Química orgânica

Estrutura molecular clássica da química orgânica - a fórmula do benzeno de Kekulé retratada em um selo postal de 1964

A química orgânica ( OC curto ou frequentemente também orgânica ) é um ramo da química . Isso cobre os compostos químicos baseados em carbono , com algumas exceções , como alguns compostos de carbono inorgânico e carbono elementar (puro).

A grande capacidade de ligação do átomo de carbono permite uma infinidade de ligações diferentes com outros átomos. Embora muitas substâncias inorgânicas não sejam alteradas pela influência da temperatura e dos reagentes catalíticos, as reações orgânicas geralmente ocorrem à temperatura ambiente ou a uma temperatura ligeiramente elevada com quantidades catalíticas de reagentes. O surgimento de uma infinidade de substâncias naturais (vegetais, corantes animais , açúcar , gorduras , proteínas , ácidos nucléicos ) e, em última instância, de seres vivos conhecidos também se baseia nessa capacidade de ligação.

Além do carbono, as moléculas orgânicas geralmente contêm hidrogênio , oxigênio , nitrogênio , enxofre e halogênios como elementos ; a estrutura química e os grupos funcionais são a base para a diversidade das moléculas individuais.

Na análise orgânica, uma mistura de substâncias é usada primeiro para separar fisicamente e caracterizar substâncias individuais ( ponto de fusão , ponto de ebulição , índice de refração ), depois a composição elementar (análise elementar ), massa molecular e grupos funcionais (com a ajuda de reagentes químicos , Espectroscopia de RMN , IV e UV ).

O efeito dos reagentes ( ácidos , bases , substâncias inorgânicas e orgânicas) nas substâncias orgânicas é examinado para determinar as leis dos reagentes químicos em certos grupos funcionais e grupos de substâncias.

A química orgânica sintetiza substâncias naturais orgânicas (por exemplo, açúcar, peptídeos, corantes naturais, alcalóides, vitaminas), bem como substâncias orgânicas desconhecidas na natureza (plásticos, trocadores de íons, produtos farmacêuticos , pesticidas, fibras sintéticas para roupas).

Os desenvolvimentos em química orgânica nos últimos 150 anos tiveram um impacto significativo na saúde humana, nutrição, vestuário e na variedade de bens de consumo disponíveis. Isso contribuiu muito para a prosperidade de uma sociedade.

Diferenciação da química inorgânica

Com algumas exceções, a química orgânica inclui a química de todos os compostos que o carbono forma consigo mesmo e com outros elementos. Isso também inclui todos os blocos de construção da vida atualmente conhecida. Em 2012, cerca de 40 milhões de compostos orgânicos eram conhecidos.

As exceções incluem formalmente as formas elementares de carbono ( grafite , diamante ) e sistematicamente todas as ligações sem qualquer ligação atômica carbono-hidrogênio, como a química inorgânica contando calcogenetos de carbono livres de hidrogênio ( monóxido de carbono , dióxido de carbono , dissulfeto de carbono ) , o ácido carbônico e os carbonatos , os carbonetos , bem como os cianetos , cianatos e tiocianatos iônicos (ver compostos de carbono ).

O ácido cianídrico faz parte da área de fronteira da química inorgânica e orgânica. Embora tradicionalmente seja considerado parte da química inorgânica, é considerado o nitrilo (grupo orgânico de substâncias) do ácido fórmico . Os cianetos são tratados em inorgânico, pelo que aqui se referem apenas os sais de cianeto de hidrogênio, enquanto os ésteres conhecidos com o mesmo nome pertencem aos orgânicos como nitrilos. Os ácidos oxigenados cianos , ácidos tiociânicos e seus ésteres também são considerados casos limítrofes. Além disso, a química organometálica ( química organometálica ) não pode ser atribuída especificamente à química orgânica ou inorgânica.

Substâncias de aparência totalmente não natural, como plásticos e petróleo , também são compostos orgânicos porque, como as substâncias naturais, consistem em compostos de carbono. O petróleo bruto, o gás natural e o carvão, matérias-primas para muitos produtos sintéticos, são, em última análise, de origem orgânica.

