Skatole
Fórmula estrutural | ||||||||||||||||
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Em geral | ||||||||||||||||
Sobrenome | Skatole | |||||||||||||||
outros nomes |
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Fórmula molecular | C 9 H 9 N | |||||||||||||||
Descrição breve |
cristais brancos a acastanhados com um odor desagradável |
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Identificadores / bancos de dados externos | ||||||||||||||||
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propriedades | ||||||||||||||||
Massa molar | 131,17 g mol −1 | |||||||||||||||
Estado físico |
firmemente |
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Ponto de fusão |
95 ° C |
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ponto de ebulição |
265-266 ° C |
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solubilidade |
muito ruim na água (450 mg l -1 a 20 ° C) |
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instruções de segurança | ||||||||||||||||
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Dados toxicológicos | ||||||||||||||||
Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . |
O skatole (do grego antigo σκῶρ skṓr , Gen. σκατός skatós , alemão 'esterco, esterco' ) é um composto indol de cheiro muito intenso e desagradável . O cheiro das fezes deve-se principalmente ao escatol.
Ocorrência
O escatol ocorre nas fezes humanas e animais , no esterco (até 0,1%), na secreção da civeta e em muitas plantas como componente do perfume das flores. A carne de javalis não castrados também contém escatole.
Emergência
A carne consiste em proteínas , os blocos de construção das proteínas são os aminoácidos . Um desses aminoácidos é o triptofano , um aminoácido essencial que não pode ser produzido pelo próprio organismo humano, mas deve ser ingerido com os alimentos. A conversão de aminoácidos, por exemplo durante a digestão, em vários produtos de degradação que são parcialmente absorvidos e parcialmente excretados pelo corpo é feita por enzimas. Junto com o indol, o escatol é um dos produtos de degradação do triptofano. A relação entre triptofano, indol e escatol pode ser reconhecida pela estrutura do anel que todos os três têm em comum. Como o triptofano é particularmente comum nas proteínas animais (também na carne de músculo), o escatol está presente nas fezes em quantidades correspondentemente maiores quando a carne é consumida com frequência.
Apresentação e extração
O escatol pode ser produzido quimicamente a partir do indol. No entanto, uma vez que a metilação direta do indol produziria 1-metilindol (sin.: N -metilindol ), o grupo N - H deve primeiro ser fornecido com um grupo protetor . Existem z. B. Os grupos de proteção trialquilsilil são preferidos porque são resistentes à subsequente desprotonação (ou litiação) com compostos alquil-lítio. Após a reação com iodeto de metila , o grupo protetor é removido novamente e o escatol é obtido.
propriedades
Propriedades quimicas
Skatole forma cristais brancos. Ele reage violentamente com agentes oxidantes fortes , ácidos fortes , cloretos de ácido e anidridos de ácido .
Propriedades fisiológicas
O limiar de odor para skatole no ar é extremamente baixo em humanos. Na literatura, podem ser encontrados valores de 1,5 µg · m −3 , 0,0005 a 6,4 µg · m −3 e 0,0004 µg · m −3 . Na água, o limite de odor é de 10 µg · l -1 , no óleo de girassol de 15,6 ppb .
usar
Em alta diluição, Skatol tem um odor puro e baixo odor de rosas e vestígios dele são usados na perfumaria.
Skatole atrai algumas espécies de insetos, incluindo mosquitos e algumas abelhas joias e, portanto, é usado como um atrativo em estudos de laboratório e de campo.
Analytics
A detecção de skatole pode ser feita em bens de investigação simples por meio de headspace - cromatografia gasosa feita. Em materiais de teste mais complexos, após preparação de amostra suficiente , a determinação qualitativa e quantitativa de escatol pode ser realizada por acoplamento de cromatografia gasosa com espectrometria de massa . O acoplamento de UHPLC com espectrometria de massa também é usado para espécimes mais complexos.
Evidência individual
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