acetona

Fórmula estrutural
Em geral
Sobrenome	acetona
outros nomes	Propan-2-ona ( IUPAC ) Propanona 2-propanona Dimetil cetona Acetonum (farmacêutico) Spiritus pyroaceticus ACETONA ( INCI )
Fórmula molecular	C 3 H 6 O
Descrição breve	líquido incolor com odor adocicado
Identificadores / bancos de dados externos
Número CAS 67-64-1 Número CE 200-662-2 ECHA InfoCard 100.000.602 PubChem 180 ChemSpider 175 Wikidata Q49546
propriedades
Massa molar	58,08 g mol −1
Estado físico	líquido
densidade	0,79 g cm -3 (20 ° C)
Ponto de fusão	−95 ° C
ponto de ebulição	56 ° C
Pressão de vapor	246 hPa (20 ° C) 378 hPa (30 ° C) 563 hPa (40 ° C) 815 hPa (50 ° C)
solubilidade	miscível com água e muitos solventes orgânicos
Momento dipolo	2,88 (3) D (9,6 x 10 -30  C · m )
Índice de refração	1,3588 (20 ° C)
instruções de segurança
Rotulagem de perigo do GHS do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , expandido se necessário perigo Frases H e P H: 225-319-336 EUH: 066 P: 210-240-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK	DFG / Suíça: 500 ml m −3 ou 1200 mg m −3
Dados toxicológicos	5800 mg kg −1 ( LD 50 ,  rato ,  oral )
Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . Índice de refração: linha Na-D , 20 ° C

Acetona ou acetona [ at͡səˈtoːn ] é o nome comum do composto químico orgânico propanona ou dimetil cetona . A acetona é um líquido incolor e é utilizado como um aprótico polar solvente e como um material de partida para muitas sínteses em química orgânica. Com sua característica estrutural do grupo carbonila (> C = O), que carrega dois grupos metil , é a cetona mais simples .

Extração e apresentação

A acetona foi produzida pela primeira vez em 1606 por Andreas Libavius por aquecimento do acetato de chumbo (II) . Em 1661, Robert Boyle conseguiu conquistá-lo por meio da destilação a seco da madeira. Foi descrito pela primeira vez em 1610 no Tyrocinium Chymicum de Jean Beguin . Até meados do século 20, a fermentação acetona-butanol-etanol, descoberta e patenteada por Chaim Weizmann , era um processo importante também para a produção de acetona. A bactéria anaeróbia Clostridium acetobutylicum foi usada para produção industrial .

O processo de produção mais importante de acetona hoje é o processo de hidroperóxido de cumeno , que também é conhecido como síntese de fenol de Hock :

Aqui, o benzeno e o propeno são primeiro convertidos em isopropilbenzeno ( cumeno ) por uma alquilação de Friedel-Crafts em ácido . Este então reage com o oxigênio em uma reação radical para formar o hidroperóxido , que se decompõe em fenol e acetona durante o processamento ácido .

Outro processo de fabricação é a desidrogenação ou oxidesidrogenação do isopropanol .

Outra forma de produzir acetona é aquecer o acetato de cálcio ( 1 ), onde se decompõe em acetona ( 2 ) e óxido de cálcio ("destilação do sal de cal").

Este processo remonta à síntese histórica acima mencionada por Libavius ​​em 1606.

propriedades

A acetona é um líquido incolor de baixa viscosidade com um odor característico levemente adocicado, altamente inflamável e forma uma mistura explosiva com o ar. O ponto de ebulição à pressão normal é 56 ° C. É miscível em todas as proporções com água e a maioria dos solventes orgânicos. A molécula de acetona mostra tautomerismo ceto-enólico ; seu valor de pK _s é 20. acetona pode ser devido ao seu grupo carbonila polar com cátions também formam compostos complexos.

O composto forma misturas azeotrópicas com vários outros solventes . As composições azeotrópicas e os pontos de ebulição podem ser encontrados na tabela a seguir. Nenhum azeótropo é formado com água , etanol , 1-propanol , 2-propanol , n-butanol , benzeno , tolueno , etilbenzeno , éter dietílico , acetato de etila e acetonitrila .

Azeótropos com vários solventes
solvente		n- pentano	n- hexano	n- heptano	Ciclohexano	Metanol	clorofórmio	Tetracloreto de carbono	Éter diisopropílico	Acetato de metila
Conteúdo de acetona	dentro%	21	59	90	67	88	22º	89	61	50
ponto de ebulição	em ° C	32	50	56	53	55	64	56	54	55

Propriedades termodinâmicas

De acordo com Antoine, a função de pressão de vapor resulta de log ₁₀ (P) = A− (B / (T + C)) (P em bar, T em K) com A = 4,42448, B = 1312,253 e C = −32,445 em a faixa de temperatura de 259,2 a 507,6 K.

