Dietilenoglicol
| Fórmula estrutural | ||||||||||||||||
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| Em geral | ||||||||||||||||
| Sobrenome | Dietilenoglicol | |||||||||||||||
| outros nomes |
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| Fórmula molecular | C 4 H 10 O 3 | |||||||||||||||
| Descrição breve |
líquido incolor, inodoro, claro |
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| Identificadores / bancos de dados externos | ||||||||||||||||
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| propriedades | ||||||||||||||||
| Massa molar | 106,12 g mol −1 | |||||||||||||||
| Estado físico |
fluido |
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| densidade |
1,12 g cm -3 (20 ° C) |
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| Ponto de fusão |
-6 ° C |
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| ponto de ebulição |
244 ° C |
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| Pressão de vapor |
0,008 hPa (25 ° C) |
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| solubilidade |
completamente miscível com água |
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| Índice de refração |
1,4472 (20 ° C) |
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| instruções de segurança | ||||||||||||||||
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| MAK |
DFG / Suíça: 10 ml m −3 ou 44 mg m −3 |
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| Dados toxicológicos | ||||||||||||||||
| Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . Índice de refração: linha Na-D , 20 ° C | ||||||||||||||||
O dietilenoglicol é um derivado do etilenoglicol e pertence ao grupo dos álcoois ( dióis ) ou, mais precisamente, dos éteres glicólicos .
Manufatura
O dietilenoglicol é sintetizado pela etoxilação do etilenoglicol com óxido de etileno . Geralmente é um subproduto da fabricação de etilenoglicol.
propriedades
O dietilenoglicol forma misturas de vapor-ar inflamáveis em altas temperaturas. O composto tem um ponto de inflamação de 138 ° C. A faixa de explosão está entre 1,7% em volume (75 g / m 3 ) como limite inferior de explosão (LEL) e 37% em volume (1635 g / m 3 ) como limite superior de explosão (UEL). A temperatura de ignição é de 355 ° C. A substância, portanto, cai na classe de temperatura T2.
usar
A maior parte do dietilenoglicol produzido é utilizada como matéria-prima para a síntese de resinas de poliéster, morfolina e 1,4-dioxano . Raramente é usado como solvente para nitrocelulose , resinas sintéticas , corantes , óleos e algumas outras substâncias orgânicas. Além disso, o dietilenoglicol raramente é usado como umectante para rolhas , tinta e cola ; o uso no contexto de alimentos ou, por exemplo, em dentifrícios deve ser restringido conforme declaração do Federal Institute for Risk Assessment (BfR).
Uma mistura de dietilenoglicol e água pode ser usada como anticongelante porque a mistura tem um ponto de fusão mais baixo do que a água pura. Como regra, no entanto, o etilenoglicol mais adequado - o principal componente do refrigerante " Glysantin " da BASF - é usado. No caso de uma mistura de dietilenoglicol-água, entretanto, não só o ponto de fusão é reduzido , como também o ponto de ebulição é aumentado, em maior extensão do que no sistema água-etilenoglicol. O dietilenoglicol também pode ser usado como aditivo em fluidos hidráulicos e de freio .
Casos de envenenamento
O dietilenoglicol é a causa de pelo menos oito epidemias graves de envenenamento, nas quais várias centenas de crianças morreram. Em todos os casos, o dietilenoglicol xaroposo e de sabor adocicado foi usado como adjuvante em medicamentos para o tratamento de doenças infecciosas agudas. Já em 1937, o uso de um xarope de sulfanilamida nos EUA levou à catástrofe da sulfanilamida . Neste caso, várias centenas de crianças morreram; Como consequência, a Lei Federal de Alimentos, Medicamentos e Cosméticos , o núcleo da lei sobre drogas nos EUA, foi aprovada em 1938 . A terceira epidemia da última no Haiti está particularmente bem documentada do ponto de vista médico. O principal sintoma da intoxicação sempre foi insuficiência renal aguda.
Em 1985, o perigoso químico dietilenoglicol foi encontrado em vinhos adulterados da Áustria e da Alemanha . Como resultado desse escândalo do vinho glicol , milhões de garrafas de vinho tiveram que ser retiradas do mercado. O valor máximo encontrado foi de 48 g de dietilenoglicol em um litro de vinho. Como resultado desse escândalo, o termo glicol usado na imprensa para designar dietilenoglicol se tornou a palavra do ano de 1985.
Em 1990, na enfermidade de Bangladesh, 339 crianças - a princípio sem explicação - falência renal aguda após terem - envenenado por dietilenoglicol - paracetamol - xarope foram tratadas. A maioria das crianças morreu.
Em 2006, pelo menos 174 pessoas adoeceram no Panamá, 115 das quais morreram após ingerir um xarope para a tosse vendido pelo serviço de saúde estadual que continha dietilenoglicol em vez de glicerina . As autoridades de saúde compraram o excipiente de um fabricante chinês por meio de intermediários.
Em 2007, a substância tóxica também foi descoberta em um creme dental chinês vendido em uma loja de descontos na Cidade do Panamá. Como resultado, o creme dental foi retirado do mercado nos EUA e Canadá.