Todos os seres vivos contêm substâncias orgânicas como aminoácidos , proteínas , carboidratos e DNA . O ramo da química orgânica que lida com as substâncias e processos metabólicos nos seres vivos é a bioquímica (ou biologia molecular ).

Em geral

A posição especial do carbono é baseada no fato de que o átomo de carbono tem quatro elétrons de ligação, o que significa que ele pode formar ligações não polares com um a quatro outros átomos de carbono. Isso pode levar à formação de cadeias de carbono lineares ou ramificadas e anéis de carbono, que estão ligados ao hidrogênio e outros elementos (principalmente oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo) nos elétrons de ligação que não são ocupados pelo carbono, resultando em grandes e muito moléculas grandes (por exemplo, homo e heteropolímeros ) e explica a enorme variedade de moléculas orgânicas. Há também um grande número de compostos do silício também de quatro ligações , mas longe dessa variedade.

As propriedades das substâncias orgânicas são em grande parte determinadas por suas respectivas estruturas moleculares . Mesmo as propriedades de sais orgânicos simples, como acetatos, são claramente moldadas pela forma molecular da parte orgânica. Existem também muitos isômeros , ou seja , compostos com a mesma composição geral ( fórmula molecular ), mas com estrutura diferente ( fórmula estrutural ).

Em contraste, as moléculas na química inorgânica geralmente consistem em apenas alguns átomos, nos quais as propriedades gerais dos sólidos, cristais e / ou íons entram em jogo. Mas também existem polímeros que não contêm carbono (ou apenas em subgrupos), e. B. os silanos .

As estratégias de síntese orgânica diferem das sínteses em química inorgânica, uma vez que as moléculas orgânicas geralmente podem ser construídas peça por peça. Cerca de 60% dos químicos na Alemanha e nos EUA escolheram a química orgânica como assunto principal.

história

Muitas substâncias naturais orgânicas foram usadas nos primeiros dias do desenvolvimento humano (os corantes índigo , alizarina , óleos essenciais, álcool ). No entanto, uma representação artificial da matéria orgânica por mãos humanas não foi descrita em um período muito antigo.

Em suas obras, Johann Rudolph Glauber descreveu um grande número de compostos orgânicos que apresentou, mas como a análise elementar ainda não havia sido desenvolvida, só se pode adivinhar quais substâncias ele havia recebido naquela época. Glauber purificou o álcool e o vinagre por destilação fracionada, ele obteve cloreto de etila do álcool , ácido acético da destilação da madeira, acetona do aquecimento do acetato de zinco, acroleína foi formada a partir da destilação de óleo de beterraba, noz e cânhamo, benzeno do carvão, ele descobriu alcalóides através da separação do ácido nítrico.

Lemery escreveu o livro Cours de Chymie em 1675 . Neste trabalho, as substâncias foram divididas em três áreas: reino mineral (metais, água, ar, sal de cozinha, gesso), reino vegetal (açúcar, amido, resinas, cera, corantes vegetais), reino animal (gorduras, proteínas, córnea substâncias). Lemery também distinguiu as substâncias dos reinos vegetal e animal como substâncias orgânicas em contraste com as substâncias da natureza inanimada do reino mineral.

Um número considerável de substâncias orgânicas já havia sido isolado como substâncias puras no século XVIII .

Exemplos são a ureia (1773 Hilaire Rouelle ) e muitos ácidos , como os de formigas obtidas com ácido fórmico (1749 por Andreas Sigismund Marggraf ), o ácido málico de maçãs , e de Weinstein obtido o ácido tartárico (1769), o ácido cítrico (1784 ), o glicerol (1783), o ácido oxálico , o ácido úrico (por Carl Wilhelm Scheele ).

Antoine Laurent de Lavoisier foi o primeiro a determinar qualitativamente os elementos químicos contidos nas substâncias orgânicas: carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio. Joseph Louis Gay-Lussac e Louis Jacques Thenard realizaram as primeiras análises elementares para determinar a composição quantitativa dos elementos nas substâncias orgânicas. A análise elementar foi aprimorada por Justus von Liebig em 1831 . A composição elementar das substâncias orgânicas agora podia ser determinada rapidamente.

