Etanol

Fórmula estrutural
Fórmula estrutural do etanol
Em geral
Sobrenome Etanol
outros nomes
  • Álcool etílico
  • Etanol (obsoleto)
  • Álcool etílico (obsoleto)
  • Álcool
  • Álcool ( álcool etílico desnaturado )
  • Combustível
  • Álcool (coloquialmente)
  • Hidroxietano (incomum)
  • EtOH
  • ÁLCOOL ( INCI )
Fórmula molecular C 2 H 6 O
Descrição breve

límpido, incolor, com cheiro picante e sabor ardente, líquido altamente inflamável e higroscópico

Identificadores / bancos de dados externos
Número CAS 64-17-5
Número CE 200-578-6
ECHA InfoCard 100.000.526
PubChem 702
ChemSpider 682
DrugBank DB00898
Wikidata Q153
propriedades
Massa molar 46,07 g · mol -1
Estado físico

fluido

densidade

0,7893 g cm −3 (20 ° C )

Ponto de fusão

−114,5 ° C

ponto de ebulição

78,32 ° C

Pressão de vapor
  • 58 h Pa (20 ° C)
  • 104 hPa (30 ° C)
  • 178 hPa (40 ° C)
  • 293 hPa (50 ° C)
valor p K S

16

solubilidade

arbitrariamente com água, éter dietílico , clorofórmio , gasolina e benzeno miscível

Índice de refração

1,3638

instruções de segurança
Rotulagem de perigo do GHS do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , expandido se necessário
02 - Altamente / extremamente inflamável 07 - Cuidado

perigo

Frases H e P H: 225-319
P: 210-240-305 + 351 + 338-403 + 233
MAK
  • DFG : 200 ml m −3 ou 380 mg m −3
  • Suíça: 500 ml m −3 ou 960 mg m −3
Dados toxicológicos
Propriedades termodinâmicas
ΔH f 0

−277,6 kJ / mol (l) −234,8 kJ / mol (g)

Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . Índice de refração: linha Na-D , 20 ° C

O etanol ( IUPAC ), ou de álcool etílico , e etanol ou álcool etílico , em terminologia comum também (geralmente) de álcool mencionado, é um alifático , monovalente álcool com a fórmula molecular C 2 H 6 O.

A substância pura é um líquido incolor, facilmente inflamável à temperatura ambiente, com um sabor a queimado e um odor picante (doce) característico. Substâncias classificadas como drogas tóxicas para o fígado estão na produção de alimentos de luxo e bebidas alcoólicas , como vinho , cerveja e destilados a partir de carboidratos por fermentação induzida por leveduras em produção em larga escala .

A fermentação do açúcar em etanol é uma das mais antigas reações bioquímicas conhecidas. O etanol é produzido a partir do eteno para fins industriais desde o século XIX . O etanol é amplamente utilizado como solvente para substâncias que são utilizadas para fins médicos ou cosméticos, como fragrâncias , aromas , corantes ou medicamentos, e como desinfetante . A indústria química o utiliza tanto como solvente quanto como matéria-prima para a síntese de outros produtos, como o éster etílico do ácido carboxílico .

O etanol é usado energeticamente como biocombustível , por exemplo, o chamado bioetanol . Por exemplo, o combustível de etanol E85 contém 85 por cento em volume de etanol  .

Sistemática

Etanol (C 2 H 5 OH) pertence à linear n - alcanóis . Etanol é derivado a partir do alcano ( hidrocarboneto saturado ) etano (C 2 H 6 ), em que um átomo de hidrogénio tenha sido formalmente substituído pelo funcional grupo hidroxilo (-OH). Para nomear o nome é Ethan , o sufixo ol anexado. A fórmula empírica para o etanol de acordo com o sistema de Hill é C 2 H 6 O, a notação freqüentemente usada C 2 H 5 OH não é um total, mas uma fórmula semi-estrutural .

"Álcool" é a gíria para "etanol" ; O termo técnico " álcoois ", por outro lado, significa um grupo de compostos químicos orgânicos que, além da estrutura de hidrocarbonetos, têm pelo menos um grupo hidroxila como um grupo funcional adicional , sem substituinte de maior valor sendo localizado no átomo de carbono com o grupo hidroxila .

história

Archibald Scott Couper

O etanol é produzido naturalmente, principalmente durante a fermentação de frutas açucaradas. O homem é há muito conhecido por intoxicar essa substância que ocorre naturalmente. Nos manuscritos egípcios da 3ª dinastia e nas antigas tabuletas cuneiformes da Mesopotâmia, referências à produção de bebidas contendo etanol.

As cervejas e, posteriormente , os vinhos , foram inicialmente produzidos com a ajuda de fermento selvagem . O teor de etanol dessas bebidas era menor do que é hoje, pois as leveduras silvestres param de converter açúcar em etanol acima de uma determinada concentração de etanol. Através de séculos de cultivo, as leveduras de hoje , como Saccharomyces cerevisiae, toleram teores mais elevados de etanol. O médico persa, cientista natural, filósofo e escritor Abu Bakr Mohammad ibn Zakariya ar-Razi conseguiu extrair etanol de forma concentrada por volta de 900 por destilação de vinho; em uma palavra da língua árabe ( árabe الكحول, DMG al-kuḥūl ), o termo álcool para 'aguardente de vinho' remonta ao século XVIII (em Paracelsus , Alcool vini é um álcool obtido por destilação do vinho, que pode atingir 96% de teor alcoólico quando redestilado) . Essa separação por destilação provavelmente já era realizada na China no início da Idade Média, era conhecida - provavelmente por mediação árabe - por volta de 1100 em Salerno e foi divulgada a um público mais amplo na Europa por Taddeo Alderotti antes de 1288.

Em 1796, Johann Tobias Lowitz obteve etanol puro pela primeira vez, filtrando o álcool destilado sobre o carvão ativado . Naquela época, o termo aguardente vínica , ainda hoje utilizado, era comum para o álcool puro. Antoine Lavoisier descreveu pela primeira vez o etanol como uma combinação de carbono , hidrogênio e oxigênio . Em 1808, Nicolas-Théodore de Saussure determinou a composição química do etanol. Cinquenta anos depois, Archibald Scott Couper publicou a fórmula estrutural do etanol. Foi uma das primeiras fórmulas estruturais a ser determinada.

O etanol foi produzido sinteticamente pela primeira vez em 1826 por Henry Hennel e Georges Simon Serullas . Em 1828, Michael Faraday produziu etanol por hidratação do etileno catalisada por ácido , um processo semelhante à síntese industrial do etanol.

Hoje, o etanol é obtido principalmente da biomassa por meio da fermentação . No contexto da produção de biocombustíveis , é denominado bioetanol . O álcool agrícola é o etanol feito de matérias-primas agrícolas; na Alemanha, o álcool agrícola é produzido em destilarias agrícolas sob supervisão do Estado .

Ocorrência

O etanol é um produto natural da fermentação alcoólica em frutas maduras e sucos . Muitos alimentos contêm naturalmente pequenas quantidades de etanol. Além disso, a cerveja sem álcool ainda contém até 0,5 por cento em volume de etanol. De acordo com o German Food Book, os sucos de frutas podem ter um teor de etanol de cerca de 0,38% em volume. O suco de maçã contém até 0,016 % em volume e o suco de uva até 0,059% em volume de etanol. Uma banana madura pode conter até 1 por cento em volume, pão até 0,3 por cento em volume. O kefir maduro pode conter até 1% em volume de etanol e o chucrute até 0,5% em volume. O conteúdo fisiológico de etanol no sangue humano é de aproximadamente 0,02 a 0,03 ‰.

