Gebstedt fez sua estreia na Copa do Mundo pulando o Torneio Four Hills em 28 de dezembro de 1989 em Oberstdorf . Ele terminou de pular na grande colina em 49º lugar. Apenas três dias depois, em 1º de janeiro de 1990, Gebstedt surpreendentemente alcançou o 14º lugar em Garmisch-Partenkirchen . No campeonato mundial de vôo de esqui em 1990 em Vikersund, ele alcançou o 24º lugar. Isso foi seguido por pulos na Copa do Mundo, na qual Gebstedt não teve sucesso e muitas vezes só caiu no campo. Não foi até 12 de janeiro de 1991 que ele alcançou um lugar entre os 20 primeiros com o 11º lugar no salto em Oberhof . No vôo de esqui em Tauplitz alcançou o 13º lugar no dia 23 de fevereiro de 1991, antes de conseguir o 2º lugar no dia seguinte. Em 23 de março de 1991 alcançou o 12º lugar na primeira competição de Planica . Um dia depois ele ganhou sua primeira e única Copa do Mundo no segundo salto no mesmo morro, bem como sua primeira e única competição de vôo de esqui com 190 metros. Ele foi o último saltador a ganhar uma Copa do Mundo com a técnica paralela , todas as vitórias subsequentes foram alcançadas apenas no V-style . Em 30 de março ele alcançou em Štrbské Pleso , novamente um 4º lugar no salto da colina normal. Posteriormente, a forma de Gebstedt diminuiu e ele só conseguiu as 30 primeiras colocações nas competições da Copa do Mundo seguintes. Só no dia 25 de janeiro de 1992 é que voltou a chamar a atenção para o voo de esqui, desta vez em Oberstdorf com um 8º e um 10º lugares, respetivamente. Por mais duas temporadas, no entanto, não houve sucessos semelhantes na Copa do Mundo. No entanto, ele conseguiu vencer a Copa Continental de Saltos de Esqui na temporada 1993/1994 com 666 pontos na classificação geral. Após uma curva de desempenho crescente na temporada 1994/95 , ele conseguiu alcançar o 3º lugar no salto normal em 16 de dezembro de 1995 em Chamonix , França . Este foi seu último pódio em uma competição individual. Em 2 de março de 1996 ele conseguiu o 2º lugar na competição por equipes em Lahti , Finlândia , na grande colina. Como apenas resultados medíocres surgiram depois, Gebstedt encerrou sua carreira ativa em março de 1998, após a competição da Copa Continental em Courchevel . Hoje ele trabalha como treinador de saltos de esqui na SC Steinbach-Hallenberg.