Aos 16 anos, Trenary mudou-se para Colorado Springs para treinar com Carlo Fassi no Broadmoor Skating Club . Ela comemorou seu primeiro sucesso em 1985, quando ganhou o título no Campeonato Júnior dos Estados Unidos. Em 1987 ela foi a primeira campeã sênior dos EUA e isso antes da atual campeã mundial Debi Thomas . No mesmo ano, ela disputou seu primeiro campeonato mundial em Cincinnati e terminou em sétimo, enquanto seus compatriotas Debi Thomas e Caryn Kadavy ganharam prata e bronze. No ano olímpico de 1988, ela foi vice-campeã atrás de Thomas no campeonato nacional. Em seus primeiros e únicos Jogos Olímpicos , ela terminou em quarto lugar em Calgary . Na Copa do Mundo seguinte, ela foi a quinta. Após a renúncia de todos os três vencedores de medalhas deste ano, Katarina Witt , Elizabeth Manley e Debi Thomas, esperava-se que o Trenary ocupasse o primeiro lugar. Como atual campeã dos Estados Unidos, ela ganhou sua primeira medalha na Copa do Mundo de 1989 em Paris com o bronze atrás de Midori Itō e Claudia Leistner . 1990 foi seu ano de maior sucesso. Pela terceira vez ela ganhou o campeonato nacional e também foi campeã mundial em Halifax, Canadá, à frente de Midori Itō e sua compatriota Holly Cook . Após esse sucesso, ela lutou contra uma lesão no tornozelo da qual era difícil se recuperar. Além disso, as cifras obrigatórias foram abolidas pelo ISU , que era seu ponto forte. Então, ela anunciou sua renúncia em 1991. Ela mudou para os profissionais e correu para algumas revistas de gelo, como Holiday on Ice, até que desenvolveu um trombo com risco de vida em seu ombro em 1997 .
Em 15 de outubro de 1994, Trenary se casou em Minneapolis, o campeão olímpico e múltiplo mundial de dança no gelo, Christopher Dean . Eles têm dois filhos juntos. O casamento foi divorciado em 2010.
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