Bolelli ainda não conquistou um único título no ATP World Tour . No BMW Open de Munique em 2008, ele alcançou sua primeira e até agora única final ATP, na qual teve que admitir a derrota para o chileno Fernando González .
De 2007 a 2009, Bolelli jogou pela equipe italiana da Copa Davis . Ele jogou sete jogos durante este período, dos quais venceu três. Na Copa Davis de 2007 contra Israel, ele perdeu para Noam Okun , mas venceu Dudi Sela . Na Copa Davis de 2008 contra a Croácia, ele perdeu as partidas de simples contra Ivo Karlović , bem como as duplas com Potito Starace contra Mario Ančić e Marin Čilić , mas venceu as de simples contra Ančić. Em 2009, Bolelli se demitiu da equipe da Copa Davis para se concentrar totalmente na própria carreira, que na época havia atingido seu auge (melhor classificação com 36º lugar em 23 de fevereiro de 2009).
Em 1º de fevereiro de 2010, Bolelli saiu do top 100 pela primeira vez em três anos. Em 2010 voltou à equipe da Copa Davis e em setembro de 2011 contra o Chile contribuiu para a promoção da Itália com uma vitória em simples e duplas com Fabio Fognini no grupo mundial. No encontro da primeira rodada do grupo mundial em fevereiro de 2012 contra a República Tcheca , Bolelli comemorou a única vitória de sua equipe (6: 4, 6: 4 contra o František Čermák ). Em 2011, ele venceu a competição de duplas no BMW Open em Munique, quando ele e Horacio Zeballos venceram Andreas Beck e Christopher Kas por 7: 6, 6: 4. No mesmo ano, ele teve sucesso no torneio ATP em Umag com o compatriota Fognini contra Marin Čilić e Lovro Zovko com 6: 3, 5: 7, [10: 7] seu segundo sucesso duplo na turnê.
No Aberto da Austrália , Bolelli chegou à segunda rodada com Fognini em 2012, então subiu para 37º em duplas. Em simples, ele subiu para 110º lugar ao vencer a final contra Blaž Kavčič no torneio Challenger em Florianópolis . Em fevereiro de 2013, ele comemorou junto com Fognini em Buenos Aires na final contra Simon Stadler e Nicholas Monroe seu terceiro título duplo. Ele venceu seu quarto novamente em 2015 ao lado de Fognini no Aberto da Austrália ; foi seu primeiro título de Grand Slam . Em duplas, ele foi 27º, seu novo recorde.
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Itália
Ivo Minář
Tunis (1)
Andrei Pavel
Bratislava
Alejandro Falla
Eduardo schwank
Florianópolis
Blaž Kavčič
Fabrice Martin
Jan-Lennard Struff
Mate Delic
Fernando González
Aberto da Austrália
Dubai
Feliciano López Marc López
Oliver Marach Aisam-ul-Haq Qureshi
Novak Đoković Carlos Gómez Herrera.svg){kind=small}
