Hidroxilisina
| Fórmula estrutural | |||||||||||||||||||
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| Em geral | |||||||||||||||||||
| Sobrenome | Hidroxilisina | ||||||||||||||||||
| outros nomes |
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| Fórmula molecular | C 6 H 14 N 2 O 3 | ||||||||||||||||||
| Descrição breve |
pó bege (cloridrato) |
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| Identificadores / bancos de dados externos | |||||||||||||||||||
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| propriedades | |||||||||||||||||||
| Massa molar | 162,187 g mol −1 | ||||||||||||||||||
| Estado físico |
fixo |
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| Ponto de fusão |
225–230 ° C (cloridrato) |
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| instruções de segurança | |||||||||||||||||||
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| Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão . | |||||||||||||||||||
A hidroxilisina (mais precisamente 5-hidroxi- L- lisina , abrev. Hyl ) é um aminoácido proteinogênico, mas não canônico , descoberto em 1921 por Donald Van Slyke .
biossíntese
Embora encontrado em proteínas, este aminoácido não pode ser incorporado diretamente em polipeptídeos durante a tradução . Somente após a incorporação da lisina ela pode ser oxidada a hidroxilisina pela enzima lisil hidroxilase ( modificação pós-tradução ).
Ocorrência
A 5-hidroxilisina é encontrada no colágeno (apenas em animais e humanos) e em algumas outras glicoproteínas , como a adiponectina .
A hidroxilisina também foi encontrada em bactérias, como Staphylococcus aureus .
Dentro de um polipeptídeo de colágeno, o padrão de distribuição das lisinas hidroxiladas não é rígido nem completamente flexível; H. Em certas posições, a hidroxilação nunca é encontrada, em alguns sempre (exceto para certas doenças do tecido conjuntivo) e em outros muito frequentemente a muito raramente. Dentro da hélice tripla do colágeno, a lisina hidroxilada ocorre quase apenas na posição Y da sequência Gly-XY, isto é: Gly-X-Hyl (para uma explicação mais detalhada da sequência da hélice tripla, ver colágeno ). Dentro das áreas curtas, não de hélice tripla de colágeno, ele também pode ser encontrado em outros lugares (por exemplo, X-Hyl-Ala ou X-Hyl-Ser).
propriedades
Como a lisina, a hidroxilisina possui um grupo amino livre na cadeia lateral. Pertence ao grupo dos aminoácidos básicos ou bases hexônicas, ao lado da arginina e da histidina. Eles têm um grupo básico que os torna alcalinos. A carga da hidroxilisina é dependente do pH ( valor de pK : ≈10).
Funções
Em algumas glicosilações, a 5-hidroxilisina serve como ponto de partida para o primeiro resíduo de açúcar. No colágeno, por um lado, ele também cumpre essa função, em outros lugares, serve como ponto de partida para ligações cruzadas covalentes entre moléculas de colágeno individuais e entre fibrilas de colágeno inteiras .
A falta de hidroxilisina nas moléculas de colágeno causa fraqueza do tecido conjuntivo e geralmente é devido à lisil hidroxilase inativa. A razão para isso pode ser uma anormalidade genética ( síndrome de Ehlers-Danlos VI) ou envenenamento (por exemplo, pelo inibidor específico BAPN = β-aminopropionitrila, que acompanha o envenenamento no latirismo ). Uma deficiência completa de hidroxilisina é letal e, em mamíferos, é improvável que até mesmo um nascimento com vida seja possível.
Uma deficiência de hidroxilisina nas proteínas não pode ser compensada diretamente pela absorção de hidroxilisina, uma vez que pelo menos a incorporação direta em polipeptídeos durante a tradução não é fisiologicamente possível. No entanto, a hidroxilisina é oferecida como um suplemento dietético valioso . No entanto, qualquer benefício particular é questionável.
A prevenção da oxidação da lisina a hidroxilisina pelo inibidor BAPN para fins terapêuticos está sendo considerada.
determinação
O teste da hidroxilisina na urina é usado para quantificar o metabolismo do colágeno nos ossos.
Evidência individual
- ↑ a b c d folha de dados DL-5-Hidroxilisina cloridrato da Sigma-Aldrich , acessada em 20 de outubro de 2016 ( PDF ).
- ^ W. Grady Smith, Daniel P. Gilboe, e LM Henderson: Incorporação de Hydroxylysine na parede celular e um precursor da parede celular em Staphylococcus aureus , em: J. Bacteriol. 1965, 1. 89, pp. 136-140; PMC 315560 (texto completo livre).
- ↑ Patente US4444787 : Uso tópico oftálmico de inibidores de reticulação de colágeno. Publicado em 24 de abril de 1984 , inventor: Louise C. Moorhead.
- ↑ K. Yoshihara et al.: Níveis de excreção urinária de glicosídeos de hidroxilisina em pacientes com osteoporose , In: Biol Pharm Bull . 1994, 6, 17, pp. 836-839; PMID 7951149 .