Éster de ácido ftálico

o- Éster alquílico de ácido ftálico
R 1 , R 2 = C n H 2n + 1 (n = 4–15)

Ésteres de ácido ftálico [ ˈftaːl… ] ( ftalatos ) são ésteres de ácido ftálico (= ácido 1,2-benzeno dicarboxílico ) com vários álcoois , principalmente alcanóis . Os sais do ácido ftálico também são chamados de ftalatos.

usar

A maioria dos ftalatos produzidos industrialmente em grandes quantidades são usados ​​como plastificantes para plásticos como PVC , nitrocelulose ou borracha sintética . Os representantes mais importantes dos ftalatos são dietilhexil ftalato , ( DEHP , produto de esterificação do ácido o- ftálico com 2-etilhexanol , às vezes é alternativamente referido como "dioctil ftalato" DOP , mas como um isômero pode ser quimicamente diferenciado dele: di - ftalato de n- octilo ) e ftalato de diisononil (DINP). Dimetil , dietil ou dibutil ftalato também são usados ​​como um componente em cosméticos, produtos de higiene pessoal e produtos farmacêuticos. Em 2010, o mercado ainda era dominado por plastificantes à base de ftalato, mas as regulamentações legais e a crescente conscientização ambiental estão forçando cada vez mais o uso de plastificantes sem ftalato.

Analytics

A determinação qualitativa e quantitativa confiável dos ésteres de ácido ftálico é possível após a preparação adequada da amostra em vários materiais de teste por acoplamento da cromatografia gasosa com espectrometria de massa .

toxicologia

Com BBP, DBP, DEHP, DIBP, BMEP, PIPP, DIPP, DPP e DnHP, nove ésteres de ácido ftálico estão na lista de substâncias candidatas de grande preocupação ( SVHC ) da ECHA . Ao avaliar ftalatos, deve ser feita uma distinção entre ftalatos de baixo peso molecular (DEHP, DBP, etc.) e ftalatos de alto peso molecular (DINP, DIDP, DPHP, etc.). O DINP e o DIDP foram examinados de forma abrangente como parte de uma avaliação de risco da UE. Ambos os produtos agora também estão registrados no REACH . Desde fevereiro de 2015, BBP, DBP e DEHP têm aprovações apenas para embalagens médicas; O uso não é mais permitido no DIBP.

Os ftalatos de baixo peso molecular são compostos problemáticos para a saúde, pois são suspeitos de agir como hormônios e, por exemplo, causar infertilidade, obesidade e diabetes em homens. Um estudo da UE não pôde descartar que ftalatos, parabenos e PCBs de baixo peso molecular perturbam o equilíbrio hormonal de fetos e crianças do sexo masculino e, portanto, levam à feminização. De acordo com um estudo dos EUA, os ftalatos também podem ser um fator de risco para partos prematuros. Um estudo canadense publicado em abril de 2015 não encontrou associação entre a diminuição da fertilidade (maior tempo para a gravidez) e os níveis de ftalato na urina das mulheres.

Por muito tempo, não havia evidências de danos aos humanos com os ftalatos usados ​​nas drogas, mas a EMA sugeriu que seu uso fosse restrito, pois estudos em animais indicavam que doses suficientes poderiam causar danos.

Em um estudo de coorte dinamarquês em 2019, foi observado um aumento no risco de câncer de mama com receptor de estrogênio positivo (ER +), que dobrou na exposição mais alta. Foi observada uma correlação direta entre o nível de exposição e o aumento do risco. A exposição ocorreu pela ingestão de fármacos contendo ftalato (mesalazina, budesonida, lítio e bisacodil, ftalatos: dibutil ftalato, acetato ftalato de celulose, hipromelose ftalato e polivinil acetato ftalato). Os dados de exposição vieram do registro de medicamentos dinamarquês, os dados de doenças do registro de câncer dinamarquês. O período de observação foi de 2005 a 2018. 1,12 milhão de mulheres foram observadas, 14% das mulheres foram expostas aos medicamentos e 27111 casos de câncer de mama ocorreram durante o período de observação.

Estudos epidemiológicos

Em estudos epidemiológicos mais recentes, os resultados de pesquisas mencionados na seção sobre toxicologia são parcialmente confirmados e são fornecidas indicações de futuras prioridades de pesquisa.

distribuição

Devido à disseminação mundial de plastificantes no meio ambiente, os ftalatos também podem ser detectados no leite cru de vacas. Um artigo na revista WDR Plusminus , que se referia aos ftalatos nas drogas, causou sensação . A revista de testes ao consumidor Öko-Test e Stiftung Warentest também publicam repetidamente resultados sobre ftalatos em vários produtos de consumo, como brinquedos infantis , brinquedos sexuais , óleos comestíveis e produtos de borracha. A Federação para o Meio Ambiente e Conservação da Natureza da Alemanha testou quatro luzes mágicas em uma amostra aleatória em 2019 . Os valores-limite das diretrizes RoHS para os dois ftalatos DEHP e DBP medidos foram maciçamente ultrapassado em três dos quatro produtos. Além disso, o filme Plastic Planet refere-se à disseminação global do plástico em geral e aos vários riscos à saúde dos plastificantes que ele contém, em particular.

Eles são usados ​​principalmente como plastificantes em produtos feitos de PVC e certos elastômeros termoplásticos. Na maioria dos plásticos padrão, como B. materiais de embalagem poliolefínicos não estão incluídos.

Em um estudo, a migração ou eluição de ésteres de ácido ftálico de garrafas de tereftalato de polietileno para refrigerantes foi medida. Os maiores valores continham bebidas preservadas com sorbato de potássio ou que apresentavam o menor valor de pH . Os valores medidos não representam um risco para a saúde, devido ao acúmulo, mas pequenas quantidades podem se acumular com o tempo.