O etanol, junto com outras moléculas orgânicas como o acetaldeído, foi detectado em nuvens moleculares interestelares, embora seu mecanismo de formação não seja claro.

Manufatura

Fermentação alcoólica

Processo de fermentação alcoólica

O etanol é obtido por meio da fermentação da biomassa , principalmente de safras que contêm açúcar ou amido ou, tradicionalmente, de produtos hortícolas. Esse processo é realizado de forma controlada com diversos alimentos, como vinho de uva ou cerveja de malte e lúpulo . O açúcar de madeira pode ser usado como um subproduto do sulfito para que o Sulfitsprit seja fermentado. No entanto, devido a inúmeras impurezas, isso só pode ser usado para obter energia.

Antes da fermentação propriamente dita, o amido é geralmente primeiro dividido em dissacarídeos , cuja ligação glicosídica é quebrada pelas hidrolases ; então, os monossacarídeos resultantes são fermentados por leveduras ou bactérias . Quando a concentração de etanol está próxima de 15%, as células de levedura e as bactérias começam a morrer, razão pela qual a fermentação não pode atingir uma concentração maior. A equação bruta da fermentação alcoólica é:

destilação

O etanol pode ser concentrado por destilação para fins técnicos e de prazer, pois já evapora a 78 ° C.

Álcool potável

Beber álcool adequado para consumo é obtido por destilação - a assim chamada queima - de um álcool contendo mosto a partir de matérias primas agrícolas. Dependendo do processo de destilação, o destilado, o chamado conhaque, contém aromas , óleos fúsel , outros compostos orgânicos e água, além do etanol , que determinam o caráter e o sabor do produto final como conhaque , uísque ou rum . Já para a produção de vodka , utiliza-se etanol quase puro e diluído apenas em água. Na forma não diluída, o etanol puro com a designação de venda álcool etílico de origem agrícola é usado como produto inicial para outras bebidas alcoólicas, por exemplo, para a maioria dos licores . As bebidas alcoólicas que contêm etanol destilado são chamadas de destilados (coloquialmente também conhaque ou schnapps ) - ao contrário do vinho e da cerveja , cujo etanol é produzido exclusivamente por fermentação alcoólica.

Fins técnicos

Em escala industrial, o etanol puro para aplicações técnicas é produzido por retificação azeotrópica (retificação arrastador). A planta consiste em duas colunas de retificação. Na coluna de separação principal, a mistura etanol-água é retificada até a proximidade do ponto azeotrópico . O produto de fundo é a água.

O ciclohexano auxiliar é adicionado ao produto de topo, que consiste em 95,6% de etanol e 4,4% de água . Os arrastadores anteriormente comuns, como o benzeno no processo Young ou o tricloroeteno no processo Drawinol, não são mais usados ​​hoje. Esta mistura de três componentes de etanol, água e arrastador entra na coluna de separação auxiliar. Aí é separado no álcool puro obtido no reservatório e numa mistura de ciclohexano-água como produto de topo. O ciclohexano e a água são imiscíveis no estado líquido e se separam após a condensação em um separador (decantador). O ciclohexano auxiliar é adicionado de volta ao influxo da mistura azeotrópica de etanol-água na entrada da coluna de separação auxiliar. Ele funciona em um circuito na área superior da coluna de separação de material auxiliar e é, portanto, referido como um "material auxiliar de cabeça para baixo". O etanol anidro é obtido em escala laboratorial por destilação em produtos químicos desidratantes, como óxido de cálcio , sulfato de cálcio anidro ou peneiras moleculares . O processo de fabricação do álcool absoluto é chamado de absolutização .

Sínteses técnicas

O etanol é produzido por síntese química a partir da água e do eteno no processo denominado indireto por catálise homogênea com adição de ácido sulfúrico . O álcool produzido dessa forma também é conhecido como álcool industrial .

O processo ocorre em duas etapas com a formação dos ésteres do ácido sulfúrico , que em uma segunda etapa devem ser hidrolisados. O ácido sulfúrico deve ser concentrado novamente após a hidrólise . No processo direto , o ácido fosfórico aplicado à sílica serve como um catalisador heterogêneo . Em temperaturas de até 300 ° C e pressões de 70 bar, o etanol é produzido diretamente do eteno e da água na fase gasosa. No entanto, a conversão por passagem do reator é de apenas 5% com base no eteno. Devido aos problemas de efluentes e corrosão causados ​​pelo ácido sulfúrico produzido no processo indireto , o etanol é hoje produzido industrialmente usando catálise de ácido fosfórico. A equação bruta para ambos os processos é:

Síntese de etanol 1

Em princípio, o etanol pode ser obtido por hidrogenação catalítica do acetaldeído . Em altas pressões de hidrogênio, o acetaldeído é convertido em contatos contendo níquel :

Síntese de etanol 2

No processo Synol, o etanol é produzido pela reação do monóxido de carbono com o hidrogênio e pode ser separado dos demais álcoois formados por destilação. Por espectroscopia de ressonância magnética nuclear, o etanol sintético a partir de combustíveis fósseis, o etanol a partir de matérias-primas renováveis ​​pode ser distinguido com base nas relações de isótopos de carbono e hidrogênio. Esse fato pode ser usado para detectar respingos de vinho ou destilados com etanol industrial. No caso do etanol produzido por processos de fermentação, a origem da planta pode ser determinada através da distribuição de deutério.

Quantidades de produção

Em todo o mundo, os EUA e o Brasil produziram juntos mais de 90% da produção anual de 29 milhões de toneladas em 2005. Os maiores produtores europeus são a Rússia e a França. A Alemanha produz quase 4 milhões de hl anualmente em partes iguais como álcool de bebida e como álcool para fins técnico-químicos, o que corresponde a uma cobertura de autoconsumo de cerca de 62%.

Além da produção de álcool neutro para bebidas, alimentos e fins técnicos, são produzidos cerca de 65% do combustível mundial . Nos EUA, a construção de novas unidades de produção de etanol está sendo promovida, sobretudo, pelo “Energy Policy Act” (EPACT) de 2005, que visa promover a expansão das fontes renováveis ​​de energia líquida.

Tributação e desnaturação

Na Alemanha, o etanol está sujeito ao imposto sobre o álcool ( imposto sobre bebidas alcoólicas até 2018 ). É cobrado pela administração aduaneira à pessoa que o coloca no mercado (fabricante de bebidas espirituosas, destinatário autorizado, dono da loja de bebidas) no momento da saída do armazém. O envio com suspensão de imposto é possível via BVD ou EVD - por exemplo, entre o fabricante e o atacadista com armazenamento de licor aberto, bem como em transações de exportação.

Para fins técnicos, por exemplo, na impressão de obras , na produção de tintas , limpeza agente produção , para cosméticos e áreas similares de aplicação e como o álcool desnaturado, o uso do etanol é livre de impostos. Para evitar que esse etanol seja consumido como produto de luxo ou adicionado a ele sem o pagamento do imposto, o álcool não tributado é desnaturado sob fiscalização aduaneira. Desnaturação significa que o etanol é misturado com outros produtos químicos, como metiletilcetona (MEK) e dois outros componentes de marcação prescritos pela legislação tributária de bebidas alcoólicas, éter de petróleo , ciclohexano , dietil ftalato , Bitrex ou semelhantes, a fim de torná-lo inutilizável para humanos consumo. Isso é regulado na Alemanha pela Portaria do Imposto sobre Bebidas Espirituosas (BrStV) e na Áustria pela portaria do Ministro Federal das Finanças sobre desnaturação do álcool (VO desnaturação).

