(-) - α-bisabolol
| Fórmula estrutural | |||||||||||||||||||
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-alpha-Bisabolol_Structural_Formula_V1.svg)
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| (-) - α-bisabolol | |||||||||||||||||||
| Em geral | |||||||||||||||||||
| Sobrenome | (-) - α-bisabolol | ||||||||||||||||||
| outros nomes | |||||||||||||||||||
| Fórmula molecular | C 15 H 26 O | ||||||||||||||||||
| Descrição breve |
líquido amarelo claro |
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| Identificadores / bancos de dados externos | |||||||||||||||||||
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| propriedades | |||||||||||||||||||
| Massa molar | 222,37 g · mol -1 | ||||||||||||||||||
| Estado físico |
líquido |
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| densidade |
0,929 g cm -3 |
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| solubilidade |
solúvel em etanol , insolúvel em água |
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| instruções de segurança | |||||||||||||||||||
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| Sempre que possível e habitual, as unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . | |||||||||||||||||||
(-) - α-Bisabolol (sinônimo: Levomenol ) descreve um composto químico da série de bisabolóis isoméricos . Existe um sesquiterpeno monocíclico - álcool .
Ocorrência natural
O (-) - α-Bisabolol é o principal componente do óleo de camomila , obtido a partir da verdadeira camomila ( Matricaria chamomilla ), tradicionalmente utilizada como planta medicinal .
Originária da Espanha, a camomila Manzana , uma forma cultivada, contém quantidades particularmente grandes de Bisabolol (até 45% do óleo essencial) e, portanto, agora também é cultivada em países como França , Alemanha e Estados Unidos .
A própolis produzida por abelhas também pode conter quantidades consideráveis de bisabolol - até aproximadamente 20% na própolis chinesa / mongol.
síntese
O (-) - α-bisabolol enantiomericamente puro é normalmente obtido de fontes naturais, embora as vias sintéticas para o (-) - α-bisabolol sejam conhecidas; estes são freqüentemente baseados em nerolidol .
O α-bisabolol racêmico , que também é usado, é principalmente de origem sintética.
Analytics
Para a determinação qualitativa e quantitativa confiável de (-) - α-bisabolol, o acoplamento da cromatografia gasosa com a espectrometria de massa pode ser usado após a preparação adequada da amostra . Usando a análise de headspace , esses métodos também são adequados para detecção em vários fluidos corporais, como B. amostras de sangue, urina ou tecido e fezes .
propriedades
(-) - α-Bisabolol é um líquido viscoso incolor a ligeiramente amarelado que é insolúvel em água, mas facilmente solúvel em álcoois e óleos. Seu cheiro é descrito como ligeiramente floral e doce.
Efeito e uso
O Bisabolol tem um efeito anti-inflamatório na pele e nas membranas mucosas, é utilizado para a regeneração da pele e cicatrização de feridas, por exemplo, após queimaduras ou queimaduras solares.
Esses efeitos foram descritos tanto para o produto natural enantiomericamente puro quanto para o racemato sinteticamente acessível.
Links da web
- Entrada para bisabolols no banco de dados de informações de produtos ao consumidor
Evidência individual
- ↑ Registro no BISABOLOL no banco de dados CosIng da Comissão Europeia, acessado em 28 de dezembro de 2019.
- ↑ uma b c d folha de dados de (-) - α-bisabolol de Sigma-Aldrich , acedida em 17 de Julho, 2016 ( PDF ).
- ↑ a b c d e Entrada em (-) - α-bisabolol. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, acessado em 17 de julho de 2016.
- ^ Rolf Franke, Heinz Schilcher (ed.): Camomila. Perfis Industriais (= Plantas Medicinais e Aromáticas - Perfis Industriais. Volume 42). CRC Press, New York NY et al., 2005, ISBN 0-415-33463-2 .
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- ↑ M. Ghasemi, N. Babaeian Jelodar, M. Modarresi, N. Bagheri, A. Jamali: Aumento do conteúdo de Chamazulene e α-Bisabolol do óleo essencial de camomila alemã (Matricaria chamomilla L.) usando tratamentos com ácido salicílico em condições normais e Condições de estresse por calor. In: Foods . 5 (3), 27 de agosto de 2016. PMID 28231151
- ↑ ES Chernetsova, AN Shikov, EA Crawford, S. Grashorn, I. Laakso, ON Pozharitskaya, VG Makarov, R. Hiltunen, B. Galambosi, GE Morlock: Caracterização de compostos voláteis e semivoláteis em folhas verdes e fermentadas de Bergenia crassifolia L. por cromatografia gasosa-espectrometria de massa e análise direta ID-CUBE em tempo real-espectrometria de massa de alta resolução. In: Eur J Mass Spectrom (Chichester). 20 (2), 2014, pp. 199-205. PMID 24895781
- ↑ L. Perbellini, R. Gottardo, A. Caprini, F. Bortolotti, S. Mariotto, F. Tagliaro: Determinação de alfa-bisabolol no sangue humano por micro-HPLC-íon trap MS e métodos de espaço de cabeça-GC-MS. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sei. 812 (1-2), 5 de dezembro de 2004, pp. 373-377. PMID 15556509
- ↑ Ernst Luppold: Matricaria chamomilla - uma antiga e nova planta medicinal. In: Farmácia do nosso tempo . 13, 1984, p. 65, doi: 10.1002 / pauz.19840130301 .