No início da carreira, De Chiesa conquistou a medalha de ouro no slalom no Campeonato Europeu de Juniores de 1974 em Jasná . A partir do próximo inverno ele também foi bem sucedido na Copa do Mundo . Ele se especializou principalmente em slalom e alcançou nada menos que 12 pódios nesta disciplina - o primeiro em 17 de dezembro de 1974 nas corridas 3-Tre em Madonna di Campiglio , o último em 10 de dezembro de 1984 em Sestriere . No entanto, ele não obteve uma vitória. Em 1974/75 e 1981/82 teve seus melhores anos e foi o quarto colocado na Copa do Mundo de Slalom. No slalom gigante, ele só alcançou vários resultados entre os 10 primeiros no inverno de 1974/75. Após a temporada 1985/86, ele renunciou.
Em suas duas participações na Copa do Mundo, ele foi o quarto ( Schladming 1982 ) e o sexto ( Bormio 1985 ) no slalom. Nos Jogos Olímpicos ficou sem resultado: em 1980 e 1984 foi eliminado na primeira rodada do slalom.
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