Jöns Jakob Berzelius apresentou a tese de que as substâncias orgânicas só podem ser criadas por uma força vital especial na planta, animal ou organismo humano. Seu livrinho Visão do Progresso e do Estado Atual da Química Animal marcou o início da química orgânica, que surgiu na primeira metade do século XIX, em 1810. Berzelius também aplicou a lei das proporções múltiplas - com a qual usou pesos atômicos e composição no campo dos compostos inorgânicos, ou seja, H. cujas fórmulas químicas também podem determinar compostos orgânicos.

A estrutura e composição dos compostos orgânicos ainda eram pouco claras por volta de 1820. Gay-Lussac acreditava que o etanol era uma combinação de uma parte de eteno e outra de água.

Além disso, os químicos acreditavam na época que, com a mesma composição qualitativa e quantitativa (fórmula da soma) dos elementos de um composto (análise elementar), as substâncias também deveriam ser idênticas. As primeiras dúvidas surgiram em 1823, quando Justus von Liebig e Friedrich Wöhler examinaram a prata altamente ácida e a prata ciano-ácida. Eles encontraram substâncias muito diferentes com a mesma composição química.

Quando o cianato de amônio composto inorgânico é aquecido, a uréia, um composto orgânico típico, é produzida. Esta é a famosa síntese de ureia de Friedrich Wöhler, que levou a uma mudança de paradigma .

Em 1828, Friedrich Wöhler aqueceu cianato de amônio e recebeu uma substância completamente diferente, a uréia . O produto inicial e o produto final têm a mesma fórmula química ( isomeria ), mas têm propriedades muito diferentes: o cianato de amônio é um composto inorgânico, a uréia é um composto orgânico. Isso refutou a hipótese de Berzelius de que os compostos orgânicos só podem surgir por meio de uma força vital especial .

Em 1859, Hermann Kolbe formulou a tese de que todas as substâncias orgânicas são derivadas de substâncias inorgânicas - especialmente o dióxido de carbono. A substituição de um grupo hidroxila por radicais alquila ou hidrogênio dá ácidos carboxílicos, a substituição de dois grupos hidroxila por grupos alquila ou hidrogênio resulta nos aldeídos , cetonas . Kolbe também usou a palavra síntese em conexão com a representação artificial de substâncias orgânicas naturais. Os químicos logo foram capazes de sintetizar novas moléculas orgânicas por meio de suas próprias pesquisas.

Em analogia aos íons carregados positiva e negativamente na química inorgânica, Berzelius suspeitou dos chamados radicais na química orgânica; sua teoria radical foi baseada nisso. Uma parte radical da molécula orgânica deve ter uma carga positiva, a outra parte uma carga negativa. Alguns anos depois, Jean Baptiste Dumas , Auguste Laurent , Charles Gerhardt e Justus von Liebig investigaram a substituição em compostos orgânicos. Os átomos de hidrogênio em compostos orgânicos foram substituídos por átomos de halogênio. A velha teoria radical de Berzelius, segundo a qual partes radicais carregadas positiva e negativamente se acumulam em moléculas orgânicas, teve de ser rejeitada. Como resultado, August Wilhelm von Hofmann , Hermann Kolbe , Edward Frankland e Stanislao Cannizzaro encontraram mais informações sobre a composição de substâncias orgânicas. Em 1857, Friedrich August Kekulé publicou sua obra “Sobre o s. G. compostos emparelhados e a teoria dos radicais poliatômicos ” nos Annals of Chemistry de Liebig , que é visto como o ponto de partida da química estrutural orgânica. Neste trabalho, o carbono é descrito como tetravalente pela primeira vez.

Adolf von Baeyer , Emil Fischer , August Wilhelm von Hofmann pesquisaram sínteses de corantes, açúcares, peptídeos e alcalóides.

Grande parte do tempo de trabalho dos ex-químicos era o isolamento de uma substância pura.