O bioetanol para mistura com combustível é desnaturado com ETBE ou gasolina durante a produção . Os desnaturantes mencionados acima, comumente usados ​​para fins alcoólicos ou cosméticos, por exemplo, metil etil cetona (MEK), não devem ser usados ​​em combustíveis de acordo com EN 228.

No caso do etanol usado como combustível na forma de álcool desnaturado , por exemplo, para rechauds e também para fogões de acampamento e expedição, o extremamente amargo benzoato de denatônio (1 grama / 100 litros) é adicionado ao etanol além do MEK . A piridina , que era anteriormente usada como desnaturante para álcool desnaturado, não é usada pelos fabricantes alemães desde 1993 por causa de seus problemas de saúde e não é mais permitida desde 1º de julho de 2013. Em contraste com a piridina, que tem um ponto de ebulição de 115 ° C, o benzoato de denatônio é um sólido que só funde entre 163 e 170 ° C. Portanto, não evapora com o uso de álcool desnaturado, mas se acumula nas mechas de aparelhos a álcool, o que leva a mau funcionamento no caso de lâmpadas incandescentes e fogões a gás a álcool , por exemplo .

Os desnaturantes geralmente têm pontos de ebulição semelhantes aos do etanol, o que os torna difíceis de remover por destilação.

O etanol é classificado como “ UN  1170” como um bem perigoso .

propriedades

Propriedades físicas

Ponto de inflamação 12 ° C (informações referem-se a

Medição em um cadinho fechado.)

Temperatura de ignição 400 ° C
Limites de explosão inferior: 3,1 por cento em volume
superior: 27,7 por cento em volume

pressão máxima: 8,4 bar

Velocidade do som 1180 m s −1 (20 ° C)
Dependência da temperatura: −3,6 m s −1 ° C −1
densidade 0,79 g cm −3 = 0,79 kg dm −3
Densidade de energia ( valor calorífico ) 7,44 kWh kg −1 = 26,78 MJ kg −1
5,87 kWh l −1 = 21,14 MJ l −1
viscosidade dinamica 1,2 · 10 −3  Pa · s (20 ° C)
viscosidade cinemática 1,52 10 −6  m 2 s −1 (20 ° C)
Tensão superficial 0,02255 Nm −1 (20 ° C)
Índice de refração 1,3638
Biodegradabilidade 94% ( OECD 301 E)
Número ONU 1170
Número de perigo 30 + 33
Ponto Triplo 150 ± 20 K / 0,43 mPa
−123,15 ± 20 ° C / 0,43 mPa
Ponto crítico 514,0 K / 6,137 MPa / 168 cm 3 / mol
240,85 ° C / 6,137 MPa / 168 cm 3 / mol

A característica marcante do etanol é seu grupo hidroxila . Como um átomo de oxigênio atrai elétrons com mais força do que hidrogênio e carbono, o resultado é uma distribuição assimétrica da densidade de elétrons ao longo dessa ligação: um dipolo molecular é formado . Dá ao etanol suas propriedades típicas. Por um lado, os dipolos se atraem no nível molecular, de modo que resulta uma temperatura de ebulição comparativamente alta de 78 ° C (S p, etano  = −88,6 ° C), por outro lado, o etanol pode ser misturado com líquidos que têm propriedades dipolo semelhantes, por exemplo, com água e metanol. Esta propriedade é conhecida como hidrofilicidade . Ao mesmo tempo, a molécula possui um resíduo orgânico que lhe confere miscibilidade limitada com substâncias puramente lipofílicas . Por esse motivo, o etanol é um solvente importante na química e na farmácia. Extratos de plantas ou outros medicamentos são oferecidos como soluções alcoólicas, as chamadas " tinturas ".

No ponto de congelamento, o etanol forma cristais únicos de tamanho suficiente para determinação por meio da análise da estrutura cristalina . Ele se cristaliza no sistema de cristal monoclínico com o grupo espacial Pc (grupo espacial nº 7) e tem os parâmetros de rede a  = 537,7 pm, b  = 688,2 pm, c  = 825,5 pm e β  = 102,2 ° a 87 K on, bem como 4  unidades de fórmula por célula unitária . As moléculas formam cadeias por meio de ligações de hidrogênio com uma distância oxigênio-oxigênio de 271,6 pm e 273,0 pm. A conformação em torno da ligação carbono-carbono é compensada em ambas as moléculas. Enquanto o grupo hidroxila em uma molécula tem uma conformação gauche ao longo do eixo CC-OH, a outra molécula tem uma conformação trans.Modelo: grupo de quartos / 7

Ligação de hidrogênio em cristais de etanol a −186 ° C (87 K)

Misturas com outros solventes

O etanol é miscível com água em qualquer proporção . Ao misturar, ocorre uma contração de volume com o desenvolvimento de calor . O volume total de uma mistura água / etanol é menor que a soma dos volumes individuais. A mistura de 50 ml de etanol com 50 ml de água dá origem a 97 ml de uma mistura de etanol-água (ver cálculo e outros exemplos e conclusão no artigo principal, teor de álcool ).

O ponto de fusão das soluções aquosas de etanol diminui com o aumento do teor de etanol até que um eutético com uma temperatura de fusão de -118 ° C seja atingido a um teor de 93,5 % em  massa . Em temperaturas em torno de −20 ° C, o etanol (96%) dificilmente evapora e adquire propriedades mais viscosas. A −70 ° C torna-se ainda mais viscoso (óleo de refrigeração) .

O etanol forma misturas azeotrópicas com muitas outras substâncias .

Em solventes orgânicos como o tetracloreto de carbono , o etanol forma dímeros , trímeros e tetrâmeros por meio da formação de pontes de hidrogênio, dependendo da concentração . A entalpia de formação pode ser determinada usando estudos de espectroscopia de infravermelho . É 92 kJ mol −1 para o tetrâmero , 42 kJ mol −1 para o trímero e 21 kJ mol −1 para o dímero.

Propriedades quimicas

O grupo OH do etanol é fornecido com um valor de pK s ligeiramente ácido por 16, sendo assim capaz de reagir com uma base forte (como os metais alcalinos sódio e potássio ), um próton (H + ) clivado. Ao reagir com metais alcalinos, o etanol é convertido quantitativamente em sua forma desprotonada , o íon etanolato (CH 3 CH 2 O - ). A reação prossegue com a evolução do hidrogênio:

Etanol e sódio reagem para formar etóxido de sódio e hidrogênio

O etanol se dissolve em todas as proporções com água e muitos outros solventes orgânicos, como éter dietílico , clorofórmio e benzeno .

Autoprotólise

O etanol pode ser usado como Brønsted - ácido como uma base de Brønsted , tornando-o um anfólito :

Autoprotólise de etanol

A constante de autoprotólise é pK au  = 19,5.

Substituição Nucleofílica

Em solventes apróticos , o etanol reage com haletos de hidrogênio via substituição nucleofílica para formar haletos de etila. Etanol e cloreto de hidrogênio reagem para formar cloreto de etil e água:

Etanol e cloreto de hidrogênio reagem para formar cloreto de etil e água

Etanol e brometo de hidrogênio reagem para formar brometo de etil e água:

Etanol e brometo de hidrogênio reagem para formar brometo de etil e água

Mais especificamente, os halogenetos de etilo podem ser formados por reagentes de halogenação, tais como cloreto de tionilo ou tribrometo de fósforo .

