílico | 8º | Cuphea | produtos de limpeza |
Ácido cáprico | 10 | Cuphea | produtos de limpeza |
Ácido Laurico | 12 | Coqueiro | produtos de limpeza |
Ácido mirístico | 14º | noz-moscada | Sabonete |
Ácido palmítico | 16 | Óleo de palma | Margarina, biodiesel |
Ácido Petroselínico | 18º | coentro | produtos de limpeza |
Ácido oleico | 18º | Colza | Óleo comestível, biodiesel |
ácido α-linolênico | 18º | Linho, camelina | linóleo |
Ácido calendulico | 18º | Calêndula | Perfume, lubrificante |
Ácido ricinoléico | 18º | Ricinus | lubrificante |
Ácido vernólico | 18º | Vernonia , Euphorbia | Resinas epóxi |
α - ácido eleostárico | 18º | Aleuritas | pintura |
Ácido eicosenóico | 20o | Limnanthes | lubrificante |
Ácido erúcico | 22º | Colza, Krambe | lubrificante |
Ácido nervoso | 24 | Lunaria | lubrificante |
Em 2016, o óleo de soja foi o óleo vegetal mais produzido , com 61% de participação mundial, à frente do óleo de palma e de colza . O consumo total em 2016 foi de 340,8 milhões de toneladas.
A tabela a seguir mostra as porcentagens dos vários resíduos de ácidos graxos em triglicerídeos de óleos tecnicamente importantes, com o número de átomos de carbono e ligações duplas na molécula entre parênteses .
substância |
origem |
Capryls. (8) , caprinos. (10) , Laurins. (12) |
Ácido mirístico (14) |
Palmítico ácido (16) |
Ácido esteárico (18) |
Ácido araquídico (20) |
Ácido beênico (22) |
Oleico ácido (18: 1) n-9 |
Linoleico ácido (18: 2) n-6 |
Ácido linolênico (18: 3α) n-3 |
Gama- linolénico ácido (18: 3γ) n-6 |
(20: 1,2) |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
óleo de palmiste | Fruta da palma (grãos) | 57 | 16 | 8º | 2,5 | 14º | 2,5 | |||||
azeite de dendê | Palma (polpa) | 1 | 43,8 | 5 | 0,5 | 39 | 10 | |||||
Óleo de colza | Colza (sementes) | 4º | 1,5 | 0,5 | 63 | 20o | 9 | 1 | ||||
Óleo de soja | Soja | 10 | 4º | 23 | 51 | 7 (ou <1) |
Formulários
As matérias-primas renováveis atualmente cobrem cerca de dez por cento das necessidades de matéria-prima da indústria química, grande parte dela por meio de oleoquímicos. Uma das maiores aplicações em quantidade hoje é a produção de biodiesel por transesterificação com metanol .
A produção de surfactantes desde o ácido graxo láurico até o lauril sulfato de sódio ( surfactantes aniônicos ), um ingrediente importante em muitos produtos para a pele, é um processo em grande escala. Com os surfactantes de açúcar ( surfactantes não iônicos ), o ácido graxo é ligado a um açúcar .
Outras aplicações são a produção de óleos lubrificantes , solventes e bio e copolímeros para o setor de plásticos e tintas . A glicerina é utilizada de diversas formas no setor de cosméticos. Por estar disponível em grandes quantidades por meio da produção de biodiesel, também é utilizado como ração animal, de forma energética ou não.
Processos químicos
A oleoquímica ocorre principalmente no grupo carboxi (-COOH) como o grupo funcional dos ácidos graxos. Até o momento, a química da cadeia de ácidos graxos tem sido pouco usada, com exceção do óleo de mamona , cuja cadeia de ácidos graxos possui naturalmente um grupo hidroxila. Suas pesquisas podem representar um grande potencial técnico e são apoiadas por programas do Ministério Federal da Alimentação, Agricultura e Defesa do Consumidor (BMELV).
A origem biogênica dos óleos torna-os predestinados à implementação biotecnológica , também pouco pesquisada até o momento.
Reações no grupo carboxi
hidrólise
Por hidrólise de triglicerídeos são obtidos ácidos graxos e glicerol :
A reação pode ser realizada com catálise ácida ou básica. A química subsequente dos ácidos graxos é diversa. Inclui a produção de nitrilos e seus produtos secundários, amidas de ácidos graxos e cloretos de ácido .
Transesterificação
A reação de gorduras e óleos com um álcool é chamada de transesterificação. O processo é utilizado em escala industrial para a produção de biodiesel. Esta reação também é realizada com catálise básica em tecnologia. Quando totalmente convertido, um triacilglicerídeos é convertida em três ésteres de ácido gordo de metilo (FAME), que compõem o biodiesel, e uma molécula de glicerina como subproduto do produto .
