glicose

Fórmula estrutural
D- glicose (esquerda) e L- glicose (direita) Projeção Fischer , representação de cadeia aberta
Em geral
Sobrenome	glicose
outros nomes	D -glicose D -glicose D - (+) - glicose Dextrose (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (como aldeído) ( IUPAC ) (3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -6- (hidroximetil) oxano-2,3,4,5-tetrol (como piranose) ( IUPAC ) glicose Açúcar de amido (obsoleto) Hidrato de dextrose ( D - (+) - monohidrato de glicose) L -glicose L - (-) - glicose IUPAC : (2 S , 3 R , 4 S , 5 S ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal (como aldeído) GLICOSE ( INCI )
Fórmula molecular	C 6 H 12 O 6
Descrição breve	D- glicose: sólido incolor e inodoro, doçura relativa = 0,6-0,75
Identificadores / bancos de dados externos
Número CAS 50-99-7 ( D- glicose ) 921-60-8 ( L- glicose ) 58367-01-4 ( DL- glicose ) Wikidata Q37525
Informação sobre drogas
Código ATC	B05 CX01 ( D- glicose ) V04 CA02 ( D- glicose) V06 DC01 ( D- glicose)
propriedades
Massa molar	180,16 g mol −1
Estado físico	fixo
densidade	1,562 g cm -3
Ponto de fusão	146 ° C (α- D- glicose, anidra, decomposição) 83-86 ° C (monohidrato, hidrato dextrose) 150 ° C (β- D- glucopiranose)
solubilidade	bom na água (470 g l -1 a 20 ° C)
instruções de segurança
Observe a isenção da exigência de rotulagem para medicamentos, dispositivos médicos, cosméticos, alimentos e ração animal Rotulagem de perigo GHS ( D -glicose) sem pictogramas GHS Frases H e P H: sem frases H P: sem frases P
Dados toxicológicos	25,8 g kg −1 ( LD 50 ,  rato ,  oral , D- glicose)
Tanto quanto possível e usual, unidades SI são usadas. Salvo indicação em contrário, os dados fornecidos aplicam-se às condições padrão .

Glicose (abreviatura: Glc ) ou glicose (do grego γλυκύς 'doce' e -ose como um sufixo para açúcar) é um carboidrato que ocorre naturalmente . Dos enantiômeros da glicose , a D- glicose é a forma natural. É também conhecido como glicose ou ingredientes alimentares como a chamada dextrose e é o monossacarídeo mais abundante (açúcar simples). A L- glicose pode ser representada sinteticamente, mas é de pouca importância (para uma explicação das designações “ D ” e “ L ”, veja a projeção de Fischer ). Se a glicose for mencionada sem qualquer nome adicional ( prefixo ), significa D- glicose .

Nos organismos vivos, a glicose é a principal fonte de energia. É armazenado como glucano polimérico , em animais como glicogênio e em plantas como amido . Como componente da celulose , é o principal componente das paredes celulares das plantas e, portanto, o carboidrato mais comum. A glicose é usada em soluções de infusão médica e é considerada um medicamento essencial .

história

A glicose foi isolada pela primeira vez de passas por Andreas Sigismund Marggraf em 1747 . Foi isolado da uva por Johann Tobias Lowitz em 1792 e reconhecido como diferente do açúcar de cana ( sacarose ). Glicose é o termo cunhado por Jean Baptiste Dumas em 1838, que se consagrou na literatura química. Por Friedrich August Kekule dextrose proposta vem (do latim dexter = direita), como glicose em solução aquosa o plano de luz polarizada linearmente para a direita gira. Em contraste, D - frutose (uma cetohexose ) e L- glicose giram luz polarizada linearmente para a esquerda . A nomenclatura d e l anterior com base nisso foi abandonada em favor da notação D e L , que se refere à configuração absoluta do centro assimétrico mais distante do grupo carbonila, e aquela das correspondências D ou L- gliceraldeído.

A estrutura da glicose e as relações estruturais com os outros monossacarídeos foram descritas por Emil Fischer entre 1891 e 1894 com a ajuda da projeção de Fischer e representaram um marco na química de produtos naturais , pelo qual ele recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1902 . Sua primeira síntese bem-sucedida de glicose confirmou as teorias de Jacobus Henricus van 't Hoff sobre o arranjo tetraédrico de ligações químicas em compostos de carbono orgânico e sobre a cinética química . O conhecimento assim obtido tornou possível introduzir uma nomenclatura sistemática para carboidratos estereoisoméricos usando nomes convencionais com referência à sua simetria espacial (por exemplo, nomenclatura de Fischer, nomenclatura D / L ).