Esterificação

O etanol reage catalisado por ácido com ácidos carboxílicos em uma reação de equilíbrio para formar ésteres etílicos :

Os ácidos carboxílicos reagem com o etanol para formar ésteres etílicos e água

No entanto, como a água formada tem um ponto de ebulição mais alto do que o etanol, o éster etílico é melhor produzido pela reação com anidridos de ácido. Ésteres de etila são usados ​​como aditivos para cosméticos, bem como cheiros e sabores.

Desidratação

Ácidos muito fortes, como o ácido sulfúrico, catalisam a desidratação do etanol. Formou éter dietílico ou etileno :

O etanol se condensa em éter dietílico com eliminação de água

Em uma reação de eliminação, o etanol separa a água com a formação de uma ligação dupla:

Em uma reação de eliminação, o etanol separa a água com a formação de uma ligação dupla

Qual produto é formado depende das condições de reação, como temperatura, concentrações, etc. No caso de desidratação, o sulfato de dietila altamente tóxico pode ser formado sob certas condições de reação .

oxidação

O etanol pode ser oxidado do oxigênio atmosférico à temperatura ambiente em acetaldeído e até mesmo ácido acético . Essas reações são catalisadas por enzimas em sistemas biológicos, por exemplo . No laboratório, poderosos agentes oxidantes inorgânicos, como ácido crômico ou permanganato de potássio, são usados para a oxidação em ácido acético. A oxidação parcial em acetaldeído é possível com agentes oxidantes mais fracos, como clorocromato de piridínio (PCC) .

A oxidação do etanol não precisa parar no nível do ácido acético. No ar, o etanol queima com uma chama azul (veja a imagem) com um valor calorífico de 26,8 MJ / kg para formar dióxido de carbono e água:

Durante a combustão, o etanol reage com o oxigênio do ar para formar dióxido de carbono e água

O etanol reage lentamente com cloro ou bromo para formar acetaldeído e outros produtos de oxidação halogenados. O acetaldeído forma hemiacetais com excesso de etanol . No entanto, a adição de halogênio à forma enol de acetaldeído predomina e isso leva à formação de α-haloacetaldeído (que é irritante para as lágrimas ). A oxidação posterior com cloro acaba levando a hemiacetais de cloral .

Desinfecção devido à desnaturação

Correspondendo à desnaturação por ácidos ou álcalis , o etanol pode romper as ligações de hidrogênio necessárias nos biopolímeros para manter a estrutura , interferindo como um solvente polar. Isso resulta em mudanças conformacionais . O etanol de 50 a 70 por cento desnatura a maioria das proteínas e ácidos nucléicos. Uma vez que as proteínas da membrana perdem sua função devido à destruição da estrutura espacial e as células afetadas estouram como um balão devido aos defeitos da membrana, o etanol de maior porcentagem pode ser usado para desinfecção : células bacterianas e fúngicas são irreversivelmente inativadas pela desnaturação de suas proteínas de membrana , e os vírus com envelope são privados de sua casca contendo proteínas.

usar

Espectro de luz de uma chama azul brilhante de espírito

O etanol é utilizado nos três principais mercados:

O etanol, que vem da fermentação de alimentos que contêm açúcar e amido, é usado em todas as áreas. O etanol sintético é usado apenas como matéria-prima química e fonte de energia. O uso competitivo de etanol de produção de alimentos como um recurso químico e energético é controverso.

A maior parte do etanol produzido é consumido na forma de bebidas alcoólicas para fins de lazer. É também utilizado como solvente tanto para produtos de consumo doméstico ( perfumes , desodorizantes ) e para aplicações médicas (solventes para medicamentos , desinfetantes ) e na própria indústria como solvente e geralmente como combustível.

Produtos domésticos e de consumo

O etanol é usado em toda a casa como um excelente solvente, como transportador de substâncias odoríferas como perfume, desodorante e spray de fragrância. O etanol também é usado como agente de limpeza, por exemplo, para vidros ( agentes de limpeza de janelas ), cromo, plástico, em soluções para lava-vidros de automóveis e como tira-nódoas. Quando adicionado à água, atua como um agente anticongelante.

O etanol é amplamente utilizado como aditivo alimentar. Por exemplo, o etanol é adicionado aos vinhos do porto , xerez e outros vinhos do sul , os chamados Aufspritung , para encerrar o processo de fermentação no momento desejado . Devido à fermentação prematura, estes licores e vinhos - com algumas exceções - apresentam um alto teor de açúcar residual e, portanto, são muito doces.

O etanol pode ser adicionado para conservar outros alimentos.

Fogão de combustível na cozinha de um iate à vela
Boneca com fogareiro a álcool

Como combustível para fogões de acampamento , o chamado álcool desnaturado , o etanol é usado para gerar energia em casa. Ao adicionar acetato de celulose ou sabão , o álcool desnaturado pode ser convertido em um gel, o chamado álcool duro .

Termômetros capilares simples com uma coluna de líquido visível em azul ou vermelho são preenchidos com etanol colorido. Com um tubo graduado suficientemente longo, as temperaturas do ponto de fusão até próximo ao ponto de ebulição podem ser medidas, o que significa que as temperaturas externas estão bem cobertas.

Medicina

A eficácia como desinfetante ou anti - séptico (por exemplo, para desinfecção das mãos ) depende da concentração da mistura de etanol-água. Com um teor de álcool ideal entre 50 e 80%, a casca da bactéria é destruída e o etanol é mortal. Todas as bactérias, incluindo a bactéria do tubérculo, são mortas em um minuto, desnaturando a parede celular bacteriana ( bactericida ). Além disso, as misturas de etanol e água têm um efeito devido à sua alta pressão osmótica ; A 250x10 6  Pascal, o etanol a 70% tem a pressão osmótica mais alta de todas as misturas com água. A mistura só é eficaz contra vírus , mas não é eficaz contra endosporos bacterianos . Não deve ser usado em feridas abertas : além de uma sensação desagradável de queimação, o etanol tem um efeito vasodilatador (principalmente cutâneo ) , que geralmente é benéfico para a limpeza de feridas, mas pode piorar drasticamente o sangramento, especialmente no caso de lesões maiores. Soluções com mais de 80% de álcool têm um efeito ainda mais forte, mas não são usadas regularmente devido à tolerância insuficiente da pele. O etanol anidro endurece a casca da bactéria, para que a bactéria permaneça viva. Beber etanol ou bebidas alcoólicas não tem efeito anti-séptico. As bebidas com teor de etanol inferior a 20% praticamente não matam os germes. A combinação com álcalis (aprox. 1%) ou ácidos peroxicarboxílicos (0,2 a 0,5%) melhora muito a eficácia contra vírus e esporos, entre outras coisas. O etanol é usado como solvente para a produção de tintura de iodo , uma mistura de iodo em etanol para desinfecção de feridas, ao qual é adicionado iodeto de potássio para evitar a formação de iodeto de hidrogênio .

95 por cento ou etanol puro pode ser usado como terapia PEI para a obliteração de nódulos tireoidianos "quentes" ( terapia de injeção percutânea de etanol ) e outros tumores circunscritos , como carcinoma hepatocelular (também terapia de injeção percutânea de etanol ).

