Metilhexanamina
| Fórmula estrutural | ||||||||||||||||
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| Fórmula estrutural sem especificar a estereoquímica - mistura de estereoisômeros | ||||||||||||||||
| Em geral | ||||||||||||||||
| Sobrenome | Metilhexanamina | |||||||||||||||
| outros nomes |
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| Fórmula molecular | C 7 H 17 N | |||||||||||||||
| Descrição breve |
líquido |
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| Identificadores / bancos de dados externos | ||||||||||||||||
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| propriedades | ||||||||||||||||
| Massa molar | 115,22 g mol −1 | |||||||||||||||
| Estado físico |
líquido |
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| densidade |
0,764 g cm −3 |
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| ponto de ebulição |
130-135 ° C |
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| Índice de refração |
1,417-1,419 (20 ° C) |
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| instruções de segurança | ||||||||||||||||
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| Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . Índice de refração: linha Na-D , 20 ° C | ||||||||||||||||
Metilhexanamina (mais conhecida como DMAA, para [1,3] Dimetilamilamina é) uma substância do grupo das aminas , os suplementos nutricionais para melhorar o desempenho atlético são adicionados ilegalmente - de preferência no treinamento com pesos para aumentar por determinado período -.
A substância foi desenvolvida pela norte-americana Eli Lilly and Company e é comercializada desde abril de 1944 como componente do medicamento Forthane (indicação: inchaço da mucosa nasal). Em 1983, o simpaticomimético indireto foi retirado do mercado.
Estereoquímica
Metilhexanamina contém dois centros estereogênicos e geralmente está presente como uma mistura dos seguintes quatro compostos químicos isoméricos :
- ( 2R , 4R ) -4-metil-2-hexanamina
- ( 2S , 4S ) -4-metil-2-hexanamina
- ( 2S , 4R ) -4-metil-2-hexanamina
- ( 2R , 4S ) -4-metil-2-hexanamina
É geralmente conhecido que estereoisómeros - e. B. de drogas - geralmente têm propriedades fisiológicas diferentes .
apresentação
A metilhexanamina é sinteticamente acessível pela reação de 4-metilhexan-2-ona com cloreto de hidroxilamônio para formar a oxima e subsequente redução com sódio em etanol .
Semelhança estrutural com anfetamina
As semelhanças entre as fórmulas estruturais químicas da anfetamina e da metilhexanamina são impressionantes. A anfetamina é amplamente utilizada como tóxico por causa de seus efeitos - suprimindo o cansaço e aumentando a autoconfiança - o comércio e a posse de anfetaminas sem autorização é um crime na Alemanha e na maioria dos países europeus.
Como as mortes ocorreram após a ingestão de metilhexanamina, esse medicamento foi banido do mercado europeu. Nos EUA, estava disponível gratuitamente como suplemento dietético em muitos produtos até o início de 2013 , por exemplo, como ingrediente nas chamadas “bebidas pré-treino”. Em abril de 2013, o FDA informou aos fabricantes de suplementos que o uso de metilhexanamina era ilegal. Ao mesmo tempo, os consumidores americanos foram alertados sobre os sérios riscos à saúde associados ao consumo de produtos contendo metilhexanamina.
doping
Os suplementos alimentares contaminados com metilhexanamina geram cerca de 300 casos de dopagem em todo o mundo todos os anos. Nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2014 em Sochi em 21 de fevereiro de 2014, o biatleta alemão Evi Sachsenbacher-Stehle encontrou metilhexanamina em um controle de doping nas amostras A e B. O jogador da liga regional de futebol Cebio Soukou ( Rot-Weiss Essen ) testou positivo para metilhexanamina em 6 de dezembro de 2014. Posteriormente, o jogador garantiu que só poderia explicar os resultados do teste de doping com base em aditivos não especificados e, portanto, ilegais em um suplemento alimentar que ele havia tomado. Um avaliador confirmou as declarações do jogador. Soukou foi banido por 5 meses e 1 ponto foi deduzido do clube.
O DMAA é citado como uma substância proibida em competição na Lista Proibida de 2018 da NADA na página 6 ( estimulantes ).
Evidência analítica
É conhecido um método analítico validado para a detecção de 4-metil-2-hexanamina em suplementos alimentares e na urina humana. Depois de tomar 40 mg , 350 ng / ml podem ser detectados na urina em até quatro dias.
Links da web
- dopinginfo.de: metilhexanamina
- Cuidado com os suplementos dietéticos. Agência Nacional Antidopagem da Alemanha (NADA), 19 de fevereiro de 2016, acessado em 9 de março de 2016 : "Os suplementos dietéticos podem conter substâncias proibidas como higenamina, metilhexanamina, oxilofrina ou sibutramina."
- Dimetilamilamina (DMAA) - Informações do Serviço Federal de Segurança Alimentar e Veterinária
Evidência individual
- ↑ a b c d e f g folha de dados 1,3-Dimetilamilamina, padrão analítico da Sigma-Aldrich , acessada em 13 de maio de 2017 ( PDF ).
- ^ EJ Ariëns: Estereoquímica, uma base para um absurdo sofisticado em farmacocinética e farmacologia clínica . In: Eur. J. Clin. Pharmacol. . 26 , No. 6, 1984, pp. 663-668. PMID 6092093 .
- ↑ Entrada em 1,3-dimetilamilamina. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, acessado em 1 de agosto de 2018.
- ↑ a b Natasha Singer, Peter Lattman: FDA Emite Advertências sobre Suplemento de Treino . In: New York Times , 16 de abril de 2013.
- ^ Estimulante potencialmente perigoso para a saúde, FDA adverte . US Food and Drug Administration . 16 de abril de 2013. Recuperado em 16 de abril de 2013.
- ↑ Analista Geyer: "Simplesmente estúpido" . Espelho diário . 17 de julho de 2013. Recuperado em 21 de fevereiro de 2014.
- ↑ dosb.de: Declaração da NADA sobre o caso de doping "Metilhexanamina" em Sochi , 21 de fevereiro de 2014.
- ↑ Sachsenbacher-Stehle confirma teste de doping positivo . O espelho . 21 de fevereiro de 2014. Recuperado em 21 de fevereiro de 2014.
- ↑ Dedução de pontos para Rot-Weiss Essen . FuPa. 30 de janeiro de 2015. Acessado em 30 de janeiro de 2015.
- ↑ Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent , Journal of Chromatography B 877 (2009) pp. 3767-3770, doi : 10.1016 / j.jchromb.2009.09. 013 .