Hidreto de tributilestanho

Fórmula estrutural
Em geral
Sobrenome	Hidreto de tributilestanho
outros nomes	TBTH Tri- n -butilestanho hidreto Hidridotributilestanho Tributilestanano Tributil estanho Bu 3 SnH
Fórmula molecular	C 12 H 28 Sn
Descrição breve	líquido incolor a amarelado
Identificadores / bancos de dados externos
Número CAS 688-73-3 Número CE 211-704-4 ECHA InfoCard 100.010.642 PubChem 5948 ChemSpider 5734 DrugBank DB08601 Wikidata Q425241
propriedades
Massa molar	291,04 g mol −1
Estado físico	líquido
densidade	1,10 g cm -3 (20 ° C)
Ponto de fusão	<0 ° C
ponto de ebulição	112-114 ° C (11 hPa)
Pressão de vapor	5 h Pa (20 ° C)
solubilidade	Decomposição na água
Índice de refração	1,4715 (25 ° C)
instruções de segurança
Rotulagem de perigo do GHS do  Regulamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) , expandido se necessário perigo Frases H e P H: 301-312-315-319-360FD-372-410 P: 273-302 + 352-305 + 351 + 338-309 + 310
MAK	0,004 ml m −3
Dados toxicológicos	127 mg kg −1 ( LD 50 ,  rato ,  oral )
Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . Índice de refração: linha Na-D , 20 ° C

O hidreto de tributilestanho ( TBTH ) é um composto organometálico de estanho e um composto de tributilestanho .

Extração e apresentação

O composto pode ser obtido pela reação de cloreto de tributilestanho com boro-hidreto de sódio em uma atmosfera de nitrogênio:

${\ displaystyle {\ ce {2 (C4H9) 3SnCl + 2 NaBH4 -> 2 (C4H9) 3SnH + B2H6 + 2 NaCl}}}$

propriedades

O hidreto de tributilestanho é um líquido tóxico incolor. A ligação Sn - H em TBTH é bastante fraca a 310 kJ / mol, de modo que pode ser facilmente clivada homoliticamente .

usar

Aplicação sintética

Com azobis (isobutironitrila) (AIBN) como o iniciador radical , TBTH é usado na reação de Barton-McCombie e descarboxilação de Barton . Essas duas reações, descobertas pelo vencedor do Prêmio Nobel inglês Derek HR Barton , permitem a conversão de álcoois ou halogenetos de ácido em seus alcanos correspondentes .

Outra reação interessante é a desalogenação redutiva de haloalcanos , que também é frequentemente útil sinteticamente em conexão com uma subsequente ciclização radical intramolecular do radical alquil formado.

TBTH também é frequentemente usado para a síntese de organilos de estanho necessários para o acoplamento de Stille .

prova

Os hidretos organoestânicos, como o TBTH, podem ser facilmente identificados no espectro infravermelho por uma banda Sn-H pronunciada no intervalo de 1800 a 1880 cm ⁻¹ .

literatura

• Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: Monitoramento retrospectivo de compostos organoestânicos em amostras biológicas dos mares do Norte e Báltico - as restrições de aplicação são bem-sucedidas? Ciências ambientais e pesquisa de poluentes 21 (3), 2009, pp. 282–291, doi : 10.1007 / s12302-009-0039-3 .

Evidência individual

1. ↑ Entrada em hidreto de tributilestanho. In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, acessado em 29 de setembro de 2014.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Folha de dados de hidreto de tributilestanho para síntese (PDF) da Merck , acessada em 19 de janeiro de 2011.
3. ↑ ^{uma b c} Ernest R. Birnbaum e Paul H. Javora: hidretos de organo-estanho - A. Tri- n hidreto de butilestanho . In: Robert W. Parry (Ed.): Inorganic Syntheses . fita 12 . McGraw-Hill Book Company, Inc., 1970, ISBN   07-048517-8  ( defeituoso ) , p. 45-57 (inglês). 
4. ↑ ^{a b} Entrada sobre tributilestanano no banco de dados de substâncias GESTIS do IFA , acessado em 24 de abril de 2011. (Requer JavaScript)
5. ↑ Não explicitamente listada no Regulamento (CE) 1272/2008 (CLP) , mas com a rotulagem especificado ele cai sob o grupo de compostos de tributilestanho entrada, a menos que especificamente listadas neste apêndice no inventário de classificação e rotulagem da Agência Europeia dos Produtos Químicos ( ECHA), acessado em 9 de janeiro de 2017. Os fabricantes ou distribuidores podem estender a classificação e rotulagem harmonizadas .