Os medicamentos líquidos podem conter etanol como solvente, co - solvente ou solubilizante se o (s) medicamento (s) forem pouco solúveis ou insolúveis em água. O próprio etanol pode ser misturado com água conforme desejado. Tem uma função importante na preservação e estabilização de medicamentos fitoterápicos líquidos ( agentes fitoterápicos ). Os medicamentos devem ser rotulados de acordo com a portaria de advertência de medicamentos (AMWarnV).

Esfregar a pele com uma solução de etanol de alta porcentagem ( por exemplo, álcool para esfregar ) promove a circulação sanguínea. Para limpar feridas , o “vinho queimado” é usado regularmente por cirurgiões que falam alemão desde o século XII. Na medicina popular, soluções etanólicas diluídas ainda são usadas hoje para tratar picadas de insetos . Um pano embebido em álcool é colocado no ponto novo por algum tempo. O alívio da dor ocorre devido ao efeito de resfriamento da solução de etanol; a coceira é suprimida. No entanto, o etanol não causa alteração química ou inativação das toxinas. As bebidas alcoólicas eram usadas como analgésicos e anestésicos indutores de dormência nos tempos antigos.

No envenenamento com metanol, o etanol é usado como primeira medida por via intravenosa, dado o que a conversão do metanol sobre a enzima álcool desidrogenase no metanal tóxico inibe. O etanol liga-se à álcool desidrogenase cerca de 25 vezes mais fortemente do que o metanol. No caso de dependência de álcool grave, uma predelir de álcool com etanol pode ser interrompida para ser capaz de tratar uma segunda doença aguda sem os sintomas que de outra forma ocorrem .

Etanol como combustível

Produção da UE de etanol para o setor de combustíveis de 2004 a 2009

O etanol é utilizado como combustível etanol na forma de bioetanol biogênico como combustível para motores a gasolina , principalmente em misturas com a gasolina . Tanto o bioetanol fóssil quanto o bioetanol produzido a partir da biomassa regenerativa podem ser usados ​​para isso, pois não há diferença química entre os dois tipos. Devido à disponibilidade, aos custos de produção e às medidas de apoio político, hoje se utiliza principalmente o bioetanol, que é produzido a partir do açúcar fermentável ( cana-de- açúcar e beterraba ) e do amido (principalmente amido de milho e trigo). Está sendo investigado se o etanol celulósico pode ser usado da madeira no futuro .

O etanol é usado principalmente como uma mistura de combustível convencional , por exemplo, em uma concentração de 5% de etanol (E5 como uma mistura na gasolina normal para veículos) ou 85% de etanol (como E85 para veículos adequados ). Em conexão com o Protocolo de Kyoto hoje, muitas vezes sobre a fabricação e uso de combustíveis biogênicos (para serem biocombustíveis ) e a redução de dióxido de carbono - as emissões debatidas por quilômetro. Na União Européia, a quantidade de etanol produzida para o setor de combustíveis aumentou de 525 milhões de litros em 2004 para 3,7 bilhões de litros em 2009. Desde 2011, a produção de etanol permanece a mesma tanto para combustíveis como para outras finalidades.

Segundo desenvolvimento de Wernher von Braun, o etanol também foi utilizado como combustível para os foguetes A1 , A2 , A3 , A4 , A4b e A5 até a década de 1950 . Ao contrário da gasolina , o valor calorífico pode ser facilmente reduzido diluindo-o em água para fins de teste, a fim de evitar explosões durante os testes dos motores. Por outro lado, o etanol foi facilmente obtido de produtos agrícolas durante a Segunda Guerra Mundial . em contraste com a escassa gasolina.

Além do etanol puro, seus derivados são utilizados no setor de combustíveis. Tal como o éter metil -terc-butílico , o éter etil- terc- butílico (ETBE) é usado para aumentar o número de octanas da gasolina . O ETBE é produzido pela adição catalisada por ácido de etanol ao isobuteno :

Síntese de etil terc-butil éter a partir de isobuteno

Uso posterior de etanol

O etanol é um importante solvente e intermediário na indústria química . Um importante produto secundário é o cloreto de etila , que é produzido a partir do etanol pela reação com o cloreto de hidrogênio . A oxidação produz outros produtos secundários, como acetaldeído e ácido acético .

O etanol é usado em uma variedade de reações de esterificação. Os ésteres obtidos têm uma ampla gama de utilizações como solventes e como intermediários para sínteses subsequentes. Um produto secundário importante é o acrilato de etila , um monômero que é usado como co-monômero em vários processos de polimerização. O acetato de etila é usado como solvente para adesivos e esmaltes de unha e para a extração de antibióticos . Os éteres glicólicos , como o 2-etoxietanol, são amplamente utilizados como solventes para óleos, resinas, gorduras, ceras, nitrocelulose e tintas.

No reverso da reação de produção da petroquímica, o etanol é reconvertido em eteno, que é usado, por exemplo, pela empresa química brasileira Braskem como matéria-prima para a produção de polietileno . Em uma planta em Rio Grande, Brasil, a Braskem já produz polietileno à base de cana-de-açúcar em uma planta com uma produção de 200.000 t por ano.

As preparações líquidas da biologia e da medicina humana são freqüentemente fixadas e preservadas com misturas de etanol-água ou formalina .

Importância biológica

O etanol é absorvido por todo o trato digestivo . Isso começa em uma pequena extensão na mucosa oral . O etanol absorvido ali passa diretamente para o sangue e, portanto, é distribuído por todo o corpo, incluindo o cérebro . Cerca de 20% é absorvido no estômago e o restante no intestino delgado . O etanol absorvido no estômago e nos intestinos chega primeiro ao fígado com o sangue , onde é parcialmente decomposto. A ingestão de etanol é aumentada por fatores que aumentam a circulação sanguínea, como calor ( café irlandês , grogue ), açúcar ( licor ) e dióxido de carbono ( vinho espumante ). Em contraste, a gordura retarda a absorção. Isso não leva a uma menor absorção do álcool em geral, mas apenas a uma extensão temporal.

Cerca de 2 a 10% do etanol ingerido é liberado inalterado pela urina, suor e respiração. A degradação parcial já ocorre no estômago; uma sigma álcool desidrogenase encontrada ali mostra uma atividade aproximadamente 200 vezes maior do que as isoenzimas localizadas no fígado. A participação na degradação total do etanol é de apenas 5%.

Como outras toxinas solúveis em água - - No fígado, a maior parte do etanol é pela enzima álcool desidrogenase (ADH) e catalase e o sistema MEOS em etanal ( acetaldeído , H 3 C-CHO) degradado para continuar pelo acetaldeído até o ácido acético é oxidado para ser. O ácido acético é respirado em CO 2 através do ciclo do ácido cítrico e da cadeia respiratória em todas as células do corpo enquanto gera energia . O fígado pode ajustar sua atividade de decomposição em pequena extensão com um consumo regular consideravelmente aumentado. O produto intermediário etanal é parcialmente responsável pelos chamados sintomas de " ressaca ", como dor de cabeça, náuseas e vômitos. A decomposição do etanol é inibida pelo açúcar , de modo que a ressaca é particularmente intensa com bebidas alcoólicas doces, especialmente licores, ponche , vinhos de frutas e alguns tipos de espumante.

