Griseofulvina

Fórmula estrutural
Em geral
Nome não proprietário	Griseofulvina
outros nomes	( 2S , 6 ′ R ) -7-cloro-2 ′, 4,6-trimetoxi-6′-metil- 3H- espiro [1-benzofuran-2,1′-ciclohexano] -2′-en-3 , 4′-diona;
Fórmula molecular	C 17 H 17 ClO 6
Descrição breve	sólido branco sem cheiro
Identificadores / bancos de dados externos
Número CE	204-767-4
ECHA InfoCard	100,004,335
PubChem	441140
ChemSpider	389934
DrugBank	DB00400
Wikidata	Q416096
Informação sobre drogas
Código ATC	D01 AA08 , D01 BA01
Aula de drogas	agente antifúngico eficaz por via oral
propriedades
Massa molar	352,77 g mol −1
Estado físico	firmemente
Ponto de fusão	218-220 ° C
solubilidade	quase insolúvel em água (8,64 mg l -1 a 25 ° C)
instruções de segurança
	Observe a isenção da exigência de rotulagem para medicamentos, dispositivos médicos, cosméticos, alimentos e ração animal
Frases H e P	H: 317-351-360
	P: 201-280-308 + 313
	Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão .

A griseofulvina é um composto químico de ocorrência natural do grupo de toxinas de fungos ( micotoxinas ) descobertas em 1939 . É utilizado como substância medicinal no tratamento de infecções cutâneas e fungos e é eficaz por via oral .

Ocorrência e características

A griseofulvina é secretada pelo Penicillium griseofulvum e tem efeito antifúngico em dermatófitos (fungos de filamento). Contra outros fungos, como B. molde é ineficaz.

Quimicamente, a griseofulvina é um descendente ( derivado ) do benzofurano .

Mecanismo de ação

A griseofulvina tem um efeito antiproliferativo em várias células cancerosas e inibe o crescimento do tumor em camundongos atímicos . In vitro , a indução de apoptose em células cancerosas é observada, enquanto as células normais não são afetadas.

efeitos indesejados

Uma overdose de griseofulvina pode causar insônia, tontura e dor de cabeça. Também foram observados efeitos colaterais reumáticos . A eficácia de outros medicamentos ou contraceptivos pode ser reduzida (através da indução de várias isoenzimas do citocromo P450 ).

Nomes comerciais

Sanofi: Likuden (D, exceto comércio). As preparações prontas não estão mais no mercado nos países de língua alemã.

Evidência individual

↑ ^a^b folha de dados griseofulvina no AlfaAesar, acessado em 22 de março, 2010 ( PDF )(JavaScript necessário) .
↑ Entrada sobre griseofulvina no banco de dados ChemIDplus da Biblioteca Nacional de Medicina dos Estados Unidos (NLM)
↑ ^a^b Folha de dados Griseofulvina de Penicillium griseofulvum em Sigma-Aldrich , acessada em 3 de abril de 2011 ( PDF ).
↑ Karl Wurm, AM Walter: Infectious Diseases. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Livro didático de medicina interna. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2ª edição, ibid. 1961, pp. 9–223, aqui: p. 55.
↑ YH Uen et al.: A via NF-kappaB está envolvida na parada G2 / M induzida por griseofulvina e apoptose em células HL-60. Em: J Cell Biochem 101, 2007, pp. 1165-1175, PMID 17226769 .
↑ B. Rebacz et al.: Identificação de griseofulvina como um inibidor de agrupamento centrossomal em uma tela baseada em fenótipo. In: Cancer Res 67, 2007, pp. 6342-6350, PMID 17616693 .
↑ YS Ho et al.: Griseofulvin potentiates antitumorigenesis effects of nocodazole através da indução de apoptose e G2 / M interrupção do ciclo celular em células humanas de câncer colorretal. Em: Int J Cancer 91, 2001, pp. 393-401, PMID 11169965 .
↑ D. Panda et al.: Supressão cinética da instabilidade dinâmica dos microtúbulos por griseofulvina: implicações para seu possível uso no tratamento do câncer. In: PNAS 102, 2005, pp. 9878-9883, PMID 15985553 ; PMC 1174985 (texto completo livre).
↑ P. Singh et al . : Dinâmica de montagem de microtúbulos: um alvo atraente para drogas anticâncer. In: IUBMB Life 60, 2008, pp. 368-375, PMID 18384115 .
↑ K. Rathinasamy et al.: Griseofulvin estabiliza a dinâmica de microtúbulos, ativa p53 e inibe a proliferação de células MCF-7 sinergicamente com vinblastina. (PDF; 1,7 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi : 10.1186 / 1471-2407-10-213 .
↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psicofarmacoterapia na velhice. Evitar interações medicamentosas e polifarmácia. In: Deutsches Ärzteblatt. Volume 116, edição 29 f. (22 de julho) 2019, pp. 508-517, p. 510.
↑ Likuden M 500 mg - informações do paciente, descrição, dosagem e instruções. Recuperado em 19 de junho de 2018 .

[alfa-1] ↑ ^a^b folha de dados griseofulvina no AlfaAesar, acessado em 22 de março, 2010 ( PDF )(JavaScript necessário) .

[2] Entrada sobre griseofulvina no banco de dados ChemIDplus da Biblioteca Nacional de Medicina dos Estados Unidos (NLM)

[Sigma-3] Folha de dados Griseofulvina de Penicillium griseofulvum em Sigma-Aldrich , acessada em 3 de abril de 2011 ( PDF ).

[4] Karl Wurm, AM Walter: Infectious Diseases. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Livro didático de medicina interna. Springer-Verlag, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1955; 2ª edição, ibid. 1961, pp. 9–223, aqui: p. 55.

[5] YH Uen et al.: A via NF-kappaB está envolvida na parada G2 / M induzida por griseofulvina e apoptose em células HL-60. Em: J Cell Biochem 101, 2007, pp. 1165-1175, PMID 17226769 .

[6] B. Rebacz et al.: Identificação de griseofulvina como um inibidor de agrupamento centrossomal em uma tela baseada em fenótipo. In: Cancer Res 67, 2007, pp. 6342-6350, PMID 17616693 .

[7] YS Ho et al.: Griseofulvin potentiates antitumorigenesis effects of nocodazole através da indução de apoptose e G2 / M interrupção do ciclo celular em células humanas de câncer colorretal. Em: Int J Cancer 91, 2001, pp. 393-401, PMID 11169965 .

[8] D. Panda et al.: Supressão cinética da instabilidade dinâmica dos microtúbulos por griseofulvina: implicações para seu possível uso no tratamento do câncer. In: PNAS 102, 2005, pp. 9878-9883, PMID 15985553 ; PMC 1174985 (texto completo livre).

[9] P. Singh et al . : Dinâmica de montagem de microtúbulos: um alvo atraente para drogas anticâncer. In: IUBMB Life 60, 2008, pp. 368-375, PMID 18384115 .

[10] K. Rathinasamy et al.: Griseofulvin estabiliza a dinâmica de microtúbulos, ativa p53 e inibe a proliferação de células MCF-7 sinergicamente com vinblastina. (PDF; 1,7 MB) In: BMC Cancer 10, 2010, 213, doi : 10.1186 / 1471-2407-10-213 .

[11] Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psicofarmacoterapia na velhice. Evitar interações medicamentosas e polifarmácia. In: Deutsches Ärzteblatt. Volume 116, edição 29 f. (22 de julho) 2019, pp. 508-517, p. 510.

[12] Likuden M 500 mg - informações do paciente, descrição, dosagem e instruções. Recuperado em 19 de junho de 2018 .

Languages