Otto Meyerhof recebeu o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina em 1922 por sua descoberta do metabolismo da glicose . Hans von Euler-Chelpin , junto com Arthur Harden, recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1929 por suas pesquisas sobre "a fermentação do açúcar e como as enzimas contribuem para esse processo". Em 1947, Carl e Gerty Cori receberam o Prêmio Nobel de Fisiologia ou Medicina pela descoberta da reciclagem do ácido lático produzido no músculo pela glicólise para gliconeogênese e síntese de glicogênio no fígado, e Bernardo Houssay pela descoberta do papel dos hormônios hipofisários no metabolismo da glicose. Luis Leloir recebeu o Prêmio Nobel de Química em 1970 por sua descoberta dos nucleotídeos de açúcar formados a partir da glicose durante a biossíntese de carboidratos .

propriedades

A glicose está geralmente na forma sólida como um anel pirano fechado mono- hidrato ( Hidratdextrose ). Em solução aquosa, por outro lado, é de cadeia aberta em pequena extensão e está predominantemente na forma de α- ou β-piranose, algumas das quais se fundem por mutarotação. As três formas conhecidas podem ser cristalizadas a partir de soluções aquosas: α-glucopiranose, β-glucopiranose e hidrato de β-glucopiranose. A glicose é um componente do açúcar duplo lactose (açúcar do leite), sacarose (açúcar de cana ou beterraba) e maltose , bem como açúcares múltiplos , como rafinose, e açúcares múltiplos , como amido e amilopectina , glicogênio e celulose . A temperatura de transição vítrea da glicose é 31 ° C e a constante de Gordon-Taylor (uma constante determinada experimentalmente para prever a temperatura de transição vítrea em diferentes frações de massa de uma mistura de duas substâncias) é 4,5.

A glicose é provavelmente o monossacarídeo natural mais comum porque reage menos com as proteínas por meio da glicação do que outros monossacarídeos. Outra hipótese é que com a glicose na forma de β- D- glicose como a única D -aldohexose, todos os cinco substituintes hidroxi estão na posição equatorial e são, portanto, mais facilmente acessíveis para reações químicas, por exemplo, para esterificação ou formação de acetal. Por esse motivo, a D- glicose também é o bloco de construção mais preferido em polissacarídeos naturais (glicanos).

Sistemática de glicose

Diferentes formas e representações de D- glicose em comparação
Fórmula de cunha	Notação de Haworth
	α- D- glucofuranose	β- D- glucofuranose
	α- D- glucopiranose	β- D- glucopiranose
α- D- glucopiranose em (1) Tollens / Fischer (2) Haworth (3) representação de poltrona (4) visão estereoquímica

A representação do α- mostrado acima D- glicose como α- D- glicopiranose, ver 2 é, além disso, sua projeção de Haworth chamada e o anel recém-formado como desenhado neste diagrama para simplicidade (que pode não corresponder à realidade, para muitos propósitos, mas é suficiente). Como resultado do fechamento do anel, o primeiro átomo de carbono torna-se um novo centro quiral adicional , com o resultado de que um par de anômeros é possível - açúcares estereoisoméricos que diferem apenas na configuração em seu centro quiral recém-formado durante o fechamento do anel e, portanto, um caso especial São epímeros .

A estrutura na qual o grupo OH recém-criado do hemiacetal aponta "para baixo" em sua projeção de Haworth (axialmente) é referida como α- D -glicose, que com o grupo OH (equatorial) "para cima" apontando como β- D - glicose. Em geral, no caso de açúcares anoméricos α, o grupo OH recém-formado quando o anel se fecha está na projeção de Haworth no lado do plano do anel oposto ao grupo CH ₂ OH terminal , enquanto na forma β está no mesmo lado. A propósito, esta definição também se aplica da mesma forma a todos os outros açúcares D e L , bem como - desde que o grupo CH ₂ OH terminal também não esteja aqui, tal como, e. B. na frutopiranose , parte do fechamento do anel - tanto para aldoses quanto para cetoses.

A projeção de Fischer é confusa para as formas hemiacetais cíclicas, consulte 1 . A fim de esclarecer o arranjo angular da cadeia de carbono, a representação da poltrona 3 é selecionada. A representação 4 também é comum e estereoquimicamente inequívoca.

Comportamento em solução aquosa

Comportamento em solução aquosa: Fechamento do anel com formação de hemiacetal. Versão não animada

O anel pode ser aberto e fechado em solução aquosa para que haja um equilíbrio entre a piranose (anel de seis membros com átomo de oxigênio endocíclico, 99,75%), a forma de furanose (anel de cinco membros, em traços) e a forma de aldeído de cadeia aberta ( 0,25%). A adição de ácido ou soda cáustica acelera esse processo. Uma vez que a forma alfa ou beta pode surgir durante o fechamento do anel, há também um equilíbrio entre a forma alfa (36%) e a forma beta (63,9%). O saldo está, como pode ser visto nas porcentagens, do lado da β- D- glicose. É o anômero mais estável , uma vez que todos os grupos hidroxila na conformação da cadeira são dispostos equatorialmente e, portanto, têm a maior distância possível uns dos outros. O fato de que 36% do anômero α ainda está presente apesar de seu grupo OH axial indica outras influências ( efeito anomérico ). Sem o efeito anomérico, haveria uma proporção de 11% da forma α para 89% da forma β.