A identidade da substância das substâncias orgânicas foi verificada usando ponto de ebulição , ponto de fusão , solubilidade, densidade, odor, cor e índice de refração .

A matéria-prima carvão tornou-se particularmente importante para a química orgânica. A química orgânica decolou quando o químico alemão Friedlieb Ferdinand Runge (1795-1867) descobriu as substâncias fenol e anilina no alcatrão de carvão . William Henry Perkin - aluno de August Wilhelm von Hofmann - descobriu o primeiro corante sintético - mauveína - em 1856 . Hofmann e Emanuel Verguin introduziram a fucsina no tingimento. Johann Peter Grieß descobriu os corantes diazo. A química orgânica ganhou cada vez mais importância industrial e econômica.

Na década de 1960, a preparação dos isômeros de valência do benzeno foi realizada por meio de sínteses orgânicas complexas. Um carbocátion não clássico foi encontrado anteriormente com o cátion 2-norbornila, que forma cinco em vez de três ligações com outros átomos. Em 1973, a dicação pentagonal-piramidal hexametilbenzeno com carbono de seis coordenadas foi sintetizada pela primeira vez, cuja estrutura foi demonstrada cristalograficamente em 2016.

Noções básicas de síntese orgânica na escola e na universidade

A química orgânica é um ramo da ciência (livros, estudos), cujos princípios básicos só eram acessíveis a uma pequena parte da população no século XIX. As reformas educacionais do século 20 deram a quase todos os alunos uma base de conhecimento em química orgânica. A aula de química permite que o aluno participe da educação cultural, promove a compreensão da classificação e do contexto das questões quimicamente relevantes. Em nossa cultura, políticos, advogados, economistas de negócios, cientistas da computação e engenheiros mecânicos precisam de conhecimentos básicos de química orgânica para melhor classificar as relações.

Conversões de substâncias orgânicas em laboratório

Em tempos anteriores, por exemplo, os químicos orgânicos examinaram a influência dos ácidos concentrados ( ácido sulfúrico , ácido nítrico , ácido clorídrico ) em substâncias orgânicas como etanol , algodão e benzeno .

A ação do ácido sulfúrico concentrado sobre o etanol cria uma nova substância, o éter dietílico , que tinha propriedades completamente diferentes do etanol e era usado como anestésico e como novo solvente. A ação do ácido nítrico e do ácido sulfúrico no algodão produz o algodão gun , que era usado como explosivo, como plastificante e como solvente para tintas , como fibras.

A ação do ácido sulfúrico concentrado e do ácido nítrico transforma o benzeno em nitrobenzeno . Esta substância pode ser convertida em anilina com agentes redutores, como pó de ferro e ácido clorídrico . A anilina foi o material de partida para muitos novos corantes que aumentaram a prosperidade de nossa comunidade.

A ação do ácido sulfúrico concentrado no algodão ou na madeira produz moléculas de açúcar. Semelhante à química inorgânica, os químicos orgânicos também usaram certos reagentes de detecção. Para os químicos orgânicos, entretanto, os grupos funcionais da molécula são de grande importância. Os grupos aldeído podem ser detectados com a solução de Fehling . Os grupos funcionais podem ser usados ​​para ligar duas moléculas orgânicas com diferentes grupos funcionais, de modo que uma molécula maior seja criada. Conhecendo os mecanismos de reação orgânica, a escolha de reagentes e o uso de grupos de proteção , um químico orgânico pode produzir substâncias orgânicas muito complexas. Hoje em dia, peptídeos ou proteínas com mais de 100 aminoácidos (com massa molecular maior que 10.000) ou carboidratos e fitonutrientes ( terpenos ) podem ser sintetizados. Quase nenhuma reação orgânica ocorre com 100% de rendimento, e muitas vezes há reações colaterais inesperadas, de modo que substâncias complexas de base sintética são produzidas apenas em pequenas quantidades (alguns miligramas a vários quilogramas).

Muitas matérias-primas orgânicas são produzidas na indústria na fabricação de plásticos, tintas e solventes em grandes quantidades (1.000 a 1.000.000 t). Empresas especializadas usam os produtos industriais para fabricar produtos químicos finos para escolas e universidades. O químico orgânico quer reagentes tão seletivos quanto possível em suas sínteses, que oxidem, reduzam ou liguem apenas um determinado grupo funcional a outro grupo.

