Raffaella Reggi ganhou cinco torneios WTA de simples e quatro de duplas em sua carreira profissional.
Em 1986, ela garantiu o título misto com Sergio Casal no US Open e, portanto, o primeiro título de Grand Slam para a Itália. Ela alcançou suas melhores notas no ranking mundial WTA com 13º lugar em simples (1988) e 25º lugar em duplas (1991).
Nos Jogos Olímpicos de 1988 em Seul e 1992 em Barcelona, Reggi jogou cada um em simples e duplas pela Itália. No torneio de demonstração dos Jogos Olímpicos de 1984 em Los Angeles, ela ganhou a medalha de bronze em simples.
De 1982 a 1992, Reggi jogou pela equipe da Copa Fed italiana . Seu saldo pessoal: 14: 6 vitórias em simples e 4: 9 em duplas.