Compilação das propriedades termodinâmicas mais importantes

propriedade	Modelo	Valor [unidade]	Observações
Entalpia de formação padrão	Δ f H 0 líquido Δ f H 0 gás	−249,4 kJ mol −1 −218,5 kJ mol −1	como um líquido como um gás
Entalpia de combustão	Δ c H 0 gás	−1821,4 kJ mol −1
Capacidade de calor	c p	125,45 J mol −1 K −1 (25 ° C) 2,16 J g −1 K −1 (25 ° C) 75,02 J mol −1 K −1 (25 ° C) 1,29 J g −1 K −1 (25 ° C) C)	como um líquido como um gás
Temperatura critica	T c	508,15K
Pressão crítica	p c	47.582 bar
Densidade crítica	ρ c	4,63 mol·l −1
Fator acêntrico	ω c	0,30653
Entalpia de fusão	Δ f H	5,72 kJ mol −1	no ponto de fusão
Entalpia de evaporação	Δ V H	29,1 kJ mol −1	no ponto de ebulição de pressão normal

A dependência da entalpia de vaporização com a temperatura pode ser ^{calculada de} acordo com a equação Δ _V H ⁰ = A e ^{(−βT _r )} (1 - T _r ) ^β (Δ _V H ⁰ em kJ / mol, T _r = (T / T _c ) temperatura reduzida) com A = 46,95 kJ / mol, β = 0,2826 e T _c = 508,2 K na faixa de temperatura entre 298 K e 363 K. A capacidade de calor específico pode ser calculada na faixa de temperatura entre 5 ° C e 50 ° C por meio de uma função linear com c _p = 1,337 + 2,7752 · 10 ⁻³ · T (com c _p em kJ · kg ⁻¹ · K ⁻¹ e T em K) podem ser estimados.

• 

  Pressão de vapor -Funk-ção de acetona

• 

  Dependência do calor de vaporização da acetona com a temperatura

• 

  Capacidade de calor específico da acetona

Parâmetros relacionados à segurança

A acetona forma misturas de vapor e ar altamente inflamáveis. O composto tem um ponto de inflamação abaixo de -20 ° C. A faixa de explosão está entre 2,5% em volume (60 g / m³) como limite inferior de explosão (LEL) e 14,3% em volume (345 g / m³) como limite superior de explosão (UEL). Uma correlação dos limites de explosão com a função de pressão de vapor resulta em um ponto de explosão inferior de -23 ° C e um ponto de explosão superior de 8 ° C. Os limites de explosão dependem da pressão. Uma redução na pressão leva a uma redução na área de explosão. O limite inferior de explosão muda apenas ligeiramente até uma pressão de 100 mbar e só aumenta em pressões abaixo de 100 mbar. O limite superior de explosão diminui analogamente com a diminuição da pressão.

Limites de explosão sob pressão reduzida (medido a 100 ° C)
impressão	em mbar	1013	800	600	400	300	250	200	150	100	50	Dia 25
Limite inferior de explosão (LEL)	em% por volume	2,2	2,2	2,3	2,3	2,4	2,4	2,5	2,6	2,7	3,6	5.0
	em g m -3	53	53	53	55	57	58	59	61	63	86	119
Limite de explosão superior (UEL)	em% por volume	14,3	14,0	13,7	13,4	13,2	13,1	13,1	13,1	12,5	10,3	9,0
	em g m -3	345	338	331	324	319	316	316	316	302	249	217

Pressão máxima de explosão sob pressão reduzida
impressão	em mbar	1013	800	600	400	300	200	100
Pressão máxima de explosão (em bar)	a 20 ° C	9,3	7,5	5,5	3,6	2,7	1.8	0,8
	a 100 ° C	7,4		4,5

A pressão máxima de explosão é de 9,7 bar. Conforme a temperatura aumenta e a pressão de saída cai, a pressão máxima de explosão cai. A largura limite da lacuna foi determinada como sendo 1,04 mm (50 ° C). Isso resulta em uma atribuição ao grupo de explosão IIA. Com uma energia de ignição mínima de 1,15 mJ, as misturas vapor-ar são extremamente inflamáveis. A temperatura de ignição é 535 ° C. A substância cai, portanto, na classe de temperatura T1. Uma queda brusca na temperatura de ignição é observada sob pressão elevada. A condutividade elétrica é bastante baixa em 4,9 · 10 ⁻⁷ S · m ⁻¹ .