A taxa de degradação pela álcool desidrogenase é constante dentro de certos limites. É cerca de 0,1 para homens e 0,085 gramas por hora e quilo de peso corporal para mulheres. As taxas de degradação medidas com precisão para os homens estavam entre 0,088 e 0,146 gramas por hora e quilograma de peso corporal. Nos homens, há um ligeiro aumento da atividade da álcool desidrogenase gástrica no estômago, resultando em uma ligeira aceleração na degradação do álcool. A ingestão de altas doses de frutose pode levar a um metabolismo mais rápido em algumas pessoas, auxiliando na quebra da catalase-etanol. Com concentrações mais altas de álcool - de cerca de 50 g de ingestão de etanol por dia - ou com bebedores crônicos, o álcool também é decomposto por meio do sistema de oxidação microssomal do etanol (MEOS) . O etanol no RE liso das células do fígado também é oxidado a etanal pelo citocromo  P450 (CYP2E1) com consumo de oxigênio. Dependendo da situação, o etanol causa anestesia, estimulação ou mudança de humor. Isso leva a uma expansão dos vasos sanguíneos periféricos, em particular.

toxicologia

Danos potenciais de drogas intoxicantes comuns , incluindo etanol, na Grã-Bretanha (com base em David Nutt , 2010).
Comparação do potencial de dependência e a proporção entre as doses usuais e letais de etanol e várias outras substâncias psicoativas .

O etanol é classificado pelos patologistas como uma das “ substâncias hepatotóxicas obrigatórias ”, ou seja, um dos venenos do fígado. Um "efeito tóxico direto do álcool sobre a eritropoiese ", a formação de glóbulos vermelhos, é considerado certo. Os pediatras o chamam de “ agente nocivo teratogênico ”, ou seja, um veneno que prejudica o feto, e os farmacologistas e toxicologistas falam em “envenenamento agudo” acima de certa dose limite e em “envenenamento crônico” no caso do alcoolismo .

A ingestão leva a sintomas agudos típicos de intoxicação, como tontura , náusea , desorientação, locução e aumento da agressividade - de cerca de 0,5-1  por mil de concentração de etanol no sangue . A dose letal (DL) é em torno de 3,0 a 4,0 por mil para bebedores inexperientes . No entanto, valores acima de 7 por mil já foram medidos. O LD 50 para o rato é 7060 mg / kg para administração oral . No envenenamento agudo por etanol , o álcool ainda no estômago pode ser parcialmente removido induzindo o vômito ou bombeando o conteúdo estomacal . As psicoses do álcool foram descritas.

prova

O etanol pode ser detectado como éster de ácido p- nitrobenzóico ou éster de ácido 3,5-dinitrobenzóico por esterificação . A reação ocorre por reação com o cloreto de ácido correspondente . O etanol pode ser detectado não especificamente pela amostra de iodofórmio . Usando métodos cromatográficos, como cromatografia gasosa , o etanol pode ser determinado quantitativamente. A detecção quantitativa de química úmida é possível por oxidação com um excesso de dicromato de potássio , pelo que o dicromato de potássio não reagido pode ser determinado iodometricamente.

Na análise de alimentos, a diferença de densidade entre a água e o etanol é usada. O teor de etanol é separado em uma destilação (a vapor) e determinado picnometricamente. Alternativamente, a densidade também pode ser medida em um oscilador de flexão. Ambos os métodos são avaliados usando valores tabulares.

No espectro de ressonância do próton , o etanol tem uma estrutura tripla à temperatura ambiente devido ao acoplamento dos prótons do grupo hidroxila com os prótons do metileno . Isso indica uma fixação do grupo hidroxila em relação aos prótons de metileno. Com o aumento da temperatura, a divisão se torna menor e finalmente desaparece completamente devido ao aumento da rotação do grupo hidroxila.

A concentração de etanol durante o processo de fabricação, por exemplo em cervejarias, pode ser monitorada usando espectroscopia de infravermelho medindo a intensidade da frequência de oscilação da banda CH em 2900 cm −1 . O espectro infravermelho do etanol mostra uma vibração de alongamento CH, OH e CO, bem como várias vibrações de flexão. A vibração de alongamento OH aparece como uma banda larga em torno de 3300–3500 cm -1 , a vibração de alongamento CH em torno de 3000 cm -1 .

Veja também

literatura

Links da web

Commons : Etanol  - Coleção de fotos, vídeos e arquivos de áudio
Wikcionário: Etanol  - explicações de significados, origens das palavras, sinônimos, traduções
Wikcionário: Álcool  - explicações de significados, origens das palavras, sinônimos, traduções
 Wikinews: Álcool  - nas notícias
Wikiquote: Álcool  - Citações

