Taxifolina

Fórmula estrutural
Fórmula estrutural
(+) - Taxifolina
Em geral
Sobrenome Taxifolina
outros nomes
  • ( 2R, 3R ) - (+) - taxifolina
  • ( 2R , 3R ) -Diidroquercetina (DHQ)
  • 3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxiflavanona
  • 3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2,3-dihidroflavona
  • ( 2R, 3R ) -2- (3,4-dihidroxifenil) -2,3-dihidro-3,5,7-trihidroxi-4 H -1-benzopiran-4-ona
  • DIIDROQUERCETINA ( INCI )
Fórmula molecular C 15 H 12 O 7
Descrição breve

sólido amarelo claro
Identificadores / bancos de dados externos
Número CAS 480-18-2
Número CE 207-543-4
ECHA InfoCard 100,006.859
PubChem 439533
ChemSpider 458
DrugBank DB02224
Wikidata Q412191
propriedades
Massa molar 304,24 g mol −1
Estado físico

fixo

densidade

1,33 g cm -3
Ponto de fusão

227 ° C (decomposição)
solubilidade

ruim na água
instruções de segurança
Rotulagem de perigo GHS
sem pictogramas GHS
Frases H e P H: sem frases H
P: sem frases P
Dados toxicológicos
Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão .

Taxifolina é uma ocorrência natural orgânico composto que quimicamente pertencente aos flavanonols (comparar estrutura, a variedade e subgrupos de flavonóides ). Em seu estado puro, a Taxifolina é um pó branco a amarelo claro.

farmacologia

Como para muitos flavonóides, efeitos antioxidantes nas funções metabólicas em humanos foram demonstrados. A taxifolina tem - em comparação com a 2,3- quercetina insaturada - apenas cerca de 50% de seu efeito antioxidante. A presença de uma dupla ligação nas proximidades de um grupo hidroxila ( estrutura enólica ) e, portanto, a possibilidade de estabilizar estados energeticamente desfavoráveis ​​parece ser uma característica essencial dos flavonóides antioxidantes. No entanto, a falta de uma ligação dupla no heterociclo provavelmente significa que a taxifolina não é mutagênica e dificilmente tóxica em comparação com a quercetina.

No início da pandemia COVID-19 em março de 2020, em um estudo da Universidade de Basel, a taxifolina era a única substância natural em uma triagem auxiliada por computador de 687 milhões de compostos, junto com apenas 11 outros compostos semelhantes a substâncias ativas, como um inibidor potente da nova protease de coronavírus de SARS-CoV-2 identificada.

Com base nos resultados de um estudo in vitro em células de câncer de cólon, foi postulada uma modulação de genes reguladores quimiopreventivos pela taxifolina. Foi também demonstrado que, entre outras coisas, a taxifolina in vitro, o crescimento das células cancerígenas do ovário é inibido de forma dependente da dose. Existe uma forte correlação entre o efeito inibitório dos derivados da taxifolina na reprodução do tecido em linhas de células de pele de ratinho e em células de cancro da mama humano. Os resultados de um estudo mostram experimentos in vitro e em animais que a taxifolina pode representar um novo agente terapêutico potencial para o tratamento de osteossarcoma (câncer ósseo).

Os resultados de um modelo de camundongo publicado em 2010 sugerem que a taxifolina, quando usada externamente e internamente, previne a produção de citocinas inflamatórias , reduz a inflamação da pele e é, portanto, um possível agente terapêutico contra a neurodermatite .

Estudos epidemiológicos e in vivo indicam uma influência positiva dos flavonóides em várias doenças cardiovasculares . Tradicionalmente, esses efeitos têm sido atribuídos apenas às atividades antioxidantes. No entanto, além da ligação direta de espécies reativas de oxigênio (ROS), há uma série de outros efeitos que, em concentrações farmacologicamente alcançáveis, também podem ser responsáveis ​​pela influência cardiovascular positiva . Estes incluem, em particular, a inibição de enzimas formadoras de ROS , inibição da função plaquetária , inibição da ativação de leucócitos e propriedades que reduzem a pressão sanguínea e expandem os vasos sanguíneos.

A taxifolina inibe a melanogênese celular tão eficaz quanto a arbutina , um dos agentes mais usados ​​para hiperpigmentação em cosméticos . Em experimentos com animais em camundongos, uma prevenção da produção de citocinas inflamatórias e uma redução na inflamação da pele foram observadas após o tratamento tópico com taxifolina .

A taxifolina reduz significativamente a produção do corante azul piocianina e da enzima elastase no germe hospitalar generalizado Pseudomonas aeruginosa . O flavonóide, portanto, também inibe a virulência de bactérias causadoras de doenças, interferindo em seu mecanismo de detecção de quorum . A taxifolina também melhorou a eficácia dos antibióticos convencionais , como levofloxacina e ceftazidima, no tratamento de infecções por MRSA in vitro .

A diidroquercetina inibe a produção de prostaglandina E induzida por lipopolissacarídeo . A taxifolina, entre outras substâncias, foi isolada de Cercidiphyllum japonicum e apresentou - semelhante ao minoxidil e à procianidina B-2 - atividades estimuladoras de crescimento capilar significativas em células epiteliais capilares de camundongo . A taxifolina mostrou efeitos igualmente fortes sobre a síntese de proteínas e RNA em células hepáticas como com a silibinina .

A atividade antimicrobiana da Taxifolina contra Streptococcus sobrinus pôde ser demonstrada in vitro . Impedir que essas bactérias comuns se multipliquem na boca pode ser um meio potente de prevenir a cárie dentária.

Ocorrência e extração

Larício siberiano ( Larix sibirica )

Certas partes dos troncos das coníferas, especialmente larício [por exemplo, B. Larício siberiano ( Larix sibirica )], tem uma proporção relativamente alta de taxifolina (DHQ). Os ingredientes fenólicos associados às reações metabólicas das plantas são decisivos para a durabilidade e resistência naturais da madeira às pragas, à radiação ultravioleta e às intempéries. No caso do larício, a Taxifolina tem uma importância decisiva aqui. O total de ingredientes fenólicos raramente excede 3 a 4%. Na primeira etapa da extração da taxifolina, as extremidades inferiores das toras de lariço, resíduos da produção de madeira, são descascadas e picadas. Os testes de laboratório a seguir fornecem informações sobre a proporção de DHQ (diidroquercetina) nos chips. A taxifolina é obtida com um grau de pureza de no máximo 85 a 88% por meio de processos clássicos de extração . Apenas uma subsequente cromatografia líquida (LC) de vários estágios leva a um grau de pureza de quase 100%. Este processo é necessário para remover adições indesejáveis ​​como resinas e outras substâncias da substância obtida.

Um glicosídeo da Taxifolina é a astilbina () (+ - Taxifolin-3-O-α-L-ramnopiranosídeo), que ocorre no rizoma de Astilbe Astilbe odontophylla .

Evidência individual

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