Mutarotação

A conversão entre os dois anômeros pode ser observada no polarímetro porque a α- D- glicose pura um ângulo específico de rotação de + 112,2 ° · ml · dm ^-1 · g ^-1 , tem β- D- glicose pura de +17 , 5 ° ml dm ⁻¹ g ⁻¹ . Se o equilíbrio foi estabelecido após certo tempo, existe um ângulo de rotação de + 52,7 ° · ml · dm - ¹ · g - ¹ . Essa mudança no ângulo de rotação é conhecida como mutarrotação . Esta conversão pode ser acelerada massivamente pela adição de ácido ou base . O equilíbrio é estabelecido por meio da forma de aldeído de cadeia aberta.

Mutarotação: as moléculas de D- glicose existem como hemiacetais cíclicos que são epiméricos (= diastereoméricos) entre si. A razão epimérica α: β é 36:64. Na α- D- glucopiranose (esquerda), o grupo hidroxila marcado em azul no centro anomérico está na posição axial, na β- D- glucopiranose (direita), por outro lado, o grupo hidroxila marcado em azul no centro anomérico está na posição equatorial.

Isomerização

Em solução diluída de hidróxido de sódio, manose , glicose e frutose são convertidas umas nas outras ( rearranjo de Lobry-de-Bruyn-Alberda-van-Ekenstein ), de modo que se forma um equilíbrio entre esses isômeros . Esta reação ocorre por meio de um enodiol :

Auxiliares de memória para estereoquímica

D- glicose e D -galactose

Para lembrar a configuração da glicose na projeção de Fischer, existe a seguinte ponte de burro : As posições dos grupos hidroxila à direita e à esquerda da cadeia de carbono podem ser "simbolizadas" pela onomatopeia do som de uma trompa de martin ("Ta-Tü-Ta-Ta"). O arranjo dos grupos hidroxila na galactose , por outro lado, pode ser lembrado como luz azul (veja a ilustração).

Você pode usar a palavra "HochBett" (B para beta) para lembrar qual forma de glicose está presente. Se o grupo hidroxila C-1 está no topo ("alto") na projeção de Haworth, então é a forma beta ("leito").

Ocorrência

A glicose ocorre em todos os seres vivos porque é um componente central do metabolismo de todos os seres vivos.

Produção industrial

Poder adoçante de vários açúcares

A glicose é produzida industrialmente a partir do amido por hidrólise enzimática usando amilase de glicose ou usando ácidos , a hidrólise enzimática tendo amplamente substituído a hidrólise catalisada por ácido. Isso resulta em xarope de glicose (enzimaticamente com mais de 90% de glicose na matéria seca) com um volume de produção mundial anual de 20 milhões de toneladas (em 2011). É aqui que o nome "açúcar de amido" era usado no passado. Milho , batata , arroz , trigo , centeio , mandioca , batata-doce e sagu são usados como fontes de amido . As amilases vêm principalmente de Bacillus licheniformis ou Bacillus subtilis (cepa MN-385), que são mais termoestáveis ​​do que as enzimas usadas anteriormente. A partir de 1982, pululanases de Aspergillus niger foram usadas na produção de xarope de glicose para converter amilopectina em amilose, aumentando assim o rendimento de glicose. A reação é realizada a um pH de 4,6-5,2 e uma temperatura de 55-60 ° C. O xarope de milho possui entre 20% e 95% de glicose na matéria seca. A forma japonesa de xarope de glicose Mizuame é feita de batata-doce ou amido de arroz. A maltodextrina contém cerca de 20% de glicose.

Conversão para frutose

Nos EUA , o milho é usado quase exclusivamente com a ajuda de amilase e glicose isomerase para produzir a doçura alimentar isoglicose , que é uma mistura de glicose e frutose (também xarope de milho com alto teor de frutose HFCS). A frutose tem uma doçura mais alta do que a glicose, com o mesmo valor calorífico fisiológico de 374 quilocalorias por 100 g. A produção mundial anual de isoglicose é de oito milhões de toneladas (em 2011).

Uso industrial

Acima de tudo, a glicose é usada na produção de frutose e na produção de alimentos que contêm glicose . Na alimentação, é usado como adoçante , umectante , para aumentar o volume e criar uma sensação na boca mais suave . Várias fontes de glicose, como suco de uva (para vinho) ou malte (para cerveja), são usadas para fermentar em etanol no curso da produção de bebidas alcoólicas . A maioria dos refrigerantes nos EUA usa HFCS-55 (ou seja, 55% de frutose), enquanto a maioria dos outros alimentos adoçados com HFCS nos EUA usam HFCS-42. Já no vizinho México , o açúcar de cana é usado como adoçante no refrigerante Coca-Cola , que tem maior poder adoçante. O xarope de glicose também é utilizado na produção de doces , como balas , caramelo e fondant . As reações químicas típicas da glicose nas técnicas de cozimento a seco são a caramelização e, com aminoácidos, a reação de Maillard .

