Robert Kranjec alcançou seu primeiro sucesso na elite mundial nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2002 em Salt Lake City com a medalha de bronze na competição por equipes. Alguns anos se seguiram com colocações no meio-campo. Sua primeira vitória na Copa do Mundo foi no início da temporada 2005/06 em Kuusamo, na Finlândia . Como este foi o primeiro evento da Copa do Mundo, ele vestiu brevemente a camisa amarela do líder da Copa do Mundo. Seguiram-se mais anos sem sucesso, nos quais ele só conseguiu alcançar posições de destaque no vôo de esqui. No campeonato esloveno de salto de esqui em 2009 , Kranjec ganhou o campeonato na grande colina. Em 9 de janeiro de 2010, ele conseguiu sua segunda vitória no vôo de esqui em Tauplitz, depois de uma vitória surpreendente contra Simon Ammann . Na competição de vôo de esqui do dia seguinte, ele ficou em segundo lugar. Em Oberstdorf, ele foi capaz de alcançar o segundo lugar novamente no vôo de esqui em 31 de janeiro, o que significa que ele foi capaz de garantir a vitória geral na copa do mundo de disciplina para vôo de esqui. Nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2010 em Vancouver , ele alcançou o 6º lugar na colina normal e o 9º lugar na colina grande.
No Campeonato Esloveno de 2010 em Kranj, Kranjec ganhou novamente títulos individuais e por equipes. No Nordic World Ski Championships em Oslo em 2011 , ele competiu pela Eslovênia em todas as quatro competições de salto. Do morro normal alcançou a 32ª colocação na individual e a sexta colocação com a equipe. Da grande colina ele alcançou o 23º lugar no salto individual. No salto em equipe, ele conquistou a medalha de bronze junto com Jurij Tepeš , Jernej Damjan e Peter Prevc . Em seguida, esta equipe eslovena foi na votação para Esportista do Ano em sua casa para a equipe do ano escolhida. Em 19 de fevereiro de 2012, ele e a equipe eslovena venceram a competição por equipes na colina de salto de esqui Heini-Klopfer . A seleção eslovena venceu uma competição por equipes na Copa do Mundo pela primeira vez.
Robert Kranjec é considerado um dos melhores pilotos de esqui da cena. Na colina de salto de esqui em Planica, ele sofreu uma queda muito grave em 1999, na qual ficou gravemente ferido após um erro de salto. Ele comemorou seu maior sucesso no vôo com a vitória individual no Ski Flying World Championships 2012 em Vikersund , onde também estabeleceu seu novo recorde pessoal de 244 metros. Na competição por equipes, ele conquistou a medalha de bronze com a seleção eslovena, atrás de Áustria e Alemanha. Em 16 de março de 2012, ele foi o primeiro esloveno a vencer um vôo de esqui na Letalnica bratov Gorišek em Planica.
Apesar do sucesso a nível internacional, Kranjec só alcançou o oitavo lugar em saltos individuais no Campeonato Esloveno de Salto de Esqui em 2013 .
Na Copa do Mundo de Saltos de Esqui de 2014/15, Kranjec se saiu significativamente pior do que nos anos anteriores e muitas vezes não conseguiu pular para a segunda fase. Sua melhor colocação individual da temporada foi um décimo lugar em Lillehammer . Ele finalmente terminou a Copa do Mundo geral em 26º lugar. Em 21 de março de 2015, ele venceu a competição por equipes com a seleção eslovena em sua colina natal em Planica . Na temporada seguinte ele conseguiu melhorar sua forma novamente, com duas vitórias individuais (Vikersund e Planica) e uma vitória por equipe em Oslo na Copa do Mundo de Saltos de Esqui 2015/16 .
Durante a preparação para a Copa do Mundo de Salto de Esqui 2016/17 , Kranjec sofreu uma lesão no ligamento cruzado do joelho direito. No início continuou os treinos, mas poucas semanas antes do início da temporada anunciou no Facebook que ia ser operado e que não saltaria na temporada 2016/17. De acordo com suas próprias informações, Kranjec quer se dar ao trabalho de curar a lesão para se concentrar nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2018 .
Pouco antes do segundo evento do Planica 7 em março de 2019, Kranjec anunciou que encerraria sua carreira após voar de esqui de Letalnica bratov Gorišek . Em 21 de março, ele terminou em 47º na qualificação para o Planica 7 e, portanto, perdeu a competição individual. Este foi seu último salto de competição. No dia 23 de março, após a primeira rodada de saltos coletivos, ele completou seu salto de despedida fora de competição, no qual atingiu a distância de 213,5 metros.
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