Éster etílico

Éster etílico de um ácido carboxílico. O resíduo de éster etílico está marcado em azul . R representa um átomo de hidrogênio ou um radical organil (radical alquil, radical aril ou radical alquilaril, etc.). Em cloroformato de
éster R é um átomo de cloro.
Éster dietílico (parte superior) e éster monoetílico (parte inferior) de ácido carbônico. O grupo funcional é marcado em azul .
Éster etílico de um ácido sulfônico. O resíduo de éster etílico está marcado em azul . R representa um radical organilo (radical alquilo, radical arilo ou radical alquilarilo, etc.).

Os ésteres etílicos são compostos químicos que pertencem ao grupo dos ésteres . Eles resultam da esterificação de um ácido carboxílico ou de um oxoácido inorgânico com etanol e têm o grupo éster funcional característico . Além dos ésteres de ácido carboxílico , os ésteres etílicos também incluem ésteres de ácido carbônico e ésteres que são derivados de ácidos sulfônicos e etanol. Da mesma forma, o ácido nítrico , os ácidos sulfínicos , os ácidos fosfônicos ou os ácidos fosfínicos, por um lado, e o etanol, por outro lado, também podem formar ésteres etílicos. O ortoformato de trietila , HC (OC 2 H 5 ) 3 , é um representante bem conhecido do éster do ácido ortocarboxílico .

Ocorrência

Os ésteres etílicos de ácido carboxílico vêm como tal. Os ésteres de frutas são encontrados em muitas frutas e pratos como um componente odorífero. Na natureza, o éster etílico do ácido butírico ocorre em várias plantas, e. B. em morangos, maçãs, laranjas e abacaxis. ( Z ) - éster etílico de ácido 4-decenóico, éster etílico de ácido ( E ) - 2-octenóico e éster etílico de ácido ( E, Z ) - 2,4-decadienóico são encontrados em peras, ( S ) - ácido etílico de ácido 2-metilbutírico éster em laranja e abacaxi. O formato de etila é um componente do rum e da araca .

Manufatura

Ésteres etílicos surgem z. B. de um ácido carboxílico e etanol com desidratação catalisada por ácido.

Produção de acetato de etila a partir de etanol e ácido acético

Os ésteres etílicos também podem ser obtidos a partir de cloretos de ácido carboxílico e etanol pelo método Schotten-Baumann . Os ésteres etílicos também podem ser sintetizados a partir de anidridos de ácido carboxílico e etanol . A substituição nucleofílica de halogenetos de metila (por exemplo, iodeto de etila ) por íons carboxilato também produz ésteres etílicos.

Da mesma forma, dietilo ésteres são formados a partir de ácidos dicarboxílicos e etanol, trietil ésteres de ácidos tricarboxílicos e etanol, etc.

usar

O acetato de etilo é utilizado como solvente e agente de gelatinização - e. B. para lã de colódio e celulóide - usado na indústria. Alguns ésteres etílicos de ácidos carboxílicos são usados ​​como aromatizantes e aromatizantes.

Devido à sua maior lipofilicidade, os ésteres etílicos podem passar por barreiras ou contornar defeitos de transporte de aminoácidos. Ésteres etílicos de L-triptofano e possivelmente outros aminoácidos são a única opção de tratamento para casos graves de doença de Hartnup.

Veja também

Evidência individual

  1. ^ Siegfried Hauptmann : Organic Chemistry , 2a edição revisada, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8 , página 421.
  2. ↑ Wolfgang Legrum: Fragrances, between stink and fragrance , Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2 , pp. 85-86.
  3. ^ AJ Jonas, IJ Butler: Contorno do transporte defeituoso de aminoácidos neutros na doença de Hartnup usando éster etílico de triptofano. In: The Journal of Clinical Research. Volume 84, Número 1, julho de 1989, páginas 200-204 , ISSN  0021-9738 . doi : 10.1172 / JCI114141 . PMID 2472426 . PMC 303970 (texto completo gratuito).