A glicose é adequada como substrato para fermentação industrial , por exemplo com Clostridium thermoaceticum para a produção de ácido acético , com Penicillium notatum para a produção de ácido araboascórbico , com Rhizopus delemar para a produção de ácido fumárico , com Aspergillus niger para a produção de glucônico ácido , com Candida brumptii para a produção de ácido isocítrico , com Aspergillus terreus para a produção de ácido itacônico , com Pseudomonas fluorescens para a produção de ácido 2-ceto glucônico , com Gluconobacter suboxydans para a preparação de ácido 5-cetoglucônico , com Aspergillus oryzae para a preparação de ácido kójico com Lactobacillus delbruckii para a preparação de ácido láctico , com Lactobacillus brevis para a preparação de ácido málico , com Propionibacter shermanii para produzir ácido propiônico , com Pseudomonas aeruginosa para produzir ácido pirúvico e com Gluconobacter suboxydans para produzir ácido tartárico .

O quadro a seguir oferece uma breve visão geral de produtos importantes que podem ser produzidos biotecnologicamente. Os produtos de interesse industrial e seus estágios preliminares estão marcados em negrito :

A partir da celulose, a enzima celulase é utilizada para produzir glicose para a produção de etanol ( celulose-etanol ) para uso como biocombustível .

bioquímica

A glicose é produzida principalmente pelas plantas com a ajuda da fotossíntese da luz solar, água e dióxido de carbono e pode ser usada por todos os seres vivos como fonte de energia e carbono. Grande parte da glicose em plantas e animais não é livre, mas sim na forma ligada, por exemplo na forma de lactose ou açúcar de beterraba (sacarose) , ou na forma de polímeros , como amido ou celulose, que são substâncias ou componentes de reserva da parede celular das plantas . Esses polímeros são primeiro quebrados em glicose com a ajuda de enzimas quando animais, fungos e bactérias os comem . Em humanos, isso às vezes acontece ao mastigar com amilase, que está contida na saliva , e com maltase . Todos os seres vivos também são capazes de produzir glicose a partir de certos materiais iniciais, se necessário. As células nervosas , as células da medula renal e os eritrócitos dependem da glicose para sua produção de energia. No ser humano adulto, há cerca de 18 g de glicose, dos quais cerca de 4 g estão no sangue. Aproximadamente 180 a 220 g de glicose são formados no fígado de um ser humano adulto em 24 horas.

Precursores de outras biomoléculas

Nos seres vivos, a glicose é convertida em vários outros compostos químicos que são o produto inicial de várias vias metabólicas. Todos os outros monossacarídeos, como a frutose (pela via do poliol ), a manose (o epímero na posição 2), a galactose (o epímero na posição 4), a fucose , vários ácidos urônicos e os amino açúcares são produzidos a partir da glicose . Além da fosforilação em glicose-6-fosfato , que faz parte da glicólise , a glicose pode inicialmente ser oxidada em glucono-1,5-lactona quando é decomposta . Em algumas bactérias, a glicose serve como um bloco de construção na biossíntese de trealose ou dextrana e em animais como um bloco de construção para o glicogênio. A glicose também pode ser convertida em frutose pela xilose isomerase bacteriana . Além disso, todos os aminoácidos não essenciais , álcoois de açúcar como manitol e sorbitol , ácidos graxos , colesterol e ácidos nucléicos são produzidos a partir dos produtos metabólicos da glicose . Finalmente, a glicose é usada como um componente na glicosilação em glicoproteínas necessárias para a função de muitas proteínas e também em outras substâncias glicosiladas, como glicolipídeos , peptidoglicanos e glicosídeos . A glicosilação é catalisada por glicosiltransferases e pode ser novamente separada por glicosidases .

gravação

Em humanos, a glicose ingerida dos alimentos primeiro se liga ao receptor do sabor doce na língua. Este complexo de proteínas T1R2 e T1R3 permite identificar fontes de alimentos contendo glicose. A glicose vem principalmente dos alimentos - cerca de 300 g por dia é produzida pela conversão dos alimentos, mas também é sintetizada a partir de outros metabólitos nas células do corpo. A glicose é um componente de muitos carboidratos e pode ser separada deles com a ajuda de certas enzimas . As glicosidases (um subgrupo de glicosidases) catalisam primeiro a hidrólise de polissacarídeos contendo glicose de cadeia longa, com a glicose terminal sendo removida. Os dissacarídeos, por sua vez, são decompostos em glicose por glicosidases especiais . Os nomes das enzimas degradantes são freqüentemente derivados dos respectivos poli e dissacarídeos; Por exemplo, existem amilases (da amilose , parte do amido ), celulases (da celulose ), quitinases (da quitina ) e mais para a quebra de cadeias de polissacarídeos ; Além disso, para a clivagem de dissacarídeos a lactase , sacarase , trealase e outros. Cerca de 70 genes são conhecidos em humanos que codificam para glicosidases. Eles têm funções na digestão e na quebra de glicogênio, esfingolipídeos , mucopolissacarídeos e poli (ADP-ribose) . Nos seres humanos, polissacáridos contendo glicose são parcialmente quebrada durante a mastigação por amilase , que está contida na saliva , e por maltase , lactase e sacarase na borda em escova do intestino delgado .