Os ésteres metílicos resultantes de ácidos graxos insaturados podem entrar em uma ampla gama de reações secundárias , como hidrogenação , metátese e epoxidação .
Saponificação
A saponificação é um dos processos químicos mais antigos conhecidos da humanidade e foi usado pelos sumérios . O triglicerídeo (= triéster de glicerina) é convertido com uma base - aqui solução de hidróxido de sódio - para formar o sal metálico (aqui sal de sódio ) do ácido graxo. O sabão assim obtido (= sais de sódio de ácidos graxos) é um dos tensoativos aniônicos . Resíduos organil R 1 , R 2 e R 3 ( resíduos alquil ou alquenil) de ácidos graxos:
Hidrogenação
A hidrogenação dos ésteres metílicos leva aos álcoois graxos , que desempenham um papel importante como matéria-prima para a produção de tensoativos aniônicos. Por etoxilação e subsequente sulfatação com trióxido de enxofre gasoso, dá origem a lauril éter sulfatos , que são usados na fabricação de produtos de higiene pessoal.
Outra aplicação de álcoois graxos é a produção de alquil poliglicosídeos , um surfactante com um resíduo de açúcar (um surfactante de açúcar) como um grupo hidrofílico .
Reações na cadeia de carbono
metátese
Por metátese de Fettsäureestern insaturado leva a uma grande variedade de produtos secundários, como ácido dicarboxílico insaturado e olefinas internas . A etenólise torna os ésteres de ácidos graxos ω-insaturados acessíveis, com α-olefinas como subproduto. Esses dois produtos podem, por sua vez, ser usados como componentes no componente de copolimerização na polimerização de etileno usando o processo Ziegler-Natta e, assim, levar ao polietileno funcionalizado .
Epoxidação
Os ésteres metílicos insaturados podem ser epoxidados pela reação de Prileschajew com um ácido peroxicarboxílico orgânico e podem ser usados como estabilizadores de PVC ou como solventes reativos na química de tintas.
Processos petroquímicos
A oleoquímica também lida com a produção de oleoquímicos de base petroquímica. Um exemplo disso é a produção de glicerina a partir do propileno por meio das etapas de cloreto de alila , dicloridrina e epiclorohidrina , que podem ser convertidas em glicerina com solução de hidróxido de sódio .
Veja também
literatura
- Siegfried Warwel, Nikolaus Weber: Lipids as Functional foods. Landwirtschaftsverlag, Münster 2002, ISBN 3-7843-0495-8 .
Links da web
Evidência individual
- ↑ Composição de ácidos graxos de importantes gorduras e óleos comestíveis vegetais e animais .
- ↑ Desafios para o melhoramento de plantas como matéria-prima renovável .
- ↑ Internacional: Produção Mundial de Oleaginosas. In: soystats.com. American Soybean Association, acessado em 6 de novembro de 2017 .
- ↑ Deutsche Molasse Handelsgesellschaft mbH (DMH): O que é glicerina? ( Memento do originais de 2 de fevereiro de 2010 no Internet Archive ) Info: O arquivo de ligação foi inserido automaticamente e ainda não verificada. Verifique o link original e o arquivo de acordo com as instruções e remova este aviso. Página de informações, acessada em 11 de fevereiro de 2010.
- ↑ matérias-primas renováveis financiamento do programa ( Memento do originais de 18 de agosto de 2010 no Internet Archive ) Info: O arquivo de ligação foi inserido automaticamente e ainda não verificada. Verifique o link original e o arquivo de acordo com as instruções e remova este aviso. (Programa do Ministério Federal da Alimentação, Agricultura e Defesa do Consumidor).
- ↑ Siegfried Warwel: Metathesis in oleochemistry (PDF; 161 kB).
- ↑ Mark Rüsch gen Klaas: Ácidos graxos e triglicerídeos epoxidados. ( Memento de 16 de janeiro de 2014 no Internet Archive ) In: O noticiário atual do GDCh. 2008 (versão do arquivo da Internet de 16 de janeiro de 2014).
- ^ Karlheinz Hill, Manfred Weuthen: Alkylglucoside - surfactantes de açúcar e óleo vegetal. In: Spectrum of Science. No. 6, 1994.
- ^ PB van Dam, M.C. Mittelmeijer, C. Boelhouwer: Metatese de ésteres de ácidos graxos insaturados por um catalisador de hexacloreto-tetrametilestanho homogêneo. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. No. 22, 1972, pp. 1221-1222. doi: 10.1039 / C39720001221 .