Influência da temperatura nas reações orgânicas

Às vezes, o metabolismo só é possível a uma temperatura elevada. No entanto, as altas temperaturas raramente são usadas na química orgânica, pois muitas substâncias orgânicas são destruídas pelo aumento da temperatura. As temperaturas de reação em química orgânica estão, portanto, geralmente entre a temperatura ambiente e 150 ° C. A escolha do solvente e seu ponto de ebulição são decisivos para o ajuste da temperatura da reação. Um aumento de temperatura de 10 ° C geralmente dobra a taxa de reação ( regra RGT ).

Exemplos de reações orgânicas em altas temperaturas são a formação de acetona a partir do acetato de cálcio e a preparação de 2,3-dimetil-butadieno a partir do pinacol .

O sal orgânico de acetato de cálcio pode ser preparado a partir de carbonato de cálcio e ácido acético . Se o acetato de cálcio for aquecido a aproximadamente 400 ° C, obtém-se acetona. A acetona e algum magnésio formam a substância orgânica pinacol. Se esta substância for aquecida com óxido de alumínio a 450 ° C, o 2,3-dimetil-1,3-butadieno é formado. Substâncias com ligações duplas podem ser polimerizadas sob a influência de um ácido ou formadores de radicais, resultando em um plástico com propriedades completamente diferentes do monômero. O 2,3-dimetil-1,3-butadieno polimerizado desempenhou um papel importante como substituto da borracha, que costumava ser muito cara . Fritz Hofmann conseguiu produzir a primeira borracha metílica sintética a partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno , que entrou no mercado em 1913, quando o preço da borracha natural atingiu altos no comércio.

Revisão após a implementação

Após uma conversão química, o químico orgânico deve primeiro converter as substâncias altamente reativas, cáusticas e inflamáveis, como ácido sulfúrico concentrado, sódio , hidreto de sódio , hidreto de alumínio e lítio com substâncias adequadas em compostos inofensivos. Isso é seguido pela separação dos sais inorgânicos, sacudindo-os em um funil de separação - com a adição de mais solvente orgânico e uma solução aquosa. A fase orgânica é seca sobre sais anidros como sulfato de sódio , os últimos resíduos de água são removidos da fase orgânica. O solvente orgânico é removido por destilação - geralmente em um evaporador rotativo . O resíduo evaporado contém o produto da reação. É muito raro que uma reação orgânica resulte em apenas um produto químico; em muitos casos, surgem misturas de diferentes substâncias orgânicas. As substâncias individuais podem ser isoladas por destilação fracionada in vacuo ou por cromatografia em coluna .

Fórmula química estrutural e mecanismo de reação

A fórmula estrutural química é a base para o conhecimento da substância . Este é o projeto de uma molécula orgânica. A fórmula estrutural de uma substância deve sempre ser derivada dos resultados da análise da substância. A análise da substância inclui pelo menos o teor correto de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio de uma molécula (análise elementar ), o tipo de grupos funcionais e a determinação da massa molar .

Através da venda comercial de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (espectroscopia de RMN ) e espectrômetros de massa em universidades desde o início dos anos 60, o tempo até a elucidação da estrutura de novas substâncias orgânicas complexas foi reduzido consideravelmente. O químico pode derivar o mecanismo de reação de uma reação química a partir da mudança na fórmula estrutural antes e depois de uma reação orgânica. Todas as moléculas orgânicas que têm uma estrutura semelhante podem entrar em reações análogas nas mesmas condições de reação. Conhecendo os mecanismos de reação, o químico pode planejar sistematicamente a estrutura de novas substâncias orgânicas.