Para entrar ou sair das células e dos compartimentos celulares através da membrana celular , a glicose precisa de proteínas especiais de transporte da superfamília dos principais facilitadores . No intestino delgado (mais precisamente no jejuno ), a glicose é absorvida pelas células epiteliais intestinais com o auxílio do transportador de glicose por meio de um mecanismo de transporte ativo secundário denominado simporte íon-glicose de sódio ( cotransportador 1 de sódio / glicose ) . É transmitido no lado basolateral da célula epitelial intestinal através do transportador de glicose GLUT2 , assim como sua captação nos hepatócitos , células renais , células β das ilhotas de Langerhans, neurônios, astrócitos e tanicitos . A glicose chega ao fígado pela veia porta e é armazenada lá na forma de glicogênio. Na célula do fígado, ele é fosforilado em glicose-6-fosfato pela glucoquinase na posição 6 ; então ela não pode mais sair da cela. Com a ajuda da glicose-6-fosfatase , a glicose-6-fosfato é novamente convertida em glicose, se necessário, exclusivamente no fígado, de modo que esteja disponível para manter uma concentração sanguínea suficiente. Em outras células, a absorção ocorre por meio de transporte passivo através de uma das 14 proteínas GLUT. Nos outros tipos de células , a fosforilação é realizada por uma hexoquinase , após o que a glicose não pode mais se difundir para fora da célula.

O GLUT1 é formado pela maioria dos tipos de células e tem um significado especial para as células nervosas e para o pâncreas contendo células β . O GLUT3 geralmente é formado por células nervosas. A glicose da corrente sanguínea é absorvida pelas células musculares (músculos esqueléticos e cardíacos) e pelas células de gordura via GLUT4 . O GLUT14 é produzido apenas em testículos . O excesso de glicose ingerida é decomposto e convertido em ácidos graxos, que são armazenados como triacilglicerídeos . Nos rins, a glicose é absorvida da urina via SGLT1 e SGLT2 nas membranas celulares apicais e transmitida via GLUT2 nas membranas celulares basolaterais. Cerca de 90% da absorção de glicose do rim ocorre via SGLT2 e cerca de 3% via SGLT1.

biossíntese

A via metabólica para a construção da glicose a partir de pequenas moléculas de dois a quatro átomos de carbono, que termina na molécula de glicose com seis átomos de carbono, é chamada de gliconeogênese e ocorre em todos os seres vivos. Por meio da gliconeogênese, o organismo pode acumular glicose a partir de outros produtos metabólicos, incluindo lactato ou certos aminoácidos, enquanto consome energia. Os materiais iniciais menores são o resultado de outras vias metabólicas e, nas plantas, em última análise, vêm da assimilação do dióxido de carbono . Em última análise, quase todas as biomoléculas vêm da assimilação de dióxido de carbono nas plantas durante a fotossíntese. A energia livre de formação da α- D -glicose é de 917,2 quilojoules por mol. Em humanos, a gliconeogênese ocorre no fígado e nos rins , mas também em outros tipos de células . As células tubulares dos rins também podem produzir glicose.

A quebra do glicogênio é conhecida como glicogenólise, a quebra do amido como quebra do amido. Cerca de 150 g de glicogênio são armazenados no fígado e cerca de 250 g nos músculos esqueléticos . A glicose liberada nas células musculares quando o glicogênio é quebrado não pode ser liberada na corrente sanguínea, no entanto, uma vez que a glicose é fosforilada pela hexoquinase, nenhuma glicose-6-fosfatase é formada para remover o grupo fosfato e para a glicose-6-fosfato em contraste com a glicose, nenhuma proteína de transporte existe.

