Xilenos

Os xilenos (do grego antigo ξύλον xýlon " madeira "), também xilenos ou de acordo com a nomenclatura IUPAC dimetilbenzeno , são compostos químicos orgânicos líquidos com um odor aromático característico e a fórmula geral C 8 H 10 . Eles estão entre os hidrocarbonetos aromáticos e cada um consiste em um anel de benzeno com dois substituintes metil  (–CH 3 ). Por diferentes arranjos dos grupos metileno, existem três isômeros estruturais de xileno: 1,2-xileno ( o rtho-xileno), 1,3-xileno ( m eta-xileno) e 1,4-xileno ( p ara-xileno) . Em tecnologia (por exemplo, como um solvente), eles são usados ​​principalmente como uma mistura (não separada) de isômeros e são geralmente compostos por 60% m- xileno, 10-25% o- xileno e 10-25% p- xileno. As misturas de xileno usadas como solventes geralmente também contêm etilbenzeno , que ferve na mesma faixa de temperatura e tem propriedades de dissolução semelhantes.

Representante

Xilenos
Sobrenome o- xileno m- xileno p- xileno
outros nomes 1,2-dimetilbenzeno
1,2-dimetilbenzeno		 1,3-dimetilbenzeno
1,3-dimetilbenzeno		 1,4-dimetilbenzeno
1,4-dimetilbenzeno
Fórmula estrutural Estrutura do o-xileno Estrutura de m-xileno Estrutura de p-xileno
Número CAS 95-47-6 108-38-3 106-42-3
1330-20-7 (mistura de isômeros)
PubChem 7237 7929 7809
ECHA InfoCard 100.002.203 100,003,252 100,003,088
100.014.124 (mistura de isômeros)
Fórmula molecular C 8 H 10
Massa molar 106,17 g mol −1
Estado físico líquido
Descrição breve líquido incolor
Ponto de fusão -25 ° C −48 ° C 13 ° C
ponto de ebulição 144 ° C 139 ° C 138 ° C
Solubilidade em água 180 mg l -1 174 mg l -1 200 mg l -1

Rotulagem GHS 		do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , ampliado se necessário
02 - Altamente / extremamente inflamável 08 - Perigoso para a saúde 07 - Aviso
perigo		 do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , ampliado se necessário
02 - Altamente / extremamente inflamável 08 - Perigoso para a saúde 07 - Aviso
perigo		 do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , ampliado se necessário
02 - Altamente / extremamente inflamável 08 - Perigoso para a saúde 07 - Aviso
perigo
Frases H e P 226-304-312-315-319-335-412 226-304-312-332-315-319-335-412 226-304-312-315-332-319-335-412
210-261-273-301 + 310-302 + 352-312-331 261-273-280-301 + 310-305 + 351 + 338-331 210-280-305 + 351 + 338-301 + 330 + 331
MAK Suíça: 100 ml m −3 ou 435 mg m −3

propriedades

Os xilenos são líquidos incolores dificilmente solúveis em água (0,2 g / l). No entanto , apresentam boa solubilidade em éteres , álcoois , benzeno e acetona . As soluções aquosas já apresentam um sabor reconhecível na faixa de concentração de 0,53 a 1,8  ppm . Os xilenos têm cheiros aromáticos típicos; o limite de odor está entre 0,2 e 174 mg / m 3 . Os pontos de ebulição dos três isômeros são próximos um do outro, enquanto seus pontos de fusão diferem significativamente. O p- xileno tem, como. B. benzeno ou ciclohexano , devido à sua alta simetria um ponto de fusão comparativamente alto. A densidade é de 0,86-0,88 g / cm 3 ; então os xilenos são todos mais leves que a água. O ponto de inflamação é em torno de 30 ° C (dependendo do isômero), a temperatura de ignição entre 463 e 528 ° C. Eles queimam com uma chama muito fuliginosa.

Extração e apresentação

As fontes de matéria-prima para a extração dos xilenos são o carvão (do alcatrão ) e o petróleo (por craqueamento ), de onde surgem misturas de isômeros. Uma vez que os isômeros têm pontos de ebulição semelhantes, a separação por destilação é difícil. A separação do isômero o é realizada industrialmente por retificação , então o p- xileno pode ser separado por congelamento devido ao seu ponto de fusão relativamente alto. Em escala industrial , a separação do p- xileno com o auxílio de adsorção com uma peneira molecular desempenha um papel importante.

usar

Os xilenos são usados ​​como solventes e na fabricação de plásticos e adesivos. Como o ponto de inflamação do xileno está acima de 21 ° C, na prática ele é um dos solventes mais importantes para tintas ao lado do acetato de butila . Eles também são adicionados aos combustíveis para aumentar o número de octanas .

p- xileno é o material de partida para o ácido tereftálico , que é usado na fabricação de poliésteres saturados . o -Xileno é usado para extrair ácido ftálico , principalmente para a produção de resinas sintéticas ou fibras sintéticas. Por nitração dá os nitroxilenos causados ​​por redução subsequente para representar os xilidenos .

