Éster metílico

Éster metílico de um ácido carboxílico. O resíduo de éster metílico está marcado em azul . R representa um átomo de hidrogênio ou um radical organil (radical alquil, radical aril ou radical alquilaril, etc.). No cloroformato, o
éster metílico R é um átomo de cloro.
Éster dimetílico (parte superior) e éster monometílico (parte inferior) de ácido carbônico. O grupo funcional é marcado em azul .
Éster metílico de um ácido sulfônico. O resíduo de éster metílico está marcado em azul . R representa um radical organil (radical alquil, radical aril ou radical alquilaril, etc.).

Os ésteres metílicos são compostos químicos que pertencem ao grupo dos ésteres . Eles resultam da esterificação de um ácido carboxílico ou de um oxoácido inorgânico com metanol e têm o grupo éster funcional característico . Além dos ésteres de ácido carboxílico , os ésteres metílicos também incluem ésteres de ácido carbônico e ésteres derivados de ácidos sulfônicos e metanol. Da mesma forma, os ésteres metílicos também podem ser formados a partir de ácido nítrico , ácidos sulfínicos , ácidos fosfônicos ou ácidos fosfínicos por um lado e metanol por outro.

Ocorrência

Os ésteres metílicos do ácido carboxílico vêm como tal. Os ésteres de frutas são encontrados em muitas frutas e pratos como um componente odorífero. Na natureza, o cinamato de metilo ocorre em várias plantas, e. B. em morangos e diferentes tipos de manjericão . A espécie de eucalipto Eucalyptus olida possui a maior quantidade de éster metílico do ácido cinâmico.

O éster metílico do ácido antranílico ocorre naturalmente no cacau, café, uvas, toranja, jasmim, limão, lima, morango e tangerina, bem como em muitos óleos de flores (por exemplo , néroli , óleo de ylang-ylang ).

Manufatura

Surgem ésteres metílicos z. B. a partir de um ácido carboxílico e metanol com desidratação catalisada por ácido. Os ésteres metílicos também podem ser obtidos a partir de cloretos de ácido carboxílico e metanol pelo método de Schotten-Baumann . Os ésteres metílicos também podem ser sintetizados a partir de anidridos de ácido carboxílico e metanol . A substituição nucleofílica de haletos de metila (por exemplo, iodeto de metila ) com íons carboxilato também produz ésteres de metila, assim como a reação de ácidos carboxílicos com diazometano , CH 2 N 2 .

Da mesma forma, dimetil ésteres são formados a partir de ácidos dicarboxílicos e metanol, trimetil ésteres de ácidos tricarboxílicos e metanol, etc.

usar

Alguns ésteres metílicos de ácidos carboxílicos são usados ​​como substâncias aromatizantes e aromáticas:

Os ésteres metílicos de ácidos gordos ( gordos ésteres metílicos de ácidos ) são utilizados como biodiesel, ou como um aditivo para combustível de diesel convencional. A fim de converter o óleo de colza ( éster de glicerol de ácidos graxos de cadeia longa ) em biodiesel ( FAME , éster metílico de óleo de colza , éster metílico de óleo de soja ), o óleo de colza deve ser transesterificado , isto é , a parte de glicerol do éster deve ser substituído por metanol. O éster metílico do ácido 4-hidroxibenzóico ( éster de PHB) é usado como conservante E 218 na indústria alimentícia.

Veja também

Evidência individual

  1. ↑ Wolfgang Legrum: Fragrances, between stink and fragrance , Vieweg + Teubner Verlag (2011) pp. 85-86, ISBN 978-3-8348-1245-2 .
  2. ↑ Amparo Viña, Elizabeth Murillo: Composição do óleo essencial de doze variedades de manjericão (Ocimum spp) cultivadas na Colômbia , em: J. Braz. Chem. Soc. , 2003 , 14  (5); doi : 10.1590 / S0103-50532003000500008 .
  3. ↑ DJ Boland, JJ Brophy, APN House, Eucalyptus Leaf Oils , 1991, ISBN 0-909605-69-6 .
  4. ↑ Folha de dados Antranilato de metila, natural (EUA), ≥ 98%, FG da Sigma-Aldrich , acessada em 9 de abril de 2012 ( PDF ).Modelo: Sigma-Aldrich / data não fornecida
  5. ↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie , VCH, Weinheim 1990, ISBN 3-527-26912-6 , página 772.