Estricnina

Fórmula estrutural
Fórmula estrutural da estricnina
Em geral
Sobrenome Estricnina
outros nomes

(-) - estricnina

Fórmula molecular C 21 H 22 N 2 O 2
Descrição breve

cristais incolores de sabor amargo
Identificadores / bancos de dados externos
Número CAS 57-24-9
Número CE 200-319-7
ECHA InfoCard 100.000.290
PubChem 441071
ChemSpider 389877
Wikidata Q194406
propriedades
Massa molar 334,42 g mol −1
Estado físico

fixo

densidade

1,36 g cm −3
Ponto de fusão

268 ° C
ponto de ebulição

270 ° C (6,7 h Pa )
solubilidade

pobre em água (143 mg l -1)
instruções de segurança
Rotulagem de perigo do GHS do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , expandido se necessário
06 - Tóxico ou muito tóxico 09 - Perigoso para o meio ambiente

perigo

Frases H e P H: 300-310-410
P: 264-273-280-301 + 310-302 + 350-310
Dados toxicológicos

2,35 mg kg −1 ( LD 50 ,  camundongo ,  oral )

Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão .

Modelo 3D de estricnina

Estricnina [ ʃtʁɪçˈniːn ] é um alcalóide muito venenoso . Pertence aos alcalóides Strychnos do grupo dos alcalóides indólicos . Mesmo em pequenas doses, a estricnina faz com que os músculos fiquem rígidos. A estricnina foi usada em doses muito baixas como analéptico e está na lista de doping . Também foi usado como veneno para ratos no passado .

história

A estricnina foi isolada pela primeira vez em 1818 pelos farmacêuticos franceses Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou . A elucidação da estrutura complexa da estricnina sucedeu a Sir Robert Robinson em 1946 . Em 1954 Robert Burns Woodward finalmente conseguiu a síntese química de estricnina. Sir Robert Robinson e Robert Burns Woodward foram homenageados por essas realizações com o Prêmio Nobel (1947 e 1965). Desde então, vários químicos alcançaram uma síntese enantiosseletiva .

propriedades

O nitrato de estricnina também forma cristais prismáticos característicos

A estricnina forma cristais incolores em forma de prisma de sabor extremamente amargo que dificilmente são solúveis em água, mas prontamente solúveis em álcoois - como o etanol - ou em clorofórmio .

Modo de ação

A estricnina é um antagonista competitivo do receptor de glicina . Isso significa que no sistema nervoso , especialmente na medula espinhal, ele desloca o neurotransmissor inibitório glicina no receptor de glicina . Junto com o GABA, a glicina é um dos neurotransmissores inibitórios mais importantes. O receptor em questão para a glicina é um canal de cloreto na medula espinhal . A estricnina impede a ativação desse receptor e, portanto, impede o efeito inibitório da glicina. Isso leva à superexcitação dos nervos da medula espinhal, o que causa os sintomas de envenenamento por estricnina. A estricnina atua de maneira semelhante a outras toxinas que interrompem esse canal, como a tetanospasmina .

envenenamento

Uma quantidade de 30 a 120 mg de estricnina pode ser fatal para um ser humano adulto. A estricnina é rapidamente absorvida pelas membranas mucosas. Quantidades subcutâneas ou intravenosas de 15 mg ou mais podem ser fatais. Em caso de envenenamento, um médico de emergência deve ser chamado imediatamente. O tratamento de emergência inclui o uso de benzodiazepínicos (como o diazepam ) como padrão .

Os sintomas de envenenamento são:

  • Falta de ar
  • Tremores / contração muscular
  • convulsões severas

Em contraste com a descrição em romances policiais, a estricnina é pouco adequada para assassinato por envenenamento (oral), uma vez que ainda pode ser saboreada em uma diluição de 1: 130.000. No entanto, assassinatos isolados atribuíveis ao envenenamento por estricnina foram documentados. O serial killer Thomas Neill Cream matou algumas de suas vítimas nos EUA e na Inglaterra com a ajuda de estricnina.