Além do tolueno , os xilenos estão entre os hidrocarbonetos aromáticos mais importantes tecnicamente, os chamados aromáticos BTEX .

Reações

Os grupos metil  (-CH 3 ) podem ser oxidados em grupos carboxi . Os agentes oxidantes adequados para a conversão de ambos os grupos metil são, por exemplo, permanganato de potássio ou ácido cromossulfúrico . O O- xileno é convertido em ácido ftálico , o m- xileno em ácido isoftálico e o p- xileno em ácido tereftálico . o -Xileno pode cataliticamente - z. B. óxido de vanádio (V) - são oxidados na fase gasosa em anidrido ftálico . O oxigênio (por exemplo, na presença de estearato de cobalto como catalisador ) dá os ácidos monocarboxílicos correspondentes, os ácidos toluicos  (ácidos metilbenzóico). Os dicarbaldeídos de benzeno também podem ser obtidos por oxidação seletiva . Os xilenos participam das reações de substituição típicas dos aromáticos .

perigos

Os xilenos são inflamáveis ​​e prejudiciais à saúde quando absorvidos pela pele e pelo trato respiratório. Por exemplo, eles podem causar dores de cabeça, distúrbios de memória e orientação, tonturas e falta de ar. Os xilenos são perigosos para a água ( WGK 2 ). Eles formam misturas explosivas entre uma fração de volume de ar de 1 a 8%. As emissões de xileno são principalmente devido ao tráfego de veículos motorizados. Houve uma redução nas emissões de xileno nos últimos anos.

Em 2013, os xilenos foram incluídos no plano de ação em curso da UE ( CoRAP ) de acordo com o Regulamento (CE) n.º 1907/2006 (REACH) como parte da avaliação da substância . Os efeitos da substância na saúde humana e no meio ambiente são reavaliados e, se necessário, são iniciadas medidas de acompanhamento. As causas para a absorção de xilenos foram preocupações com o uso do consumidor , exposição cumulativa , alta tonelagem (agregada), razão de caracterização de alto risco (RCR) e uso generalizado, bem como os perigos decorrentes de uma possível atribuição ao grupo de substâncias CMR e possível perigo por meio de propriedades sensibilizantes. A reavaliação será realizada pela Alemanha a partir de 2020 .

literatura

  • Avaliação de imissões de tolueno e xileno. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3-503-04071-4 .

Links da web

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Evidência individual

  1. ↑ a b c d e f Entrada sobre xileno, mistura de isômeros no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 25 de dezembro de 2019. (JavaScript necessário)
  2. ↑ a b c d e f Registro sobre o-xileno no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 25 de dezembro de 2019. (JavaScript necessário)
  3. ↑ a b c d e f Entrada sobre m-xileno no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 25 de dezembro de 2019. (JavaScript necessário)
  4. ↑ a b c d e f Entrada sobre p-xileno no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 25 de dezembro de 2019. (JavaScript necessário)
  5. ↑ Entrada em o-xileno no Inventário de Classificação e Rotulagem da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA), acessado em 1 de Fevereiro de 2016. Os fabricantes ou distribuidores podem expandir a classificação e rotulagem harmonizadas .
  6. ↑ Entrada em m-xileno no Inventário de Classificação e Rotulagem da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA), acessado em 1 de Fevereiro de 2016. Os fabricantes ou distribuidores podem expandir a classificação e rotulagem harmonizadas .
  7. ↑ Entrada em p-xileno no Inventário de Classificação e Rotulagem da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA), acessado em 1 de Fevereiro de 2016. Os fabricantes ou distribuidores podem expandir a classificação e rotulagem harmonizadas .
  8. ↑ Swiss Accident Insurance Fund (Suva): Valores limite - valores MAK e BAT atuais (pesquisar por 1330-20-7 ou xileno (todos os isômeros) ), acessado em 14 de setembro de 2019.
  9. ^ Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industrielle Chemie , VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0 , página 181.
  10. ↑ Plano de ação evolutivo comunitário ( CoRAP ) da Agência Europeia dos Produtos Químicos (ECHA): Xileno , acessado em 20 de maio de 2019.Modelo: Status do CoRAP / 2020