Desmontagem

A glicose é decomposta no metabolismo por meio da glicólise e da via da pentose fosfato. A glicólise é usada por todos os organismos vivos com pequenas variações, e todos os organismos geram energia a partir da quebra dos monossacarídeos. No curso posterior do metabolismo, ele pode ser completamente decomposto em água e dióxido de carbono por meio da descarboxilação oxidativa , do ciclo do ácido cítrico e da cadeia respiratória . Caso não haja oxigênio suficiente disponível, a degradação da glicose ocorre nos animais anaerobicamente para lactato pela fermentação do ácido lático e coloca menos energia. Em mamíferos, o lactato dos músculos chega ao fígado através da corrente sanguínea, onde ocorre a gliconeogênese ( ciclo de Cori ). Outras formas de fermentação ocorrem em outros seres vivos . Quando há um alto suprimento de glicose, o metabólito acetil-CoA também é usado para a síntese de ácidos graxos . A glicose também repõe os estoques de glicogênio do corpo, que são encontrados principalmente no fígado e nos músculos esqueléticos. Esses processos são regulados hormonalmente.

Metabolismo de glicose

A bactéria Escherichia coli pode crescer em meio nutriente que tem glicose como única fonte de carbono. Em algumas bactérias e - em uma forma modificada - também nas arquéias , a glicose é decomposta pela via de Entner-Doudoroff .

As células tumorais freqüentemente crescem comparativamente rápido e consomem uma quantidade acima da média de glicose via glicólise, o que leva à formação de lactato, o produto final da fermentação em mamíferos, mesmo na presença de oxigênio . Este efeito é conhecido como efeito Warburg . Vários SGLT e GLUT são cada vez mais formados para o aumento da captação de glicose em tumores . Na levedura, em altas concentrações de glicose, mesmo na presença de oxigênio (normalmente leva à respiração , mas não à fermentação), o etanol é produzido pela fermentação. Este efeito é conhecido como efeito Crabtree .

Valor calórico

Diagrama com os possíveis produtos intermediários na degradação da glicose; Vias metabólicas laranja: glicólise , verde: via Entner-Doudoroff , fosforilação, amarelo: via Entner-Doudoroff, não fosforilada

O valor calorífico fisiológico da glicose é, dependendo da fonte, 16,2 quilojoules por grama ou 15,7 kJ / g (3,74 kcal / g). A alta disponibilidade de carboidratos através da biomassa vegetal levou a uma variedade de métodos durante a evolução , especialmente de microrganismos , para utilizar a glicose de armazenamento de energia e carbono. Existem diferenças no produto final a que se chega o produto final que não pode mais ser utilizado para geração de energia. Aqui, a presença de genes individuais e seus produtos gênicos, as enzimas, decidem quais reações são possíveis (veja a figura). A via metabólica da glicólise é usada por quase todos os seres vivos. Uma diferença essencial neste sentido é a produção de NADP como um agente redutor do anabolismo , que de outra forma teria que ser produzido indiretamente.

Concentrações de glicose

A glicose no sangue é chamada de açúcar no sangue . O nível de açúcar no sangue é regulado pelas células nervosas que se ligam à glicose no hipotálamo . Além disso, a glicose no cérebro se liga aos receptores de glicose no centro de recompensa do núcleo accumbens . A ligação da glicose ao receptor do sabor doce na língua desencadeia a liberação de vários hormônios do metabolismo energético com e sem ingestão de glicose, o que leva ao aumento da absorção nas células e à redução do nível de açúcar no sangue. Por outro lado, os adoçantes não reduzem os níveis de açúcar no sangue.

O teor de açúcar no sangue de uma pessoa saudável está em jejum, i. H. após um jejum noturno , cerca de 70 a 100 mg / dl de sangue (4 a 5,5  mM ). Os valores medidos no plasma sanguíneo são cerca de 10-15% maiores. Além disso, os valores no sangue arterial são superiores às concentrações no sangue venoso, uma vez que a glicose é absorvida pelo tecido durante a passagem pelo leito capilar. Também no sangue capilar, que costuma ser usado para determinar os níveis de açúcar no sangue, os valores às vezes são mais elevados do que no sangue venoso. O conteúdo de glicose no sangue é regulado pelos hormônios insulina , incretina e glucagon : a insulina diminui o nível de glicose, o glucagon o aumenta. Além disso, os hormônios adrenalina , tiroxina , glicocorticóides , somatotropina e adrenocorticotropina levam ao aumento do nível de glicose. Há também uma regulação independente de hormônio chamada autorregulação da glicose . Depois de comer, a concentração de açúcar no sangue aumenta. Valores acima de 180 mg / dl no sangue venoso total são patológicos e são chamados de hiperglicemia ; valores abaixo de 40 mg / dl são chamados de hipoglicemia .

Quando usada, a glicose é liberada na corrente sanguínea pela glicose-6-fosfatase da glicose-6-fosfato e do glicogênio do fígado e rins, por meio do qual é alcançada a homeostase da concentração de glicose no sangue. Em ruminantes , a concentração de glicose no sangue é menor (60 mg / dL em bovinos e 40 mg / dL em ovinos) porque os carboidratos são mais convertidos em ácidos graxos de cadeia curta pela flora intestinal .

