Stensrud fez sua estreia na Copa do Mundo em 1996 em Lillehammer, Noruega . Quando não foi indicado pelo técnico nacional da Noruega, Mika Kojonkoski, para os Jogos Olímpicos de Turim , ele considerou um possível fim de sua carreira. Ele continuou sua carreira, mas apareceu apenas esporadicamente em jogos da Copa do Mundo e começou principalmente na Copa Continental . Após a temporada 2007/2008, ele encerrou sua carreira.
^ Site oficial Henning Stensrud. 11 de abril de 2008, acessado em 15 de março de 2009 : "Henning tomou sua decisão e encerrou sua carreira de salto de esqui."