Uma classe muito importante de reações diz respeito à substituição de um átomo de hidrogênio na molécula por um halogênio, um grupo nitro, um grupo sulfona, essa reação é chamada de substituição. Alguns exemplos desta classe de reação foram dados no início desta seção. Outra classe importante de reações é a eliminação . A eliminação de grupos hidroxila e halogênios e a formação de ligações duplas na molécula é conhecida como eliminação. A eliminação de água no caso do pinacol para formar 2,3-dimetil-1,3-butadieno é uma eliminação. Outras transformações muito importantes são a oxidação e redução de moléculas orgânicas. A redução do nitrobenzeno a anilina por zinco ou limalha de ferro na presença de um ácido ou a oxidação do etanol a acetaldeído ou ácido acético por meio de permanganato de potássio são exemplos dessas classes de reação.

Importância da química orgânica

Aromas e sabores de morangos
Fragrâncias de rosa
Ácido acetilsalicílico (aspirina) - quase todos os medicamentos são orgânicos

Substâncias da química orgânica estão presentes em quase todos os produtos que usamos todos os dias. As tintas em livros ilustrados, revistas, embalagens, os plásticos na maioria de nossos bens de consumo em quase todos os brinquedos, em caixas de computador, em canos, cabos, sacolas de compras, etc., as fibras sintéticas orgânicas na maioria de nossas roupas, o tintas para fachadas de casas, carros, salas de estar, os agentes de limpeza de simples sabonetes a tensoativos complexos para aplicações especiais, os produtos farmacêuticos , os aromas e fragrâncias em alimentos e flores, os conservantes de alimentos, os trocadores de íons em usinas de dessalinização. Madeira e algodão também são materiais orgânicos, podem ser obtidos na natureza porque são abundantes. A maioria das substâncias orgânicas, entretanto, tem que ser produzida de forma sintética - principalmente a partir do petróleo - pela indústria química. No caso de uma escassez mundial de petróleo bruto, outras matérias-primas fósseis, como carvão ou gás natural, poderiam atualmente ser usadas apenas em uma extensão limitada para produzir as substâncias orgânicas necessárias diariamente. O alto preço do petróleo bruto leva a esforços para desenvolver processos de substituição a partir do carvão e do gás natural. No entanto, os processos serão menos lucrativos do que os baseados no petróleo. Com preços muito altos do petróleo bruto, pode haver escassez na área de bens de consumo.

Indústria Química Orgânica

Químicos básicos

Os produtos químicos básicos são a base de todas as substâncias sintéticas importantes. Eles são feitos em grandes fábricas de produtos químicos a partir de petróleo bruto , gás natural ou carvão .

Até a Segunda Guerra Mundial, o carvão era a base dos produtos químicos básicos da química orgânica. Benzeno , tolueno e xileno - blocos de construção para corantes orgânicos - poderiam ser extraídos do carvão . O carboneto de cálcio (em escala industrial desde 1915) pode ser extraído do carvão e da cal com um arco elétrico . O carboneto de cálcio pode ser convertido em acetileno e naquela época era o material de partida para acetaldeído, ácido acético, acetona, butilenoglicol, butadieno, ácido acrílico e acrilonitrila usando o método Walter Reppe (Reppe Chemie). O metanol (síntese segundo Pier) e o óleo diesel (segundo Bergius) também poderiam ser obtidos do carvão . Mesmo depois da Segunda Guerra Mundial, muitos produtos químicos básicos ainda eram feitos de carvão. Entre 1960 e 1970, os processos nos países industrializados ocidentais foram substituídos por processos mais modernos baseados no petróleo.

Os custos de investimento para tais sistemas são consideráveis, principalmente empresas da indústria de óleos minerais que estão envolvidas nesta área de negócio. No passado, as matérias-primas químicas eram transportadas para os países industrializados, onde eram quimicamente convertidas em produtos químicos básicos. Na década de 80, os EUA, o Japão e a República Federal da Alemanha eram os países químicos mais importantes, com mais de 50% da produção mundial de matérias-primas orgânicas. No decurso das interdependências globais e por razões econômicas, muitas usinas são construídas nos países de matéria-prima (para petróleo e gás natural).