No cérebro , que depende da glicose como principal fornecedor de energia , a concentração de glicose é normalmente de 4 a 6  mM (5 mM corresponde a 90 mg / dL), mas cai para 2 a 3 mM durante o jejum . Baixas concentrações de glicose no cérebro têm um efeito negativo na capacidade de pensar, autocontrole e vontade . Abaixo de 1mM, ocorre confusão e, abaixo de 1mM, ocorre coma .

O índice glicêmico é um indicador da taxa de absorção e conversão em glicose do sangue a partir dos carboidratos ingeridos e é determinado como a integral do nível de glicose no sangue após a ingestão em comparação com a glicose (a glicose ingerida é definida como 100). O significado clínico do índice glicêmico é controverso, pois alimentos com alto teor de gordura retardam a absorção de glicose e, portanto, reduzem o índice glicêmico, como o sorvete. Uma medida alternativa com o mesmo problema é o índice de insulina , medido como a influência da ingestão de carboidratos no nível de insulina no sangue. A carga glicêmica é um indicador da quantidade de glicose adicionada à corrente sanguínea após a ingestão de carboidratos e é baseada no índice glicêmico e na quantidade de alimento ingerido.

Patobioquímica

Diabetes autoimune

No decorrer de uma reação autoimune contra as células β nas ilhotas de Langerhans no pâncreas , as células β são mortas, o que significa que o hormônio insulina não é mais produzido. Isso dá origem ao diabetes mellitus tipo I (diabetes auto-imune). A insulina ou análogos devem então ser administrados regularmente por injeção subcutânea , dependendo do resultado de uma medição com um medidor de glicose no sangue .

Diabetes adquirida

A desregulação do nível de glicose é referida como hiperglicemia intermediária e, nas formas mais graves, como diabetes mellitus tipo II (sinônimo de diabetes adquirido , resistência à insulina ). Um nível elevado de açúcar no sangue, repetido ou permanente, geralmente indica diabetes mellitus. Dependendo da gravidade, podem ser usados antidiabéticos orais . O exercício regular e evitar a obesidade reduzem o risco de diabetes mellitus tipo II, e o exercício é recomendado para o tratamento de diabetes mellitus tipo II.

Excesso de peso e fígado gorduroso

Além disso, um aumento da ingestão de glicose leva à obesidade e, como resultado, em parte à síndrome metabólica com hepatite hepática gordurosa não alcoólica , mas não ao consumo de glicose no quadro de uma ingestão calórica normal.

Analytics

Especificamente, quando uma molécula de glicose deve ser detectada em uma posição particular em uma molécula maior, uma espectroscopia de ressonância magnética nuclear , uma análise de estrutura de cristal de raios-X ou uma lectina - imunomarcação com uma concanavalina A - enzima repórter - conjugado (apenas liga a glicose ou manose).

Reações de detecção qualitativas clássicas

Essas reações são apenas de significado histórico:

Reação de Fehling

A amostra de Fehling é uma prova clássica de aldoses. Devido à mutação , uma pequena proporção de glicose está sempre presente como um aldeído de cadeia aberta. Ao adicionar os reagentes de Fehling (solução de Fehling (I) e solução de Fehling (II)), o grupo aldeído é oxidado ao ácido carboxílico, enquanto o complexo tartarato de Cu ²⁺ é reduzido a Cu ⁺ e como um precipitado vermelho tijolo (Cu ₂ O) falha.

Ótima reação

Com a amostra de Tollens , após adicionar AgNO ₃ amoniacal à solução de amostra, o Ag ^{+ é} reduzido de glicose para prata elementar.

Amostra de Barfoedsche

Na amostra de Barfoed , uma mistura de acetato de cobre dissolvido , acetato de sódio e ácido acético é misturada com a solução do açúcar a ser examinada e aquecida em banho-maria por alguns minutos. A glicose e outros monossacarídeos desenvolvem rapidamente uma cor avermelhada e óxido de cobre (I) marrom-avermelhado (Cu ₂ O).

Reagente de Nylander

Como um açúcar redutor , a glicose reage com o reagente de Nylander .

Evidência futura

Quando uma solução diluída de hidróxido de potássio com glicose é aquecida a 100 ° C, ocorre um forte acastanhamento avermelhado e um odor de caramelo. O ácido sulfúrico concentrado dissolve a glicose seca sem enegrecer à temperatura ambiente, com a formação de ácido sulfúrico de açúcar. Em solução com fermento , a fermentação alcoólica produz imediatamente dióxido de carbono em uma proporção de 2,0454 moléculas de glicose para uma molécula de CO ₂ . A glicose forma uma massa negra com cloreto de estanho . Na solução amoniacal de prata , a glicose (como lactose e dextrina ) leva à deposição de prata sem a formação de um espelho de prata . Na solução de acetato de chumbo amoniacal , o glicosato de chumbo branco se forma na presença de glicose , que se torna menos solúvel e marrom quando cozido. Na solução de cobre amoniacal, o hidrato de óxido de cobre amarelo é formado com a glicose em temperatura ambiente , enquanto em ebulição, por outro lado, forma o óxido de cobre vermelho (também com a dextrina, exceto para a solução de acetato de cobre amoniacal). Com o reagente de Hager , a glicose forma óxido de mercúrio quando cozinhada . Com uma solução alcalina de bismuto , o bismuto elementar preto-marrom é depositado com a glicose. A glicose fervida em solução de molibdato de amônio torna a solução azul. Uma solução com índigo carmim e carbonato de sódio descolora quando fervida com glicose.