Medidas protetoras

O fabricante de luvas de trabalho Marigold especifica um tempo de ruptura de> 480 minutos para dioctil ftalato para suas luvas de laboratório de látex, o que indica que o látex parece ser uma boa barreira. Deve-se notar que as luvas de laboratório são feitas de látex espesso e raramente são expostas a altas tensões mecânicas.

O fabricante de plásticos Semadeni afirma em seu catálogo de produtos de 2007 que o látex “ não é resistente ” quando exposto ao dioctil ftalato .

De acordo com informações da mídia dos Estados Unidos, um comitê do Congresso dos Estados Unidos concordou em 29 de julho de 2008 com a proibição dos ftalatos, que são amplamente usados ​​como aditivos para plásticos.

As farmácias podem usar o banco de dados ABDA para determinar quais medicamentos contêm ftalatos .

Os ftalatos individuais já são proibidos em cosméticos , os detalhes podem ser encontrados na Portaria Alemã de Cosméticos ; o rótulo da embalagem deve informar sobre os demais (por exemplo, DMP e DEP ).

Além dos plastificantes, também existem endurecedores em plásticos; ver bisfenol A (BPA).

Lista de ftalatos

Alguns ftalatos são misturas isoméricas de várias substâncias individuais ramificadas e / ou não ramificadas em várias concentrações. Geralmente, as suas propriedades são muito semelhantes. Mesmo na literatura especializada, classificações imprecisas podem ser encontradas ocasionalmente.

Sobrenome Acrônimo Fórmula estrutural do ftalato CAS no. Estereoisômeros [número] usar
Ftalato de dimetila DMP Fórmula Estrutural de Dimetilftalato.svg 131-11-3 Não
Ftalato de dietila DEP Fórmula Estrutural de Dietilftalato. 84-66-2 Não Tintas de emulsão e emplastros plásticos, fixação de perfume e desnaturação do álcool do perfume
Dialil ftalato DAP Fórmula estrutural de dialilftalato V1.svg 131-17-9 Não Diluente reativo para cura por radiação
Di- n -propil ftalato DPRP Fórmula Estrutural de Di-n-propilftalato.svg 131-16-8 Não
Ftalato de di- n- butila DBP Fórmula Estrutural de Di-n-butilftalato.svg 84-74-2 Não plastificante universal
Diisobutil ftalato DIBP Fórmula Estrutural de Diisobutilftalato. 84-69-5 Não plastificante universal
Ftalato de butil ciclohexil BCP Fórmula estrutural de butilciclohexilftalato.svg 84-64-0 Não
Di- n- pentil ftalato DPP Fórmula Estrutural de Di-n-pentilftalato.svg 131-18-0 Não
Ftalato de diciclohexila DCHP Fórmula estrutural de diciclohexilftalato.svg 84-61-7 Não Plastificantes para vernizes de filme , em particular para vidro celular
Benzil n- butilftalato BBP Fórmula estrutural de benzil-n-butilftalato. 85-68-7 Não Plastificantes em poliestireno , acetato de polivinilo , nitrato de celulose , etilcelulose , butirato de acetato de celulose , resinas alquídicas e acrilatos
Di- n -hexilo ftalato DnHP Fórmula estrutural de di-n-hexilftalato.svg 84-75-3 Não
Diisohexil ftalato DIHxP Diisohexilftalato.svg 68515-50-4 Não
Diisoheptil ftalato DIHpP Diisoheptylphthalate.svg 41451-28-9 Não
Butil decil ftalato BDP Butil decil ftalato 89-19-0 Não
Ftalato de dietilhexila DEHP, DOP Bis (2-etilhexil) ftalato.svg 117-81-7 Sim 3] Plastificante para PVC e nitrato de celulose e para moagem de pigmentos de cor
Di- n -octilo ftalato DNOP Dioctyl phthalate.svg 117-84-0 Não
Diisooctil ftalato DIOP Diisooctyl phthalate.svg 27554-26-3 Não
ftalato de n- octil- n- decil ODP Decil ftalato de octilo.svg 119-07-3 Não
Diisononil ftalato DINP Diisononil ftalato.svg 28553-12-0 /68515-48-0 Sim 3] PVC macio
Diisodecil ftalato DIDP Diisodecil ftalato.svg 26761-40-0 /68515-49-1 Não PVC macio
Dipropil heptil ftalato DPHP DPHP.svg 53306-54-0 Sim 3]
Diundecil ftalato DUP Diundecil ftalato.svg 3648-20-2 Não
Diisoundecil ftalato DIUP Diisoundecylphthalate.svg 85507-79-5 Não
Ftalato de ditridecila DTDP Ditridecil ftalato.svg 119-06-2 Não
Diisotridecil ftalato DIUP Diisotridecilftalato.svg 68515-47-9 /27253-26-5 Não
Bis (2-metoxietil) ftalato BMEP DMEP.svg 117-82-8
Ácido 1,2-benzeno dicarboxílico, ésteres de alquil di-C7-11 ramificados e lineares DHNUP 68515-42-4
Ácido 1,2-benzeno dicarboxílico, di-C6-8 alquil éster ramificado, C7-rico / diisoheptil ftalato DIHP 71888-89-6
Ácido 1,2-benzeno dicarboxílico, éster dipentílico, ramificado e linear 84777-06-0
Diisopentil ftalato DIPP Diisopentilftalato.svg 605-50-5
ftalato de n- pentil isopentil PIPP N-Pentil-isopentilftalato.svg 776297-69-9

Não estão incluídos na lista acima os polímeros , e. B. resinas alquídicas .

literatura

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Evidência individual

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Links da web

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