Hidrocarbonetos clorados
Hidrocarbonetos clorados são um grupo de compostos orgânicos e um subgrupo de hidrocarbonetos halogenados . Essas substâncias químicas têm um esqueleto de hidrocarboneto no qual um ou mais átomos de hidrogênio foram substituídos por cloro . Suas propriedades químicas os tornam quase indispensáveis para a indústria, mas por outro lado costumam ter um grande potencial de causar danos ao meio ambiente.
Muitos produtos de proteção à lavoura , especialmente herbicidas e inseticidas , contêm compostos organoclorados. Eles também desempenham um papel importante na fabricação de plásticos ( por exemplo, PVC ) ou como retardadores de chama . Numerosas substâncias, como o PCB e o lindano , há muito tempo consideradas extremamente benéficas e amplamente utilizadas, foram novamente banidas devido à sua comprovada nocividade para os seres humanos e o meio ambiente. Em alguns escândalos ambientais das últimas décadas, esses compostos desempenharam um papel central, por exemplo, na poluição por PCB do Krupa .
Classificação e características
Os muitos hidrocarbonetos clorados conhecidos podem ser divididos em cloroalcanos alifáticos e cloroalcenos , bem como em hidrocarbonetos clorados aromáticos . À medida que o grau de cloração aumenta, também aumenta a estabilidade e a lipofilicidade (solubilidade em gordura) das substâncias. Isso torna a absorção mais difícil para microorganismos em degradação e a energia de ativação necessária para degradar as substâncias aumenta. O aumento da hidrofobicidade (insolubilidade em água) das substâncias também causa um acúmulo no tecido adiposo animal.
Devido à alta eletronegatividade do cloro, muitos hidrocarbonetos clorados têm momentos de dipolo muito pronunciados , o que significa que geralmente resultam em constantes dielétricas altas .
- Cloroalcanos
- Cloreto de metila
- Diclorometano
- Triclorometano ( nome comum clorofórmio ),
- Tetracloreto de carbono ( tetracloreto de carbono ),
- Lindano ( γ-hexaclorociclohexano ) é um representante cíclico dos cloroalcanos.
- Cloroalcenos
- Cloreto de vinil (VC),
- 1,1-dicloroeteno ,
- Tricloroetileno ,
- Tetracloroetileno ,
- Toxafeno .
- Cloroalquinos
- Hidrocarbonetos clorados aromáticos
- Clorobenzeno ,
- 1,4-diclorobenzeno ,
- DDT ( diclorodifeniltricloroetano ).
- Derivados de hidrocarbonetos clorados contendo oxigênio ou nitrogênio
- Gás CS ( dinitrila do ácido 2-clorobenzilidenemalônico ),
- TCDD (os agentes mais tóxicos da classe das dioxinas ).
- Cloretos de ácido carboxílico - por ex. B. cloreto de acetila , um derivado do ácido acético
A rigor, não são hidrocarbonetos clorados, pois contêm outros elementos, como nitrogênio e oxigênio, além de carbono, hidrogênio e cloro.
história
Os organoclorados são produzidos sinteticamente desde a década de 1930, por exemplo, por fotocloração . A introdução de um átomo de cloro na estrutura de carbono freqüentemente resulta na redução da inflamabilidade de um composto orgânico. Os organoclorados são, portanto, frequentemente usados como solventes orgânicos não inflamáveis , óleos hidráulicos e refrigerantes . Eles também são usados como precursores de síntese ou agentes de proteção de culturas .
Ocorrência natural
Por muito tempo, presumiu-se que quase não existiam fontes naturais de compostos orgânicos clorados. No entanto, por meio de análises poderosas , organohalogênios naturais, como o bipirrole Q1, foram detectados cada vez com mais frequência nos últimos anos .
Os fungos que degradam a madeira são uma fonte importante de compostos aromáticos clorados formados naturalmente . Curiosamente, alguns fungos são mesmo capazes de fazer a síntese de novo de cloroanisilos a partir da glicose .
Existem agora mais de 3.800 organohalogênios conhecidos de origem natural. Com exceção do cloreto de metila produzido nos oceanos e do bipirrol Q1 , as concentrações da maioria dos outros compostos estão muito abaixo das de origem antropogênica. A grande variedade de compostos orgânicos halogenados que ocorrem naturalmente e sua ampla distribuição é certamente uma razão para a degradabilidade dos poluentes antropogênicos.
Veja também
literatura
- Otto Hutzinger : Deus criou 91 elementos, o homem pouco mais de uma dúzia e o diabo - cloro . In: Environmental sciences and polluant research , 1990, 2, 2, p. 61, doi : 10.1007 / BF02936893 .
Evidência individual
- ↑ E. de Jong, AE Cazemier, JA Field e JAM De Bont (1994). Papel fisiológico de álcoois arílicos clorados biossintetizados de novo pelo fungo da podridão branca Bjerkandera sp. cepa BOS55 . Appl Environ Microbiol 60 (1): pp. 271-277.
- ↑ E. de Jong, JA Field, H.-E. Spinnler, JBPA Wijnberg e JAM De Bont (1994). Biogênese significativa de aromáticos clorados por fungos em ambientes naturais . Appl Environ Microbiol 60 (1): pp. 264-270.
- ^ EJ Hoekstra, EWB De Leer (1995). Organohalogênios: As alternativas naturais . Chem Br, fevereiro: pp. 127-131.
- ^ Gordon W. Gribble: A diversidade de organohalogênios produzidos naturalmente. In: Chemosphere . 52, 2003, pp. 289-297, doi : 10.1016 / S0045-6535 (03) 00207-8 .
- ↑ MM Häggblom, VK Knight, LJ Kerkhof (2000). Decomposição anaeróbica de compostos aromáticos halogenados . Poluição Ambiental 107: pp. 199-207.