Determinação quantitativa instrumental

Refratometria e polarimetria

Em soluções concentradas de glicose com uma pequena quantidade de outros carboidratos, sua concentração pode ser determinada com um polarímetro . No caso de misturas de açúcar, a concentração pode ser determinada com um refratômetro , por exemplo, ao determinar Oechsle no decurso da produção de vinho .

Método fotométrico-enzimático em solução

A enzima glicose oxidase (GOx) converte a glicose em ácido glucônico e peróxido de hidrogênio usando oxigênio . Outra enzima, a peroxidase, catalisa uma reação cromogênica (reação de Trinder) do fenol com 4-aminoantipirina para formar um corante roxo.

Método fotométrico de tira de teste

O método da tira de teste usa a conversão enzimática acima mencionada de glicose em ácido glucônico com a formação de peróxido de hidrogênio. Os reagentes são imobilizados em uma matriz polimérica, a chamada tira teste, que adquire uma cor mais ou menos forte. Isso pode ser lido refletometricamente com o auxílio de um fotômetro portátil baseado em LED a 510 nm. Isso permite o teste de glicose no sangue de rotina por leigos. Além da reação do fenol com 4-aminoantipirina, novas reações cromogênicas têm sido desenvolvidas, as quais permitem fotometria em comprimentos de onda mais elevados (550 nm, 750 nm).

Sensores amperométricos de glicose

A eletroanálise da glicose também se baseia na conversão enzimática mencionada acima. O peróxido de hidrogênio produzido pode ser quantificado amperometricamente por oxidação anódica a um potencial de 600 mV. O GOx é imobilizado na superfície do eletrodo ou em uma membrana disposta próxima ao eletrodo. Além dos metais preciosos clássicos, como platina ou ouro, os eletrodos de nanotubos de carbono têm sido usados ​​cada vez com mais frequência como eletrodos. B. foram dopados com boro. Os nanofios de Cu-CuO também são usados ​​como eletrodos amperométricos sem enzimas. Um limite de detecção de 50 µmol / L foi assim alcançado. Um método particularmente promissor é a chamada "fiação enzimática". O elétron que flui durante a oxidação é desviado diretamente da enzima para o eletrodo por meio de um fio molecular.

Outros métodos sensoriais

Existem vários outros sensores químicos para glicose. Tendo em vista a importância da análise de glicose nas biociências, inúmeras sondas ópticas para sacarídeos com base no uso de ácidos borônicos também foram desenvolvidas e são particularmente adequadas para aplicações sensoriais intracelulares, onde outros métodos (ópticos) não existem. ou apenas em uma extensão limitada pode ser usado. Além dos derivados de ácido borônico orgânico, que muitas vezes se ligam altamente especificamente aos grupos 1,2-diol do açúcar, existem outros conceitos de sonda classificados de acordo com mecanismos funcionais que usam proteínas de ligação de glicose seletivas (por exemplo, Concanavalina A) como receptores . Além disso, foram desenvolvidos métodos que medem a concentração de glicose indiretamente por meio da concentração de produtos metabolizados, e. B. o consumo de oxigênio com a ajuda de sensores ópticos fluorescentes. Finalmente, existem conceitos baseados em enzimas que usam a absorvância intrínseca ou fluorescência de enzimas (marcadas com fluorescência) como transportadores de informação.

Iodometria de cobre

A glicose pode ser produzida pelo cobre - a iodometria pode ser quantificada.

Processo Cromatográfico

Especialmente para a análise de misturas complexas contendo glicose, como. B. no mel , métodos cromatográficos como cromatografia líquida de alta performance e cromatografia gasosa , freqüentemente usados ​​em conjunto com espectrometria de massa, são usados ​​hoje. Levando em consideração as taxas de isótopos , essa análise também pode detectar com segurança a adulteração do mel causada pela adição de açúcar. As derivatizações usando reagentes de sililação provaram ser vantajosas . Desta forma, as proporções de di- e trissacarídeos também podem ser quantificadas.

Análise in vivo

A captação de glicose nas células dos organismos é examinada com 2-desoxi- D- glicose ou fluorodesoxiglicose . ( ¹⁸ F) -Fluorodeoxiglicose é usada em oncologia e neurologia como um marcador na tomografia por emissão de pósitrons , onde é de longe a ferramenta de diagnóstico mais amplamente usada.

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Links da web

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