Antídoto, primeiros socorros para envenenamento

Se a estricnina for engolida, carvão ativado pode ser usado para evitar uma maior absorção do veneno pelo corpo; laxantes podem ser usados para excretar o veneno . Em caso de contato com a pele ou olhos, a área afetada deve ser limpa com água ou polietilenoglicol . A fisostigmina é usada como antídoto para a estricnina e vice-versa. As intoxicações por estricnina são frequentemente tratadas com drogas do grupo das benzodiazepinas (por exemplo, diazepam ), que aumentam o efeito inibitório dos receptores GABA e, assim, neutralizam o efeito toxicológico da estricnina.

Ocorrência

A estricnina é encontrada nas sementes da noz de amendoim comum ( Strychnos nux-vomica ) e do amendoim Inácio ( Ignatia amara ).

  • Frutas - amendoim comum ( Strychnos nux-vomica )

  • Sementes - pepita comum ( Strychnos nux-vomica )

  • Feijão Inácio de Amendoim

síntese

A síntese total clássica da estricnina remonta a Woodward (1954). Desde então, o composto sempre foi um alvo interessante para os químicos orgânicos.

Visão geral da síntese total de estricnina

usar

doping

Devido ao seu efeito analéptico (estimulante), a estricnina foi adicionada à lista de doping após 1945 . Ao correr a maratona nos Jogos Olímpicos de 1904 , Thomas Hicks tomou conhaque estricnina.

Nos Jogos Olímpicos de 2016 , o levantador de peso quirguiz Issat Artykow foi desclassificado por consumir estricnina e teve que devolver sua medalha de bronze.

Estricnina como um tóxico

Em doses de 0,5 a 5 mg, a estricnina leva a uma forte excitação com euforia e uma percepção intensificada das cores. Desde cerca de 1920, a estricnina foi adicionada à heroína usada para fumar, principalmente na Ásia ; esta heroína deslocada também apareceu na Europa (Holanda e Itália) desde 1973/1974. A estricnina serve para compensar a depressão respiratória causada pela heroína e, portanto, possibilita doses maiores.

Estricnina como droga

Na medicina ayurvédica a estricnina desempenha um papel significativo e é aplicada a perda de apetite, febre, por exemplo, anemia , lumbago e estimulação do peristaltismo . No passado, era frequentemente usado como afrodisíaco . Era popularmente usado para uma variedade de doenças, como problemas gastrointestinais e cardiovasculares, bem como 'nervosismo', depressão e enxaquecas. Diz-se que Adolf Hitler tomou estricnina diariamente para a flatulência de 1936 a 1943. As sementes contendo estricnina da noz de amendoim e do feijão Inácio são usadas na homeopatia sob os nomes de Nux vomica e Ignatia para o tratamento de dores menstruais, dores de cabeça, humor depressivo, dores reumáticas e asma, entre outras coisas. Com potencialização homeopática suficiente , essas preparações homeopáticas não contêm ou contêm apenas quantidades muito pequenas de estricnina e, portanto, não têm efeitos colaterais ou efeitos típicos.

Na medicina moderna, a estricnina marcada radioativamente é usada como marcador para detectar os receptores de glicina .

Analytics

A detecção qualitativa e quantitativa confiável de estricnina é possível com métodos cromatográficos . A cromatografia em camada fina é, entretanto, raramente usada e normalmente só ocorre na presença de concentrações relativamente altas como um teste qualitativo. Se houver material de teste complexo disponível, etapas suficientes de preparação de amostra são essenciais. Os métodos mais frequentemente usados ​​hoje são o acoplamento GC / MS ou o acoplamento de HPLC com espectrometria de massa . Os últimos métodos também são adequados para controles de dopagem e para uso em perícia .

Veja também

Links da web

Wikcionário: Estricnina  - explicações de significados, origens das palavras, sinônimos, traduções

Evidência individual

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