Temperaturas de ignição sob pressão elevada
impressão	em dinheiro	1	2	4º	6,8	16,5
Temperatura de ignição	em ° C	535	345	290	265	250

Reações (seleção)

Iodinação de acetona

Como uma reação especial está aqui a iodação da acetona como um exemplo clássico de uma cinética de reação chamada ordem pseudo-zero. Como apenas a forma enol pode ser iodada, mas a acetona é quase 100% cetona, a concentração de 2-propenol durante a reação pode ser considerada constante. Sua ligação dupla C = C reage com o iodo dividindo um íon iodeto para formar um cátion mesomérico , que então transfere um próton para um íon iodeto.

O estabelecimento do equilíbrio ceto-enol é catalisado por ácido (e também por base). A iodação é, portanto, muito acelerada pelo iodeto de hidrogênio resultante ( autocatálise ).

Reação iodofórmica

Ao adicionar base, no entanto, ocorre a reação de iodofórmio :

Formação de dibenzalacetona

A acetona reage na presença de benzaldeído em uma solução alcalina para formar dibenzalacetona . A reação ocorre de acordo com o mecanismo geral de condensação de aldol .

Também pode ser sintetizada a benzalanilina - ela reage a anilina com a solução alcalina at-in, eliminando a acetona da água para a base de Schiff ( azometina ). Tanto a dibenzalacetona quanto a benzalanilina são substâncias valiosas porque têm ligações duplas muito reativas que podem ser atacadas por nucleófilos .

Formação de álcool de diacetona

Se duas moléculas de acetona são permitidas a dimerizar de uma maneira semelhante a aldol sob a influência de reagentes básicos, o álcool de diacetona é formado :

Formação de peróxido de acetona

A acetona reage com o peróxido de hidrogênio para formar peróxido de acetona propenso a detonação :

Reação com clorofórmio

A acetona e o clorofórmio não devem ser misturados em concentrações mais altas porque uma reação muito violenta ocorre na presença de vestígios de substâncias alcalinas, produzindo 1,1,1-tricloro-2-metil-2-propanol . Por esta razão, também, resíduos de solventes clorados e não clorados devem ser coletados separadamente no laboratório.

usar

A acetona é o material de partida para várias sínteses na indústria química. É usado principalmente para a produção de polimetilmetacrilato (PMMA), coloquialmente conhecido como vidro acrílico ou plexiglass. Para isso, a acetona é primeiro convertida em acetona cianidrina pela adição de ácido cianídrico , que se separa facilmente da água em meio ácido ( estabilização mesomérica da dupla ligação devido à conjugação à ligação tripla do grupo nitrila). O 2-metilpropenenitrila resultante é convertido em metacrilato de metila pela adição de uma mistura de ácido sulfúrico concentrado e metanol , que é polimerizado em vidro acrílico em uma etapa posterior.

A acetona é usada industrialmente como um precursor para a produção de álcool de diacetona por adição de aldol e, portanto, indiretamente como um precursor para o óxido de mesitila e metil isobutil cetona .

A acetona também é usada em pequenas quantidades como solvente útil para resinas , gorduras e óleos, breu , acetato de celulose, bem como removedor de esmaltes e cola plástica. Também é usado para remover a contaminação causada por espuma de construção , por exemplo, ao limpar pistolas de espuma PU. Dissolve muitas vezes seu volume em etino (acetileno).

Em alguns países, a acetona é adicionada em pequenas proporções (1: 2000 - 1: 5000) à gasolina ou diesel para obter uma combustão mais completa do combustível.

Na produção de placas de circuito fotoquímico , a acetona é usada para o desengraxamento final da placa de circuito antes da soldagem.

Soluções contendo acetona são usadas em odontologia para limpar superfícies de dentina preparadas e canais radiculares .

bioquímica

A acetona é um corpo cetônico formado no fígado que não pode ser metabolizado de forma significativa. Portanto, é liberado pelos pulmões ou, em casos excepcionais , pela urina ( acetonúria , um sintoma de diabetes mellitus ). Outros corpos cetônicos são o ácido acetoacético e o ácido 3-hidroxibutanóico . Eles podem ser processados no metabolismo e estão envolvidos no fornecimento de energia para os músculos.

toxicologia

A acetona causa ressecamento da pele ao desengordurá-la. Portanto, você deve lubrificar as áreas afetadas após o contato. A inalação de doses maiores causa irritação brônquica, cansaço e dor de cabeça. Doses muito altas têm efeito narcótico .

Hexadeuteroacetona

A acetona deuterada (fórmula empírica: C ₃ D ₆ O), também chamada de acetona-d ₆ , é usada como solvente na espectroscopia de ressonância magnética nuclear (NMR).

As propriedades físicas são ligeiramente diferentes do composto não deuterado:

• Ponto de fusão: -93,8 ° C
• Ponto de ebulição: 55,5 ° C
• Densidade: 0,872 g / ml (25 ° C)
• Índice de refração: 1,355 (20 ° C)

Links da web

• Entrada para acetona no banco de dados de informações de produtos de consumo

Evidência individual

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