Duncan começou a dirigir corridas de carros anões em 1928 . em sua carreira, ele ganhou o campeonato do American Racing Drivers Club (ARDC) oito vezes entre 1955 e 1967. Na década de 1940, ele serviu como motorista do presidente dos Estados Unidos, Truman, durante uma visita à Inglaterra.
Champ Cars
Duncan começou em seis corridas pela AAA National Series entre 1946 e 1963 . Seu melhor resultado foi um sétimo lugar, conquistado em 1957 em Trenton . Uma vez iniciado nas 500 milhas de Indianápolis . Largando a corrida do último lugar da grelha, ele entregou o seu Schroeder - Offenhauser após 56 voltas para George Fonder , que abandonou na volta 101 com um defeito nos travões. (Mudanças de driver foram permitidas neste momento). Como as 500 milhas de Indianápolis fizeram parte do campeonato mundial de pilotos de 1950 a 1960, também há uma largada em Grand Prix nas estatísticas.