Evidência individual

  1. Registro sobre ÁLCOOL no banco de dados CosIng da Comissão da UE, acessado em 28 de dezembro de 2019.
  2. a b c d e f g h Entrada em etanol. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, acessado em 22 de março de 2015.
  3. a b Gerhard Eisenbrand (Ed.), Peter Schreier (Ed.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2ª edição, Thieme Verlag, Stuttgart 2006, p. 322.
  4. a b c d e f g h i j Entrada sobre etanol no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 1 de fevereiro de 2016. (JavaScript necessário)
  5. a b c d e f g h Entrada sobre etanol no banco de dados ChemIDplus da Biblioteca Nacional de Medicina dos Estados Unidos (NLM)
  6. Entrada em etanol no Inventário de Classificação e Rotulagem da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA), acessado em 1 de Fevereiro de 2016. Os fabricantes ou distribuidores podem expandir a classificação e rotulagem harmonizadas .
  7. Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Valores limites - valores MAK e BAT atuais (pesquisar 64-17-5 ou etanol ), acessado em 13 de setembro de 2019.
  8. ^ A b G. Stuart Wiberg, H. Locksley Trenholm, Blake B. Coldwell: Toxicidade aumentada do etanol em ratos velhos: Mudanças no LD50, metabolismo in vivo e in vitro , e atividade da desidrogenase do álcool do fígado. In: Toxicologia e Farmacologia Aplicada . Vol. 16, 1970, pp. 718-727, doi: 10.1016 / 0041-008X (70) 90077-3 .
  9. Gigiena i Sanitariya. Para a tradução para o inglês, ver HYSAAV , 1967, Vol. 32 (3), p. 31.
  10. Manual de dados de matéria-prima. Vol. 1: Organic Solvents, 1974, página 44.
  11. Matti Välimäki, Matti Härkönen, Reino Ylikahri: Efeitos agudos do álcool nos hormônios sexuais femininos. In: Alcoholism: Clinical and Experimental Research . Vol. 7, 1983, pp. 289-293, doi: 10.1111 / j.1530-0277.1983.tb05462.x .
  12. ^ SJ Baker, GJ Chrzan, CN Park, JH Saunders: Efeitos comportamentais de 0 e 0,05% de álcool no sangue em voluntários do sexo masculino. In: Neurobehavioral Toxicology and Teratology . Vol. 8, 1986, pp. 77-81, PMID 3703098 .
  13. M. Yamagishi, T. Iwasaki: Intoxicação alcoólica aguda em um bebê de dois meses. In: Journal of UOEH . Vol. 9, 1987, páginas 53-59, PMID 3576010 .
  14. CRC Handbook, pp. 5–22 ( Memento de 26 de abril de 2015 no Internet Archive ).
  15. . Expressões de linguagem técnico-química, consulte a entrada etanol ou álcool etílico em Duden online; acessado em 13 de maio de 2018.
  16. Ver entrada etanol em duden-online; acessado em 14 de maio de 2018.
  17. Veja a entrada de álcool etílico em duden-online; acessado em 14 de maio de 2018.
  18. Robert Dudley: Etanol, amadurecimento de frutas e as origens históricas do alcoolismo humano na frugivoria de primatas. In: Biologia Integrativa e Comparativa . Vol. 44, No. 4, 2004, pp. 315-323, doi: 10.1093 / icb / 44.4.315 .
  19. ^ J. Westermeyer: Estudos transculturais no alcoolismo. In: HW Goedde: Alcoolismo: Aspectos biomédicos e genéticos. Pergamon Press, New York 1989, pp. 305-311.
  20. ^ A b Diana von Cranach: Drogas no Egito Antigo. In: G. Völger, K. Welck: Intoxicação e Realidade: Drogas em uma Comparação Cultural. Vol. 2, Rowohlt, Reinbek 1982, ISBN 3-499-34006-2 , páginas 480-487.
  21. Helmut Hans Dittrich: Microbiologia do Vinho. Ulmer Eugen Verlag, 2005, ISBN 3-8001-4470-0 , página 89.
  22. Claus Priesner, Karin Figala: Alchemy: Lexicon of a hermetic science. CH Beck, 1998, ISBN 3-406-44106-8 , página 146.
  23. Friedrich Dobler: A base química da medicina por Theophrastus Paracelsus: Revisão experimental de suas preparações de antimônio. Em: Publicações da Sociedade Internacional para a História da Farmácia , New Series, 10, 1957, pp. 76-86, aqui: p. 80.
  24. Lu Gwei-Djen, Joseph Needham e Dorothy Needham: "A vinda de águas ardentes". In: Ambix 19, 1972, pp. 69-112.
  25. Edmund O. von Lippmann e Karl Sudhoff : Thaddäus Florentinus (Taddeo Alderotti) sobre o espírito do vinho. In: Sudhoffs Archiv 7, 1914, pp. 379-389.
  26. Gundolf Keil : Ipokras. Legitimação autoritária pessoal na medicina medieval. In: Origem e Origem. Formas históricas e míticas de legitimação. Editado por Peter Wunderli, Jan Thorbecke, Sigmaringen 1994, pp. 157-177; aqui: p. 170.
  27. ^ Taddeo Alderotti: I "Consiglia". Publicati a cura di Giuseppe Michele Nardi, Torino 1937, pp. 235-242.
  28. Paul Braun: A receita de álcool Weissenauer do século 13. In: Contributions to the Württemberg pharmacy history V (1960–1962), No. 3, 1961, p. 78 f.
  29. ^ Leo Jules van de Wiele: De eerste publikatie em Het Nederlands sobre o álcool. In: Pharm. Tschr. Belg. Volume 41, 1964, pp. 65-80.
  30. Ram B. Gupta: Gasolina, diesel e etanol, biocombustíveis de gramíneas e plantas. Cambridge Univ. Press, 2010, ISBN 0-521-76399-1 , página 74.
  31. Fraude de rótulo - cerveja sem álcool contém álcool. welt.de, 28 de março de 2012, acessado em 22 de março de 2015 .
  32. Princípios para sucos de frutas. (PDF) Ministério Federal da Alimentação, Agricultura e Proteção ao Consumidor, 27 de novembro de 2002, acessado em 22 de março de 2015 .
  33. Anexo I, nº 8 do Regulamento (CE) nº 1439/1999.
  34. Peter Bützer: "Álcool" Etanol. (PDF; 1000 kB) St. Gallen University of Education, fevereiro de 2015, acessado em 22 de março de 2015 .
  35. DT Halfen, AJ Apponi, N. Woolf, R. Polt e LM Ziurys: A Systematic Study of Glycolaldehyde in Sagittarius B2 (N) at 2 and 3 mm: Criteria for Detecting Large Interstellar Molecules. In: The Astrophysical Journal . Vol. 639, No. 1, 2006, pp. 237-245, doi: 10.1086 / 499225 .
  36. a b H. G. Hirschberg: Manual de engenharia de processos e construção de instalações. Química, tecnologia e administração de empresas. Springer, Berlin 1999, ISBN 3-540-60623-8 , pp. 350-355.
  37. Beyer-Walter, Textbook of Organic Chemistry, 23ª Edição, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  38. ^ A b c d W. Keim , A. Behr , G. Schmitt: Fundamentos da química industrial. Salle-Sauerländer Verlag, 1986, ISBN 3-7935-5490-2 , pp. 183-184.
  39. E. Broad Maier, G. Jung: Organic Chemistry. Noções básicas, classes de substâncias, reações, conceitos, estrutura molecular. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8 , página 214.
  40. C. Bauer-Christoph, N. Christoph, M. Rupp: Spirituosenanalytik. Behr, 2009, ISBN 3-89947-440-6 , p. 313.
  41. ^ A. Rapp, A. Markowetz: Espectroscopia NMR na análise do vinho. In: Chemistry in Our Time . 27. Ano 1993, No. 3, pp. 149-155, doi: 10.1002 / ciuz.19930270307 .
  42. ^ C. Ford Runge, Benjamin Senauer: How Biofuels Could Starve the Poor. Council on Foreign Affairs, maio / junho de 2007. Retirado em 22 de março de 2015.
  43. Evelyn Boos, Thomas Priermeier: Mudança climática de oportunidade de lucro: oportunidades de investimento e estratégias de investimento. Linde Verlag, Viena 2008, ISBN 978-3-7093-0216-3 , página 81.
  44. § 50 desnaturação BrStV . In: www.steuernundabhaben.de .
  45. RIS - Desnaturação de Álcool (VO desnaturação) - Lei federal consolidada, versão de 01.07.2019 . In: www.ris.bka.gv.at .
  46. Regulamento de Implementação (UE) nº 162/2013 da Comissão de 21 de fevereiro de 2013. (PDF; 749 kB)
  47. ^ Karl-Ludwig Haken: Fundamentos da engenharia automotiva. Hanser Verlag, 2007, ISBN 978-3-446-22812-2 , página 23.
  48. a b Entrada no etanol (dados de mudança de fase). Em: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Eds.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Número 69 . Instituto Nacional de Padrões e Tecnologia , Gaithersburg MD, acessado em 17 de novembro de 2019.