Produtos químicos básicos muito importantes são etileno (19,5 milhões de toneladas na UE-27, 2011), propeno (14,3 milhões t, UE-27, 2011), butadieno (2,8 milhões t, UE-27, 2011), metano , benzeno (7,4 milhões t, EU-27, 2011), tolueno (1,5 milhões de t., EU-27, 2011), xileno . Outras importantes matérias-primas orgânicas podem ser produzidas a partir desses produtos químicos básicos. Desde 2005, os preços de venda na UE de matérias-primas orgânicas flutuaram consideravelmente; em 2010, os preços de venda na UE aumentaram significativamente.

A indústria extrai polietileno , acetato de vinila (doravante acetato de polivinila, álcool polivinílico , acetal polivinílico), acetaldeído , ácido acético , dicloroetano (doravante cloreto de polivinila ), óxido de etileno , etanol (doravante éter dietílico ) de etileno .

De propileno empresa de polipropileno, ganho de isopropanol (doravante, acetona , ceteno , anidrido acético , diceteno, Essigsäureester , acetil), óxido de propileno (doravante referido como poliéter polióis, poliuretano ), cloreto de alil (doravante, epicloridrina , glicerol , álcool alílico ), acrilonitrila (doravante referido como poliacrilonitrilo , acrilamida ), ácido acrílico (doravante poliacrilatos ), butanol .

Metanol (doravante formaldeído e etilenoglicol), acetileno, cloreto de metileno, cloreto de metileno, clorofórmio (doravante tetrafluoroetileno, Teflon) e tetracloreto de carbono são obtidos a partir do metano .

Etilbenzeno (doravante estireno ), dihidroxibenzeno ( resorcinol , hidroquinona e pirocatecol ), cumeno (doravante fenol ), nitrobenzeno (doravante anilina , corantes ), ciclohexano (doravante ciclohexanona , ácido adípico , náilon ) são sintetizados a partir de benzeno . O ácido tereftálico e o anidrido ftálico podem ser produzidos a partir do xileno .

Produtos industriais, produtos especiais

Este auxiliar de flutuação é feito de poliestireno espumado , envolto em polietileno colorido , ambos plásticos.

Os produtos industriais são predominantemente misturas de substâncias orgânicas que foram preparadas para a produção em aplicações específicas. Os produtos industriais são fabricados em grandes quantidades (até vários milhões de toneladas) pela indústria química, com estes produtos os custos das matérias-primas são muito determinantes para o preço de venda.

Importantes produtos industriais orgânicos são: fibras sintéticas , plásticos , corantes , borracha , solventes , tensoativos . Desde 2009, as vendas de plásticos diminuíram significativamente.

Produtos especiais são substâncias orgânicas produzidas em quantidades significativamente menores em comparação com produtos industriais. O preço de venda é menos dependente dos custos da matéria-prima. Este grupo inclui, por exemplo, produtos farmacêuticos , aromas e fragrâncias , enzimas , tintas , desinfetantes , diagnósticos , resinas de troca iônica , adesivos , herbicidas , pesticidas , detergentes .

Grupos de substâncias em química orgânica

Existem duas possibilidades para uma classificação sistemática das substâncias individuais em química orgânica em grupos de substâncias:

Classificação de acordo com o grupo funcional

Classificação de acordo com a estrutura de carbono

Ciclohexano , um alifático cíclico saturado

Reações

Veja o mecanismo de reação

As reações em química orgânica podem ser amplamente classificadas nos seguintes tipos básicos:

Além disso, muitas reações são conhecidas pelo nome de seu descobridor (ver lista de reações de nomes ).

Uma classificação de acordo com o tipo de ligação ou bloco de construção que é formado pode ser encontrada na lista de reações em química orgânica .

Química Analítica Orgânica

A química analítica orgânica trata da investigação de substâncias orgânicas. Pode ser sobre

  • Identificar substâncias ( detecção );
  • para comprovar a presença ou ausência de impurezas nas substâncias (determinação da pureza );
  • determinar as proporções de substâncias em misturas ( mistura );
  • para esclarecer a estrutura molecular das substâncias (elucidação da estrutura ).

Métodos importantes para detecção e determinação de pureza ( análise qualitativa ) são as reações de precipitação e cor química úmida clássicas, métodos de imunoensaio bioquímico e uma variedade de métodos cromatográficos .