Na França, várias marcas de dentifrícios produzidos na China que contêm dietilenoglicol foram identificadas em 2007; a lista está publicada no site da Afssaps . Os produtos afetados foram encontrados em kits de escovas de dente de campanhas de higiene bucal, mas também em asilos, lares de idosos, hotéis e algumas farmácias.
O envenenamento por creme dental contaminado com dietilenoglicol não é conhecido até o momento e é muito improvável com o uso normal devido à baixa dosagem e às propriedades toxicológicas do dietilenoglicol. No entanto, o Instituto Federal de Avaliação de Risco e o Comitê Científico de Alimentos da União Europeia recomendam uma ingestão diária máxima de 0,5 mg / kg de peso corporal " para a soma de dietilenoglicol, monoetilenoglicol e éster de ácido esteárico de di-, mono- e trietilenoglicol "a não ser excedido.
No Brasil, ocorreram diversos casos de intoxicações em 2019 e 2020 relacionados ao consumo de cerveja contaminada da cervejaria Backer. Várias mortes suspeitas de terem sido causadas por dietilenoglicol também foram investigadas. Como resultado, em janeiro de 2020 todos os produtos desta cervejaria foram retirados do mercado pelas autoridades.
Avaliação de risco
O dietilenoglicol foi incluído pela UE em 2014, de acordo com o Regulamento (CE) n.º 1907/2006 (REACH), como parte da avaliação da substância no plano de ação em curso da Comunidade ( CoRAP ). Os efeitos da substância na saúde humana ou no meio ambiente são reavaliados e, se necessário, são iniciadas medidas de acompanhamento. As razões para a ingestão de dietilenoglicol foram preocupações com o uso pelo consumidor , alta tonelagem (agregada), outras preocupações relacionadas a perigos e uso generalizado, bem como os perigos decorrentes de uma possível atribuição ao grupo de substâncias CMR . A reavaliação ocorreu a partir de 2015 e foi realizada pela Hungria . Um relatório final foi então publicado.
literatura
- G. Lehmann e J. Ganz: Detecção de dietilenoglicol no vinho. Em: Journal for Food Analysis and Research A 181, 1985, p. 362, doi : 10.1007 / BF01027398 .
- Uvas azedas, doces pecados . - Die Zeit, 2 de agosto de 1985 No. 32.
Links da web
- Cartão Internacional de Segurança Química (ICSC) para dietilenoglicol no Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional (NIOSH)
Evidência individual
- ↑ a b c d e f g h i j k l Entrada sobre dietilenoglicol no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 8 de janeiro de 2020. (JavaScript necessário)
- ↑ David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics . 90ª edição. (Versão na Internet: 2010), CRC Press / Taylor e Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, pp. 3-166.
- ↑ Entrada em 2,2-oxydiethanol no Inventário de Classificação e Rotulagem da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA), acessado em 1 de Fevereiro de 2016. Os fabricantes ou distribuidores podem expandir a classificação e rotulagem harmonizadas .
- ↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Valores limite - valores MAK e BAT atuais (pesquise 111-46-6 ou dietilenoglicol ), acessado em 2 de novembro de 2015.
- ↑ Entrada no dietilenoglicol. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, acessado em 7 de junho de 2014.
- ↑ a b c BfR : Dietilenoglicol (DEG) em pasta de dente. ( Memento de 27 de agosto de 2010 no Arquivo da Internet ) (PDF; 45 kB) Parecer BfR nº 025/2008 de 16 de julho de 2007.
- ^ A b c E. Brandes, W. Möller: Parâmetros relacionados à segurança - Volume 1: Líquidos e gases inflamáveis , Wirtschaftsverlag NW - Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ^ GF Fuhrmann: Toxicologia para cientistas naturais. Vieweg + Teubner Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6 .
- ↑ Hanif M. et al.: Insuficiência renal fatal causada por dietilenoglicol no elixir de paracetamol: a epidemia de Bangladesh , British Medical Journal 1995, 8 de julho; 311 (6997): pp. 88-91; PMID 7613408 ; PMC 2550149 (texto completo gratuito, PDF).
- ↑ Walt Bogdanich, Jake Hooker: Da China ao Panamá, uma trilha de remédios envenenados . In: The New York Times . 6 de maio de 2007 ( nytimes.com [acessado em 14 de janeiro de 2018]).
- ^ Veneno de China - para o mundo inteiro Tagesspiegel 17 de março de 2008.
- ↑ Dentifrícios contenant du diéthylène glycol (DEG) ou présentant une contamination bactérienne comunicado de imprensa importante da Agence française de sécurité sanitaire des produits de santé de 24 de agosto de 2007.
- ↑ Altmann, Grunow, Krönert, Uehlecke: Health assessment of diethylene glycol in wine , Federal Health Gazette 29 No. 5, May 1986.
- ↑ https://latina-press.com/news/270260-brasilien-vier-todesfaelle-durch-kontaminierter-bier-update/
- ↑ Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA): Conclusão da Avaliação da Substância e Relatório de Avaliação .
- ↑ Plano de ação evolutivo comunitário ( CoRAP ) da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA): 2,2'-oxidietanol , acessado em 26 de março de 2019.