  49. CRC , pp. 6–54, acessado em 22 de março de 2015.
  50. ^ A b Por-Gunnar Jönsson: Estudos da ligação de hidrogênio. CXIII The Crystall Structure of Ethanol at 87 K. In: Acta Cryst. Vol. 32, 1976, pp. 232-235, doi: 10.1107 / S0567740876002653 .
  51. ^ EW Flick: Industrial Solvents Handbook. Quinta Edição, Noyes Data Corporation (ndc), Westwood, NJ / USA 1998, ISBN 0-8155-1413-1 , p. 252.
  52. ^ WC Coburn Jr., E. Grunwald: Medições infravermelhas da associação do álcool etílico no tetracloreto de carbono. In: J. Am. Chem. Soc. Vol. 80, No. 6, 1958, pp. 1318-1322, doi: 10.1021 / ja01539a010 .
  53. George Brink, Leslie Glasser: Estudos em ligações de hidrogênio: a entalpia de formação de ligações de hidrogênio do etanol em soluções de tetracloreto de carbono. In: Journal of Molecular Structure . Vol. 145, 1986, pp. 219-224, doi: 10.1016 / 0022-2860 (86) 85026-8 .
  54. Entrada sobre dietil sulfato no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 22 de março de 2015. (JavaScript necessário)
  55. ↑ Série de aulas sobre o tema proteína. WWU Münster, Seminar: School-Oriented Experimentation. WS 06/07 (PDF; 355 kB). Recuperado em 22 de março de 2015.
  56. Instruções padrão para desinfecção higiênica das mãos. ( Memento de 1 de junho de 2010 no Internet Archive ) Instituto de Higiene e Medicina Ambiental, Universidade de Greifswald (PDF; 127 kB). Recuperado em 22 de março de 2015.
  57. Material didático WIGL: Bebidas alcoólicas: destilados. (doc; 47 kB). Recuperado em 22 de março de 2015.
  58. Wolfgang Staudt: 50 coisas simples que você deve saber sobre vinhos. Westend, 2007, ISBN 978-3-938060-04-9 , página 37.
  59. Relatório Nagl-Netz: Preservação de alimentos. ( Memento de 8 de outubro de 2007 no Internet Archive ) (PDF; 202 kB). Recuperado em 22 de março de 2015.
  60. Álcool puro. Em: Spektrum.de. Entrada no léxico da química. Recuperado em 22 de março de 2015.
  61. a b H.-H. Frey, FR Althaus: Livro didático de farmacologia e toxicologia para medicina veterinária. Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6 , página 469.
  62. ^ H. Hof, R. Dörries: Medical Microbiology. 3ª edição, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, p. 686.
  63. Injeção percutânea de álcool (PEI) na glândula tireoide. Em: madeasy.de. Recuperado em 22 de março de 2015.
  64. P. Janowitz, S. Ackmann: Resultados a longo prazo da instilação de álcool guiada por ultrassom em pacientes com autonomia tireoidiana focal e hipertireoidismo. In: Clínica Médica . 96, 2001, p. 451, doi: 10.1007 / PL00002227 .
  65. ^ W. Caspary, U. Leuschner, S. Zeuzem: Terapia de doenças do fígado e da vesícula biliar. Springer, 2001, ISBN 3-540-67390-3 , página 365.
  66. Lynn Thorndike e Francis S. Benjamin Jr. (Eds.): The herbal of Rufinus. Chicago 1945 (= Corpus de textos científicos medievais , 1), p. 119
  67. Volker Zimmermann: Os dois tratados da sífilis de Harburg. In: Relatórios do histórico médico de Würzburg. Volume 7, 1989, pp. 71-81, aqui: p. 76.
  68. ^ Rudolf Frey , Otto Mayrhofer , com o apoio de Thomas E. Keys e John S. Lundy: Dados importantes da história da anestesia. Em: R. Frey, Werner Hügin , O. Mayrhofer (eds.): Textbook of anesthesiology and reanimação. Springer, Heidelberg / Basel / Vienna 1955; 2ª edição revisada e ampliada. Com a colaboração de H. Benzer. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1971. ISBN 3-540-05196-1 , pp. 13-16, aqui: p. 13.
  69. Álcool desidrogenase. Technische Universität Darmstadt, Instituto de Química Inorgânica, arquivado a partir do original em 24 de fevereiro de 2008 ; acessado em 22 de março de 2015 .
  70. a b Etanol renovável: impulsionando empregos, crescimento e inovação em toda a Europa. Estado da indústria. Relatório 2014. (PDF) 2014, arquivado do original em 16 de junho de 2015 ; acessado em 22 de março de 2015 .
  71. ^ Planta Etanol-a-Etileno da Braskem, Brasil. Em: chemical-technology.com. Recuperado em 22 de março de 2015.
  72. Entrada em conservação. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, acessado em 25 de março de 2015.
  73. H. Lüllmann, L. Hein, K. Mohr, M. Wehling: Pharmakologie und Toxikologie. 16ª edição, Georg Thieme Verlag, 2006, ISBN 978-3-13-368516-0 , página 521.
  74. K. Roth : A química da ressaca: álcool e suas consequências. In: Chemistry in Our Time . Vol. 41, 2007, pp. 46-55, doi: 10.1002 / ciuz.200700409 .
  75. ^ W. Gerok, C. Huber, T. Meinertz, H. Henning Zeidler (eds.): A medicina interna: trabalho de referência para o especialista. 11ª edição, Schattauer Verlag, 2006, ISBN 978-3-7945-2222-4 , pp. 644-646.
  76. a b c H.-K. Biesalski, O. Adam: Medicina nutricional: De acordo com o currículo de medicina nutricional da Associação Médica Alemã. 3ª edição, Georg Thieme Verlag, 2004, ISBN 978-3-13-100293-8 , pp. 520-528.
  77. a b P. Schauder, G. Ollenschläger: Medicina nutricional: prevenção e terapia. Elsevier Germany, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3 , p. 162.
  78. ^ Heinrich Kasper: Medicina nutricional e dietética. 10ª edição, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2004, ISBN 978-3-437-42011-5 , p. 70.
  79. ^ Eduard Burgis: Curso intensivo em farmacologia geral e especial. 4ª edição, Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-42613-1 , p. 520.
  80. David J. Nutt, Leslie A. King, Lawrence D. Phillips: Danos das drogas no Reino Unido: uma análise de decisão multicritério . In: The Lancet . fita 376 , no. 9752 , 6 de novembro de 2010, p. 1558-1565 , doi : 10.1016 / S0140-6736 (10) 61462-6 , PMID 21036393 .
  81. ^ Robert Gable: Toxicidade de drogas. Recuperado em 17 de fevereiro de 2011 .
  82. RS Gable: Toxicidade aguda de medicamentos versus status regulatório. In: JM Fish (Ed.): Drugs and Society. Política Pública dos EUA. Rowman & Littlefield Publishers, Lanham, MD 2006, ISBN 0-7425-4244-0 , pp. 149-162.
  83. Ekkehard Grundmann (Ed.): Special Pathology. Livro didático. Bgr. v. Franz Büchner, 7º, revisado. Ed., Munich / Vienna / Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3 , página 258.
  84. E. Grundmann (Ed.): Special Pathology. Livro didático. Bgr. v. Franz Büchner, 7º, revisado. Ed., Munich / Vienna / Baltmimore 1986, ISBN 3-541-00467-3 , página 75.
  85. K.-H. Niessen (Ed.): Pediatrics. 3ª edição revisada, Weinheim / Basel / Cambridge / New York 1993, ISBN 3-527-15517-1 , p. 64.
  86. W. Forth et al. (Ed.): Farmacologia e toxicologia geral e especial. Para estudantes de medicina, veterinária, farmácia, química, biologia e também para médicos, veterinários e farmacêuticos. 6., completamente retrabalhado. Ed., Mannheim / Leipzig / Vienna / Zurich 1992, ISBN 3-411-15026-2 , página 798.
  87. Homem encontrado com pouco menos de 7,7 por mil. Em: Tagesspiegel.de. 11 de novembro de 2008, acessado em 22 de março de 2015.
  88. A. Chandrakumar, A. Bhardwaj, GW 't Jong: Revisão dos transtornos por deficiência de tiamina: Encefalopatia de Wernicke e psicose de Korsakoff. In: Jornal de fisiologia e farmacologia clínica e básica. Volume 30, Número 2, outubro de 2018, pp. 153-162, doi : 10.1515 / jbcpp-2018-0075 , PMID 30281514 .
  89. Holly A. Stankewicz: Psicose Relacionada ao Álcool. In: ncbi.nlm.nih.gov. 23 de dezembro de 2018, acessado em 21 de abril de 2019 .
  90. WJ Moore, DO Hummel: físico-química. Walter de Gruyter, Berlin / New York 1983, ISBN 978-3-11-008554-9 , página 958.
  91. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh: métodos espectroscópicos em química orgânica. Thieme, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-576107-X , pp. 40-44.