A determinação das proporções nas misturas ( análise quantitativa ) é possível através de titulações químicas úmidas com diferentes exibições de endpoint, através de processos de imunoensaio bioquímico e através de um grande número de processos cromatográficos, bem como através de métodos espectroscópicos, muitos dos quais também são usados ​​para elucidação de estruturas, como como espectroscopia de infravermelho (IR), espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR), espectroscopia Raman , espectroscopia de UV . Além das reações químicas características, a análise de difração de raios-X e a espectrometria de massa (MS) são usadas para determinar a estrutura.

literatura

  • Carl Schorlemmer : Origem e Desenvolvimento da Química Orgânica , Academic Publishing Company Geest & Portig, Leipzig, 1984.
  • H. Hart, LE Craine, DJ Hart, CM Hadad, N. Kindler: Organic Chemistry . 3ª edição Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 .
  • KPC Vollhardt e NE Schore: Organic Chemistry . 4ª edição, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8 .
  • Heinz A. Staab : Cem anos de química estrutural orgânica. Angewandte Chemie 70 (2), pp. 37-41 (1958), doi : 10.1002 / anie.19580700202 .
  • Joachim Buddrus: Fundamentals of Organic Chemistry , Walter de Gruyter, Berlin - New York, 3rd edition 2003, ISBN 978-3-11-014683-7 .
  • Hartmut Laatsch: A técnica de análise de separação orgânica , Georg Thieme Verlag Stuttgart / New York 1988, ISBN 3-13-722801-8 .
  • Química dtv-atlas (Hans Breuer): Volume 2: Química Orgânica e Plásticos , 9ª edição 2006, Deutscher Taschenbuch Verlag, ISBN 3-423-03218-9 .
  • RL Shriner, RC Fuson, DY Curtin, TC Morrill: The Systematic Identification of Organic Compounds - a Laboratory manual 6th Edition, John Wiley & Sons New York / Chichester / Brisbane / Toronto 1980, ISBN 0-471-78874-0 .

Links da web

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Evidência individual

  1. Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdã, 66º
  2. Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdã, 77º
  3. Furni Novi Philosophici I, 1648-1650 Amsterdã, 99
  4. Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650, 181.
  5. Furni Novi Philosophici II, Amsterdam 1648–1650, 71.
  6. Opera Chymica I, 50º
  7. Pogg. Ann. 31: 1-43 (1831).
  8. Otto Westphal , Theodor Wieland , Heinrich Huebschmann: regulador da vida. De hormônios, vitaminas, fermentos e outros ingredientes ativos. Societäts-Verlag, Frankfurt am Main 1941 (= Frankfurter Bücher. Research and Life. Volume 1), p. 38.
  9. Gilberts Ann. 40 , 247.
  10. Ann. Chim.Phys. 24 , 264.
  11. Pogg. Ann. 12 , 253 (1828).
  12. Hermann Kolbe, Sobre a conexão natural entre compostos orgânicos e inorgânicos, a base científica para uma classificação natural de corpos químicos orgânicos Ann. Chem. 113 , 1860, 293.
  13. Friedrich August Kekulé: Sobre os compostos emparelhados e a teoria dos radicais poliatômicos . In: Liebigs Annalen der Chemie 104/2, 1857, pp. 129-256, doi : 10.1002 / jlac.18571040202
  14. Moritz Malischewski, K. Seppelt: The molecular structure of the pentagonal-pyramidal hexamethylbenzene dication in the crystal. In: Angewandte Chemie, 129, 2017, p. 374, doi : 10.1002 / anie.201608795 .
  15. Hans-Bernd Amecke: Chemical Industry at a Glance , pp. 74-75, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-26540-6 .
  16. Comissão Europeia: Eurostat .
  17. VCI: Folhetos e Folhetos .
  18. Hans-Bernd Amecke: Uma visão geral da indústria química, pp. 74-85, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .
  19. Hans-Bernd Amecke: Uma visão geral da indústria química, pp. 109-129, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987 ISBN 3-527-26540-6 .